Département des Science Physiques Classe Tle D








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LYCEE POLYVALENT DE BONBERI Année 2011-2012

Département des Science Physiques Classe Tle D

MOUNCHILI TANFOM Jeannette 1h 30min

EPREUVE DE CHIMIE 1ère Séquence

Exercice N°1
Ecrire la formule semi-développée des alcools suivants en précisant leur classe. (0.5*4=2pts)
1) 2-méthylbutan-2-ol 2) 2,4,4-triméthylpentan-2-ol
3) 4-méthylhexan-3-ol 4) 4-éthyl,2-méthylhexan-1-ol

Exercice 2

Écrire la formule du (ou des) produit(s) attendu(s) lors de la réaction du pentan-1-ol avec chacun des réactifs suivants : (0.5*4= 2pts)

2.1- Na

2.2- H2SO4 concentré 130°C

2.3- H2SO4 concentré 180°C

2.4- K2Cr2O7 + H2SO4 aqueux

Exercice 3

L’étiquette d’un flacon d’alcool est en partie illisible. On peut encore lire sa masse molaire moléculaire : M = 74 g·mol-1. On réalise l’oxydation ménagée d’un échantillon de cet alcool pour en permettre l’identification.

3.1-Déterminer la formule brute de cet alcool. Données : M(H) = 1,0 g·mol-1 ; M(C) = 12,0 g·mol-1 ; M(O) = 16,0 g·mol-1. 2.2-Indiquer les noms et les formules semi-développées des alcools possibles.

3.3-Un test à la 2,4-DNPH avec quelques gouttes du produit obtenu par l’oxydation ménagée de l’alcool étudié, se révèle positif. Qu’observe-t-on ?

Exercice 3

On fait réagir du pentan-1-ol liquide avec du permanganate de potassium en solution aqueuse.

3.1) Donnez la formule chimique du permanganate de potassium en solution aqueuse. 0.5pt

3.2) En quel produit liquide se transforme le pentan-1-ol (on le note P) ? A quelle famille appartient le produit formé ? (0.5pt + 0.5pt)

3.3) Donnez le couple oxydant réducteur constitué par le pentan-1-ol et le produit de l’oxydation. Ecrivez la demi-équation correspondante. (1pt)

3.4) Ecrire l’équation chimique de la transformation qui permet de passer du penta-1-ol à P à l’aide du

permanganate de potassium. (1.5pt)

3.5) Quels seraient les résultats des tests à la 2,4-DNPH et à la liqueur de Felhing sur le produit de la

transformation P ? (1pt)

3.6) S’il y a suffisamment d’ions permanganate, il peut se former un autre produit à partir du pentan-1-ol. Lequel est-ce ? donnez sa formule ? 1pt

LYCEE POLYVALENT DE BONBERI Année 2011-2012

Département des Science Physiques Classe Tle IH

MOUNCHILI TANFOM Jeannette 1h 30min

EPREUVE DE SCIENCES PHYSIQUES 1ère Séquence

I-CHIMIE

1-Qu’est-ce qu’un hydrocarbure ?

2. Complétez les phrases suivantes :

Les composés ne contenant que les éléments hydrogène et carbone sont des …………………. Les composés de formule brute CnH2n+2 sont des ………………….. ; tous leurs atomes de carbone sont ……………. ; toutes les liaisons entre atomes de carbone sont……………….. Des corps ayant même formule brute, mais des formules………………. différentes sont des ………………. Le méthylpropane et le butane sont des ……………….... .Leur formule brute est ………………………. .

II-PHYSIQUES

1-Définir lentille mince et citer les catégories de lentilles que vous connaissez et donner leurs particularités. (2,5pts)
2- Une lentille mince crée, d'un objet situé devant elle à 30 cm, une image derrière elle à une distance de 40 cm. Déterminez sa focale et son type. L'image ainsi formée est-elle réelle ou virtuelle ?
3- Un objet se trouve à une distance de 30 cm d'une lentille mince divergente. Son image se trouve à une distance de 20 cm d'elle. Quelle est sa focale et son grandissement ?

Exercice1

Une lentille convergente, de centre optique O, a une distance focale de 4.0 cm et un diamètre de 5.0 cm. On place un objet de 2.0 cm de longueur perpendiculairement à l’axe optique de la lentille, A étant sur cet axe à 9.0 cm de O. La lumière se propage de gauche à droite.Les schémas seront effectués à l’échelle 1. (Vous pouvez utiliser les carreaux de votre feuille)

1) Schématisez la lentille en plaçant les points F, F’, A et B. (1p)t

2) Calculez la vergence de cette lentille. (1pt)

3) Que valent OF' , OA et AB ? (0.75pt)

4) Déterminer la valeur de OA' . (1pt)

5) Déterminer la valeur de A'B' . (1pt)

6) En faisant le choix de deux rayons particuliers, trouvez l’image B’ du point B. Construire l’image A’B’ et déterminez graphiquement les valeurs de OA' et A'B'. (1pt)

Comparez les résultats trouvés à ceux obtenus par le calcul. 1pt

7-On rapproche maintenant l’objet de telle sorte que OA 3.0cm. Refaites un schéma à l’échelle et tracez alors l’image A’B’ de AB. (1pt)

LYCEE POLYVALENT DE BONBERI Année 2011-2012

Département des Science Physiques Classe 1èreF3 MOUNCHILI TANFOM Jeannette 1h 30min

EPREUVE DE SCIENCES PHYSIQUES 1ère Séquence

  1. CHIMIE

1-Donner la définition d’un oxydant, d’un réducteur, d’une réaction d’oxydation, d’une réaction deréduction, d’une réaction d’oxydoréduction.

2- Les ions argent I Ag+ réagissent avec le plomb métallique pour donner un dépôt d’argent métallique et des ions plomb II Pb2+, selon la réaction d’équation :

2Ag+ + Pbs 2Ags + Pb2+

2.1. Quelles sont les transformations subies par les réactifs ?

2.2. Identifier l’oxydant et le réducteur qui réagissent ?

2.3. Quels sont les couples oxydant / réducteur mis en jeu ?

3.Écrire les demi-équations d’oxydoréduction des couples oxydant / réducteur :

  3.1-    Zn 2+ (aq) / Zn (s)

3.2-    I 2 (aq) / I (aq)

3.3-    Al 3+ (aq) / Al (s)

3.4-    Cl 2 (aq) / Cl (aq)


II-PHYSIQUE
Exercice 1


1.1-Représenter le spectre de l’aimant représenté ci-contre. 2.2-On place au point A un capteur de champ magnétique, de sensibilité : 20mV / mT. Celui-ci indique 227mV. 1) Calculer l’intensité du champ magnétique au point A. 2) Tracer le vecteur champ magnétique en ce point.

E
2.1° Tracer le spectre de l’aimant en U entre les deux pôles. 2.2° Orienter les lignes de champ. 2.3° Identifier les pôles de cet aimant. 2.4° Quelle propriété possède le vecteur B dans cette région de l’espace champ magnétique? 2.5-Comment appelle-t-on un tel champ magnétique ?
xercice 2



Exercie 3

Une bobine plate comprend 50 spires de rayon R=10 cm. Son plan est parallèle au méridien magnétique. Quel courant faut-il y faire circuler pour que l’intensité de l’induction magnétique créée au centre de la bobine vaille 100 fois celle de la composante horizontale de l’induction terrestre qui vaut T ? Et pour qu’une petite aiguille aimantée, mobile autour d’un axe vertical et placée au centre de la bobine, tourne de 60° quand on lance le courant dans la bobine ?

Exercice 4 :

1. Une bobine de longueur L=20 cm comporte N=1000 spires de diamètre d=3cm. Elle est

traversée par un courant d’intensité I=200 mA.

a. Peut-on considérer ce solénoïde comme long ?

b. Quelle est la valeur du champ magnétique à l’intérieur ?

c. Pour quelle valeur de I, l’intensité du champ est-elle égale à Bh ?
EXERCICE SUR LES ALCOOLS

On fait réagir du pentan-1-ol liquide avec du permanganate de potassium en solution aqueuse.

1) Donnez la formule chimique du permanganate de potassium en solution aqueuse. 0.5pt

2) En quel produit liquide se transforme le pentan-1-ol (on le note P) ? A quelle famille appartient le produit formé ? (0.5pt + 0.5pt)

3) Donnez le couple oxydant réducteur constitué par le pentan-1-ol et le produit de l’oxydation. Ecrivez lademi-équation correspondante. 1pt

4) Ecrire l’équation chimique de la transformation qui permet de passer du penta-1-ol à P à l’aide du

permanganate de potassium. 1.5pt

5) Quels seraient les résultats des tests à la 2,4-DNPH et à la liqueur de Felhing sur le produit de la

transformation P ? 1pt

6) S’il y a suffisamment d’ions permanganate, il peut se former un autre produit à partir du pentan-1-ol. Lequel est-ce, donnez sa formule ? 1pt

Exercice n°

CORECTION


Pour identifier deux alcools isomères de formule brute C4H10O, on le soumet à une réaction d’oxydation ménagée par le permanganate de potassium en milieu acide. L’alcool A conduit à un mélange de deux composés organiques C et D. L’alcool B conduit à un produit unique E.

3.1-C réagit avec le réactif de Tollens en donnant un dépôt d’argent. Que signifie le résultat de cette réaction ? Suffit-elle pour déterminer la formule semi-développée de C ? (0.5 + 0.5pt)

3.2- Quelle formule retenir pour C sachant que son squelette carboné est ramifié ? Donnez son nom. (0.5 +0.5pt)

3.3-Déduisez-en la formule de A et celle de D. (0.5 + 0.5pt)

3.4- E réagit avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine pour former un précipité jaune alors que E ne réagit pas avec la liqueur de Fehling.

3.5-Déterminez les formules de E et de B. Donnez les noms de ces deux composés. 2pts

Exercice 1.

Soient les alcools suivants :

① Ethanol ② Butan-2-ol ③ Méthylpropan-2-ol ④ Pentan-1-ol ⑤ Propan-2-ol

  1. Ecrire la formule semi-développée et indiquer la classe à laquelle appartient chacun de ces alcools.

CH3  CH2OH alcool de classe primaire

CH3  CHOH  CH2  CH3 alcool de classe secondaire

CH3  COH  CH3 alcool de classe tertiaire



CH3

④ CH3  CH2  CH2  CH2  CH2OH alcool de classe primaire

⑤ CH3  CHOH  CH3 alcool de classe secondaire

  1. On tente de procéder à une oxydation ménagée de chacun de ces alcools. Indiquer pour quelles molécules cette oxydation ménagée est possible et à quelle famille de molécules organiques appartient l’espèce chimique obtenue. Dans le cas des alcools secondaires, distinguer l’oxydation avec l’oxydant en défaut ou en excès.

L’oxydation ménagée d’un alcool tertiaire (③) n’est pas possible ; l’oxydation ménagée d’un alcool secondaire (② et ⑤) donne un composé chimique de la famille des cétones ; l’oxydation ménagée d’un alcool primaire (① et ④), oxydant en défaut donne un composé chimique de la famille des aldéhydes et oxydant en excès donne un composé chimique de la famille des acides carboxyliques.

  1. Nommer chaque espèce chimique obtenue et écrire sa formule semi-développée.

Oxydant en défaut Oxydant en excès

CH3  CH2OH  CH3  CHO  CH3  COOH

Ethanol Ethanal Acide éthanoïque

② CH3  CHOH  CH2  CH3  CH3  CO  CH2  CH3

Butan-2-ol Butanone

CH3  COH  CH3  RIEN !



CH3 Méthylpropan-2-ol

Oxydant en défaut

④ CH3  CH2  CH2  CH2  CH2OH  CH3  CH2  CH2  CH2  CHO

Pentan-1-ol Pentanal

Oxydant en excès

CH3  CH2  CH2  CH2  CHO  CH3  CH2  CH2  CH2  COOH

Pentanal Acide pentanoïque

⑤ CH3  CHOH  CH3  CH3  CO  CH3

Propan-2-ol Propanone

Exercice 2.

L’oxydation ménagée de certains alcools a permis d’obtenir les espèces chimiques suivantes :

① Méthanal ② Butanal ③ Pentan-2-one ④ Acide méthylpropanoïque ⑤ Propanone

  1. Ecrire la formule semi-développée de chacune de ces espèces chimiques et indiquer la famille de molécules organiques à laquelle elle appartient.

HCHO famille des aldéhydes

CH3  CH2  CH2  CHO famille des aldéhydes

CH3  CO  CH2  CH2  CH3 famille des cétones

CH3  CH  COOH famille des acides carboxyliques 

CH3

CH3  CO  CH3 famille des cétones

  1. Indiquez la classe de l’alcool qui a permis d’obtenir chacune de ces espèces chimiques et préciser si l’oxydant était en défaut ou en excès dans le cas d’un alcool primaire.

Les aldéhydes ont été obtenus par oxydation ménagée d’un alcool primaire (oxydant en défaut), l’acide carboxylique par oxydation ménagée d’un alcool primaire (oxydant en excès) et les cétones par oxydation ménagée d’un alcool secondaire.

  1. Nommer l’alcool ayant été oxydé dans chacun des cas et écrire sa formule semi-développée.

L’éthanol (CH3  CH2OH) a permis d’obtenir l’éthanal.

Le butan-1-ol (CH3  CH2  CH2  CH2OH) a permis d’obtenir le butanal.

Le pentan-2-ol (CH3 CHOH CH2 CH2 CH3) a permis d’obtenir la Pentan-2-one.

Le méthylpropan-1-ol (CH3  CH  CH2OH) a permis d’obtenir l’acide méthylpropanoïque. (  )

( CH3 )

Le propan-2-ol (CH3  CHOH  CH3) a permis d’obtenir la propanone.

Exercice 3.

L’étiquette d’un flacon d’alcool est en partie illisible. On peut encore lire sa masse molaire moléculaire : M = 74 g·mol-1. On réalise l’oxydation ménagée d’un échantillon de cet alcool pour en permettre l’identification.

  1. Déterminer la formule brute de cet alcool.

Données : M(H) = 1,0 g·mol-1 ; M(C) = 12,0 g·mol-1 ; M(O) = 16,0 g·mol-1.

Méthode simple : examiner la liste des premiers alcools et comparer leur masse molaire moléculaire à celle indiquée.

Le 1er : CH4O ; M = 32,0 g·mol-1. Le 2ème : C2H6O ; M = 46,0 g·mol-1.

Le 3ème : C3H8O ; M = 60,0 g·mol-1. Le 4ème : C4H10O ; M = 74,0 g·mol-1.

C’est donc bien de cette dernière formule qu’il s’agit !

Méthode plus élaborée : Résoudre la question à l’aide d’une équation après avoir remarqué que la formule générale d’un alcool simple est de la forme : CxHyO avec y = 2x + 2 ; soit : CxH(2x + 2)O

Donc la masse molaire moléculaire d’un alcool est :

M = x × M(C) + (2x + 2) × M(H) + M(O)

M = x × 12,0 + (2x + 2) × 1,0 + 16,0 = 14,0x + 18,0

Alors, si M = 74,0 g·mol-1, il faut résoudre l’équation : 14,0x + 18,0 = 74,0 soit : x = 56 / 14 = 4 ; ainsi y = 10 et la formule brute s’écrit : C4H10O.

  1. Indiquer les noms et les formules semi-développées des alcools possibles.

Plusieurs alcools possèdent la formule brute C4H10O :

Le butan-1-ol : CH3  CH2  CH2  CH2OH

Le butan-2-ol : CH3  CH2  CHOH  CH3

Le méthylpropan-1-ol : CH3  CH  CH2OH



CH3

Le méthylpropan-2-ol : CH3  COH  CH3



CH3

  1. Un test à la 2,4-DNPH avec quelques gouttes du produit obtenu par l’oxydation ménagée de l’alcool étudié, se révèle positif. Qu’observe-t-on ?

On observe un précipité jaune - orangé.

Ce test suffit-il à identifier la famille du composé obtenu ? Pourquoi ?

Ce test ne suffit pas à identifier la famille car il permet de mettre en évidence le groupe carbonyle qui est présent chez les aldéhydes et les cétones.

  1. En complément, on réalise un test à la liqueur de Fehling avec le produit obtenu : ayant chauffé quelques gouttes de ce produit avec 2 mL de liqueur de Fehling, on observe que l’aspect de la liqueur de Fehling ne change pas. Ce test est-il positif ? Quelle famille de molécules nous permet-il d’identifier ?

Non, ce test n’est pas positif (on devrait voir un précipité rouge brique sinon) et ceci permet de savoir que le composé appartient à la famille des cétones et non des aldéhydes.

  1. Quel(s) test(s) peut-on réaliser pour confirmer le résultat précédent ?

On peut procéder à un test au réactif de Schiff (pas de réaction avec une cétone, apparition d’une couleur rose fuschia avec un aldéhyde), ou au test au réactif de Tollens (pas de réaction avec une cétone, formation d’un miroir d’argent après chauffage avec un aldéhyde).

  1. Quelle est alors la classe de l’alcool qu’on a oxydé ? Quel est son nom ?

L’alcool, qui par oxydation ménagée a permis d’obtenir une cétone, est un alcool de classe secondaire

Généralités sur les alcanes



Les alcanes sont la famille des molécules composées uniquement de carbone et d'hydrogène. On distingue généralement les molécules linaires et ramifiées (alcanes) des molécules cycliques (cyclanes).

Avant de continuer, faisons un rappel succinct de nomenclature des alcanes.

Données sur les liaisons dans les alcanes

Afin d'expliquer la réactivité des alcanes, voici quelques données sur les liaisons, la différence d’électronégativité et l’énergie de liaison. On rappelle que :

  • La différence d’électronégativité   met en évidence le caractère polaire d’une liaison.

  • L’énergie de liaison (qui permet de calculer l’enthalpie libre de liaison :  r H°) reflète la facilité relative à rompre les liaisons.

Données sur les liaisons C-C et C-H

A-B

  =  (B) -  (A)

DH°(25°C) / kJ/mol

C-H

- 0,4

412

C-C

0

345

Pour plus de renseignements sur les énergies de liaisons

On constate que les liaisons C-H sont très peu polarisées. Les types de réactions réalisables seront donc en grande majorité des réactions à rupture homolytique de liaison : des réactions radicalaires.

On donne à titre de comparaison les énergies de liaisons de rupture homolytique et hétérolytique de la même liaison.

C-C  C° + °C DH° = 345 kJ / mol

C-C  C(+) + C(-) DH° > 1000 kJ / mol

Remarque

La deuxième valeur depend considérablement du solvant. Elle est estimée ici dans un solvant apolaire.

Les réactions radicalaires sont trop souvent des réactions anarchiques. Certaines réactions radicalaires (Carey, réf 2.2, tome A, p651-728) sont maitrisées lorsque les molécules sont plus complexes. Avec les alcanes, elles se limitent à des réactions plus parasitiques qu'autre chose.

Voilà pourquoi les alcanes sont essentiellement utilisés dans les carburants, pour des réactions de combustion.



Propriétés physiques

Les alcanes existent sous les trois états de la matière, selon leur structure et leur masse molaire. Les alcanes à faible nombre de carbone (n < 5) sont gazeux, puis liquides (15 > n > 5), et les alcanes lourds (n > 15) sont solides. On entre ensuite dans les catégories de la pétrochimie : Le classement se fait essentiellement par rapport aux températures d'ébullition (séparation réalisée par distillation dans le tour de distillation de la raffinerie). Nous donnons à titre indicatif le nombre de carbones des alcanes correspondant.



Coupes de distillation des alcanes fossiles

Teb / °C

Classe

Nom

Cn

-

Gaz légers

Gaz naturel

n = 1, 2

-

Gaz légers

Gaz de bonbonne

n = 3, 4

40-80

Essences légères

Ether de pétrole

n = 5, 6

80-120

Essences moyennes

Essence

n = 7, 8

120-180

Essences lourdes

White spirit

n = 9, 10

180-230

Pétroles lampant

Kérosène

n = 11, 12

230-305

Gaz-oil

Diesel

12 < n < 18

305-405

Lubrifiants légers

Huiles légères

18 < n < 26

405-515

Lubrifiants moyens

Vaseline

18 < n < 26

405-515

Lubrifiants lourds

Cires et paraffines

26 < n < 38

T > 575

Résidus liquides sous pression atmosphérique

Mazouts

 

T > 575

Résidus solides sous pression réduite

Asphaltes

 

Caractéristiques physiques : ce sont les propriétés physiques (température de changement détat) qui caractèrisent les alcanes.



Propriétés physiques de quelques alcanes

 

Etat, à 20°C

Teb / °C

Tfus / °C

Densité

Methane

g

-161,5

-183

-

Ethane

g

- 89

-172

-

Propane

g

- 42

- 188

-

Butane

g

- 0,5

- 135

-

Pentane

l

36,1

-130

0,626

Hexane

l

68,7

- 95

0,659

Heptane

l

98,4

- 91

0,684

C20

s

342

37

-

C30

s

446

66

-

On peut aussi comparer les propriétés entre isomères. Voici quelques données concernant les isomères de l'hexane.



Comparaison des propriétés d’alcanes isomères (tableau 1.9)

 

Teb / °C

Tf / °C

d

n-Hexane

68,7

-94

0,659

3-Méthylpentane

63,3

-118

0,664

2-Méthylpentane

60,3

-154

0,653

2,3-Diméthylbutane

58

-129

0,661

2,2-Diméthylbutane

49,7

-98

0,649

Conclusion. Les seules données interprétables pour comparer les isomères sont les températures d'ébullition : elles diminuent d'autant plus que l'alcane est plus ramifié.

5.0 Nomenclature des hydrocarbures

On utilise le système de l’UICPA pour nommer les composés organiques. Les règles pour nommer les alcanes sont la base pour nommer les composés plus complexes.

Nombre d’atomes de carbone

Formule développée

Nom de l’alcane linéaire

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

CH3

CH3-CH3

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-(CH2)4-CH3

CH3-(CH2)5-CH3

CH3-(CH2)6-CH3

CH3-(CH2)7-CH3

CH3-(CH2)8-CH3

Méthane

Éthane

Propane

Butane

Pentane

Hexane

Heptane

Octane

Nonane

Décane


Parties du nom : Préfixe + Racine + Suffixe
Préfixe : Nom de la ou des ramifications + position dans la chaîne principale.

Racine : Nombre d’atomes de carbone dans la chaîne principale.

Suffixe : Indique le type de composé (selon le type de liaisons) : ane, ène, yne.

5.1 Étapes à suivre pour nommer les hydrocarbures aliphatiques:

A) Composés linéaires avec ou sans ramifications

  1. Trouver la chaîne de C la plus longue = chaîne principale. Numéroter les carbones de gauche à droite ou droite à gauche pour avoir l’indice le plus bas pour chaque ramification ou liaison multiple (selon le cas).

  2. Localiser les ramifications (sur la chaîne principale). Nommer les ramifications selon le nombre de C. Leur donner un indice de position.

  3. Écrire le préfixe. Chaque ramification a un indice de position. Écrire les noms des ramifications par ordre alphabétique. S’il y a plusieurs ramifications du même type, utiliser les préfixes di,tri, etc.

  4. Séparer les chiffres des positions par des virgules et les chiffres du reste du nom par un trait d’union.

  5. Écrire la racine selon le nombre de C de la chaîne principale.

  6. Écris le suffixe approprié : ane, ène, yne (selon le type de liaisons).

B) Hydrocarbures cycliques (cycloalcanes, cycloalcènes et cycloalcynes)


  1. Déterminer les ramifications.

  2. Numéroter les carbones dans le cycle, de gauche à droite ou de droite à gauche pour avoir l’indice le plus bas pour les ramifications ou dans le cas de liaisons multiples, pour avoir la liaison multiple entre 2 indices les plus bas et ramifications ayant les indices les plus petits.

  3. Écrire le préfixe comme pour les alcanes.

  4. Écris la racine –cyclo- ajoutée au nom correspondant au nombre d’atomes de C dans le cycle.

  5. Écrire le suffixe correspondant –ane, -ène ou –yne.



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