«Les recettes d’une chimie verte» (article)








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date de publication19.10.2016
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LES RECETTES D’UNE CHIMIE VERTE


  1. « Les recettes d’une chimie verte » (article)


Accidents d’usines chimiques, épuisement des ressources énergétiques, nombreuses pollutions nuisibles pour l’homme et l’environnement … Autant de maux qui ont obligé l’industrie chimique à réagir. Face à l’urgence de sa mutation exigée par la société, les chercheurs doivent trouver des solutions pour créer une chimie plus propre et plus sûre mais qui reste compétitive. Alors dans les laboratoires, la tendance se généralise et nombreux sont ceux qui ont déjà pris part à cette mutation quasi inévitable de leur filière. Mais comment concevoir une chimie verte et durable ?

Paul Anastas, directeur du Green Institute Washington DC, a été l’un des premiers à proposer à la fin des années 90, les principes de base pour développer une chimie qui utilise moins de substances dangereuses et soit, de fait, plus respectueuse de l’environnement. Une idée ressort de ces douze principes : il s’agit désormais d’envisager les voies de synthèse et de transformations chimiques dans leur globalité. « La chimie verte ne se conçoit que dans le bilan global d’un procédé, souligne Jean-Claude Guillemin, directeur CNRS du laboratoire « Synthèses et activations de biomolécules » (SAB) 1 de Rennes. C’est aussi ce qui rend sa mise en œuvre difficile. Il faut se méfier des comportements répondant plus à un effet de mode et qui consisteraient à rendre une étape isolée d’un procédé moins polluante sans tenir compte des étapes en amont et en aval. »Au SAB justement, l’une des principales thématiques de recherche consiste à élaborer des molécules biodégradables et biocompatibles destinées à la fabrication de nouveaux détergents, de cosmétiques, voire de médicaments et ce, via des procédés moins polluants et moins consommateurs d’énergie que les procédés classiques.

Et ce ne sont pas que de belles idées. L’un des chercheurs du laboratoire rennais, Thierry Benvegnu, s’est penché sur un problème rencontré par l’industrie routière, celui des émulsifiants utilisés pour fluidifier les bitumes avant leur application sur les routes. « Une fois le bitume appliqué, ces émulsifiants se dispersent dans le sol ; or ils sont généralement non biodégradables et toxiques, notamment pour les espèces aquatiques », commente le chercheur. Avec ses collègues 2, il a donc imaginé et mis au point un procédé pour synthétiser un émulsifiant « bio », à partir de la glycine bétaine, un des coproduits 3 de l’industrie sucrière, et des alcools et acides gras des huiles de tournesol et de colza. Bilan des travaux : un émulsifiant biodégradable, moins toxique, obtenu par un procédé qui ne nécessite pas de solvant, qui ne produit pas de rejet et qui utilise des matières premières végétales naturelles jusqu’alors non ou peu valorisées, en particulier hors du domaine alimentaire ! Après une phase expérimentale sur route, le projet arrive aujourd’hui à l’étape de développement industriel pour la production à grande échelle. « Cette évolution de la chimie ne date pas d’aujourd’hui, analyse Jean Claude Guillemin. Elle s’instaure progressivement depuis une vingtaine d’années en cohérence avec la volonté qui se généralise de lutter contre la pollution planétaire. »

Pour les chercheurs, il s’agit donc de mettre au point de nouveaux procédés, mais aussi de changer leur propre façon de travailler. « Nous nous devons, au sein même de nos laboratoires, de suivre les réglementations en matière de sécurité et de respect de l’environnement, précise Jean-Yves Lallemand, directeur du plus gros laboratoire de chimie de France, l’Institut de chimie des substances minérales (ISCN) du CNRS, installé à Gif-sur- Yvette. Nous sommes par exemple responsables des déchets que nous produisons et ce, jusqu’à leur destruction. »

Alors, à l’ICSN, où on se consacre à la recherche de nouvelles molécules thérapeutiques, diverses stratégies sont employées. « Concrètement, nous travaillons sur des quantités de plus en plus petites, ce qui nous permet de réduire les sous-produits de réaction et les déchets, poursuit Jean-Yves Lallemand. Nous recherchons des réactions de substitution pour éviter l’utilisation de réactifs toxiques. Par ailleurs, nous nous efforçons de diminuer les quantités de solvants en développant par exemple des réactions multicomposants : au lieu de réaliser plusieurs réactions successivement, on les réalise en même temps, ce qui permet d’utiliser une seule et même quantité de solvant pour l’ensemble des réactions. »

Force est de constater que la chimie est en pleine révolution. Et parmi les nouvelles solutions envisagées par les chercheurs, une semble être privilégiée dans de nombreux laboratoires dont l’ICSN : la catalyse.

Extrait du « Journal du CNRS » n° 193 (Stéphanie Belaud), février 2006


La chimie durable
Le développement durable est une nouvelle conception de l'intérêt public, appliquée à la croissance économique et reconsidérée à l'échelle mondiale afin de prendre en compte les aspects environnementaux et sociaux.
« Comment les chimistes parviennent-ils à concilier le progrès technologique et le respect des hommes et de l’environnement?»

Dans un premier temps, vous identifierez les évènements susceptibles d’avoir donné une image négative de la chimie industrielle. Vous expliquerez ensuite les grandes lignes de la chimie verte.

Dans un second temps, vous illustrerez vos propos en identifiant quatre exemples dans le document 1 que vous associerez chacun à un principe différent de la chimie verte.

Synthèse de l’ibuprofène

L’ibuprofène a été développé dans les années 60 par les Laboratoires Boots, à la suite d’un essai systématique des propriétés antipyrétiques et analgésiques de 600 molécules potentielles.
Procédé historique :

http://www.societechimiquedefrance.fr/local/cache-vignettes/l470xh234/boots-c338e.png
Nouveau procédé :

http://www.societechimiquedefrance.fr/local/cache-vignettes/l470xh155/bhc-19009.png
L’ibuprofène est la substance active de nombreux médicaments de la classe des anti-inflammatoires non stéroïdiens. Cet anti-inflammatoire est aussi un analgésique (antidouleur) et un antipyrétique (lutte contre la fièvre). On l’utilise par exemple pour soulager l’arthrite, les maux de tête ou encore les courbatures.
Dans les années 1960, les laboratoires Boots développent l’ibuprofène de formule brute C13H18O2 et proposent une voie de synthèse en six étapes (voir document 1 et 2).
Dans les années 1990, la société BHC met au point un procédé reposant sur les principes de la chimie verte, une chimie qui réduit la pollution à la source et qui est plus respectueuse de l’environnement. La nouvelle voie de synthèse, beaucoup plus efficace que la voie traditionnelle, ne met en jeu que trois étapes (étapes 1, 2 et 3 du document 1). Ainsi la quantité de sous-produit est considérablement réduite, de plus l’unique sous-produit formé est valorisé.

Un exemple de chimie verte : la synthèse de l’ibuprofène
Les trois parties sont indépendantes
1. Première partie : description de l’ibuprofène

La molécule d’ibuprofène possède deux stéréoisomères, notés R et S, représentés ci-dessous :



Molécule R



Molécule S

Deuxième partie : analyse des voies de synthèse

Utilisation atomique : définition

L’efficacité d’un procédé est traditionnellement mesurée par le rendement chimique (qui ne tient pas compte de la quantité de sous-produits formés). Dans une optique de réduction de la pollution à la source, la chimie verte propose une évolution du concept d’efficacité qui prend en compte la minimisation de la quantité de déchets. L’indicateur de l’efficacité d’un procédé est l’ « utilisation atomique (UA) ».

L’utilisation atomique est définie comme le rapport de la masse molaire du produit recherché sur la somme des masses molaires de tous les produits qui apparaissent dans l’équation stœchiométrique. Si les sous-produits de la réaction ne sont pas tous identifiés, alors la conservation de la matière permet de remplacer le dénominateur par la somme des masses molaires de tous les réactifs :

Utilisation atomique : UA =

2.1. L’utilisation atomique du procédé des laboratoires Boots est UA1 = 0,40 = 40 %. On montre que l’utilisation atomique UA2 du procédé de la société BHC vaut environ 77%. Conclure.

Procédés Boots et BHC



Détail des étapes 2 à 6 du procédé Boots
titrage d’un comprimé d’ibuprofène

Afin de réaliser le titrage de l’ibuprofène contenu dans un comprimé d’« ibuprofène 400 mg » :

- on réduit en poudre le comprimé dans un mortier à l’aide d’un pilon ;

- on sépare la molécule active des excipients par dissolution dans l’éthanol que l’on évapore ensuite (les excipients sont insolubles dans l’éthanol) ;

- on introduit la poudre obtenue dans un becher et on ajoute environ 40 mL d’eau distillée ;

- le titrage est effectué à l’aide d’une burette graduée contenant une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium (Na+(aq) + HO(aq)) de concentration molaire apportée cb = 0,20 mol.L-1. Le titrage est suivi par pH-métrie (les courbes obtenues sont tracées dans le document 3 ci-après).

On rentre dans un tableur-grapheur les différentes valeurs du pH mesurées en fonction du volume Vb de solution d’hydroxyde de sodium ajoutée. On utilise les fonctionnalités du tableur-grapheur pour dériver le pH par rapport à Vb, la grandeur obtenue est notée . Les courbes tracées suite au titrage pH-métrique sont pH = f(Vb) et = g(Vb)




Indicateur coloré

Couleur acide

Zone de virage

Couleur basique

Vert de bromocrésol

jaune

3,8 – 5,4

bleu

Phénolphtaléine

incolore

8,2 – 10

rose

Jaune d’alizarine

jaune

10,1 – 12,0

rouge-orangé


Données :

Masse molaire de l’ibuprofène : M(C13H18O2) = 206 g.mol-1.
Produit ionique de l’eau : Ke = 1,0 × 10–14 à 25°C.

  • l’incertitude sur la mesure du volume versé par cette burette est Uvol = 0,16 mL ;

  • l’incertitude sur la concentration en hydroxyde de sodium est UCb = 0,010 mol.L-1.

L’incertitude U(m) sur la masse est alors telle que : .
Le pKA du couple auquel appartient l’ibuprofène est, à 25°C, pKA = 4,5.
l’ibuprofène R–COOH.
ENJEUX ENERGETIQUES ET APPORT DE LA CHIMIE AU RESPECT DE L’ENVIRONNEMENT

N.B. Centrales nucléaires de quatrième génération :


  • Centrales nucléaires utilisant des technologies à neutrons rapides. Les neutrons rapides ont l'avantage de faire fissionner tous les noyaux lourds et non les seuls matériaux fissiles. L'utilisation de neutrons rapides limite également les captures stériles (c'est-à-dire les captures ne donnant pas lieu à une nouvelle fission), ce qui tend à améliorer l'efficacité du réacteur. Cette technologie permettrait d’utiliser les réserves d’uranium (estimées à 60 ans actuellement) pendant plusieurs milliers d’années.



La chimie verte

La chimie verte s’inscrit dans une logique de développement durable et de recherche permanente de sécurité optimale. Pour cela les processus mis en jeu doivent éliminer ou au moins réduire l’utilisation de substances nocives pour l’homme et l’environnement. Les synthèses chimiques doivent privilégier des méthodes
produisant le minimum de substances dérivées inutiles, surtout si elles sont polluantes.


Classiquement, pour évaluer l’efficacité d’une synthèse chimique, on détermine son rendement sans se préoccuper des quantités de sous-produits formés. Dans le cadre de la chimie verte, pour prendre en compte la minimisation des quantités de déchets, on définit un indicateur appelé « utilisation atomique » (UA). L’utilisation atomique UA est définie comme le rapport de la masse molaire du produit souhaité, sur la somme des masses molaires de tous les produits :


La conservation de la masse conduit à une deuxième expression de cet indicateur :



Plus cet indicateur UA est proche de 1, plus le procédé est économe en termes
d’utilisation des atomes et moins la synthèse génère de déchets.


Exemple : on synthétise le produit P par réaction entre R et S. Au cours de la
transformation, il se forme aussi les espèces Y et Z selon l’équation de la réaction :


rR + s S  P + yY + zZ

où r, s, y et z sont les nombres stœchiométriques.

L’utilisation atomique s’exprime par :

ou

Calcul d’une économie d’atomes EA ou utilisation atomique UA


  1. Le phénol est utilisé dans de nombreuses synthèses de produits pharmaceutique ou de parfum. L’acétone est utilisée comme solvant, mais également comme intermédiaire de synthèses de plastiques, de médicaments, etc.

  2. En 1650, Johann Rudolf GLAUBER (1604-1670) découvre le phénol á l’état impur à partir de la distillation du goudron de houille. En 1834, Friedrich Ferdinand RUNGE (1795-1867) parvient à le purifier.

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