Td : Pigments et colorants naturels








télécharger 24.45 Kb.
titreTd : Pigments et colorants naturels
date de publication28.01.2017
taille24.45 Kb.
typeDocumentos
c.21-bal.com > histoire > Documentos
TD : Pigments et colorants naturels

  1. Une brève histoire de la couleur

Une matière colorante est une substance qui, en absorbant la lumière visible de manière sélective, conduit à l’ apparition d’ une couleur.

Les hommes de la préhistoire ont utilisé des terres colorées et des ocres pour la décoration de leurs corps ou des parois des cavernes. Par exemple, dans la grotte de Lascaux, on a découvert des peintures réalisées 15 000 ans avant J.C. avec des pigments jaunes, rouges, bruns, noirs et blancs. Mais pour teindre le textile, les hommes ont utilisé des colorants préparés à partir de plantes comme la garance ou du murex (coquillage) comme la pourpre.

  1. Quelle différence y a-t-il entre un pigment et un colorant ?



  1. L ‘indigo









ISATAN B INDOXYLE INDIGO
Du moyen-âge à la fin du XVIe siècle, une plante, le pastel fait, grâce à ses feuilles, la fortune d’ une région qui porte depuis le nom de « Pays de Cocagne ». En effet, était extraite des feuilles, une teinture bleue contenant l’ indigo. Actuellement, la manufacture des Gobelins utilise le pastel pour ses productions de prestige. Les feuilles de pastel contiennent l’ ISATAN B, le précurseur biologique de la substance colorante.

  1. Quel est le nom de la fonction en (a) ?




  1. Entourer les groupes alcools et préciser leur classe.


Après la cueillette des fleurs, des bactéries produisant des enzymes permettent l’ hydrolyse de l’ ISATAN B. On obtient, entre autres une substance, l’ indoxyle incolore et soluble dans l’ eau. L’ indoxyle, par oxydation à l’ air donne l’ INDIGO, solide bleu foncé, insoluble dans l’ eau.

  1. Déterminer la formule brute de l’ indoxyle.




  1. Ecrire la demi-équation électronique du couple oxydant/réducteur indigo/indoxyle en milieu acide.




  1. Ecrire la demi-équation électronique du couple oxydant/réducteur O2/H2O en milieu acide.




  1. Ecrire l’ équation de la réaction qui a lieu lors de la formation de l’ indigo.


Un colorant possède des molécules dont la couleur dépend de leur structure. Elles comportent de nombreuses liaisons conjuguées (alternance de liaisons doubles et simples) dans des groupements chromophores  : C = C , C = O , C = N,… et des substituants auxochromes

( - SO3H, - OH, - COOH, - NH2,… ).

  1. Entourer les groupements chromophores de la molécule d’ indigo. Nommer les fonctions chimiques correspondantes.




  1. Entourer les groupements auxochromes de la molécule d’ indigo. Nommer les fonctions chimiques correspondantes.



Olympiades de la chimie 2008/ 2009 – Académie de Clermont-Ferrand – Evelyne Masson 1

  1. L’ indigo a été synthétisé par Bayer en 1869. Quel(s) avantage(s) économique(s) y-a-t-il à utiliser un colorant de synthèse plutôt qu’ un colorant naturel?


L’ indigo est un colorant de cuve, insoluble dans l’ eau. Il ne peut imprégner la fibre à teindre que sous sa forme réduite, qualifiée de leuco-dérivée (leuco du grec « leucos » = blanc). La réduction de l’ indigo se produit sous l’ action des ions dithionite S2O42- en milieu basique. Par oxydation par le dioxygène de l’ air, le leuco-dérivé redonne l’ indigo qui reste emprisonné dans le tissu et lui donne sa couleur caractéristique.

La teinture par l’ indigo convient à de nombreuses fibres, en particulier la laine, la soie, le nylon et surtout le coton. La forme leuco s’ associe par des liaisons ioniques avec la laine et la soie et par des liaisons hydrogène avec le coton. L’ indigo formé précipite à l’ intérieur et à la surface des fibres. Comme il est insoluble dans l’ eau, la teinture résiste à l’ eau mais elle est sensible à l’ abrasion.

  1. Ecrire la demi-équation électronique de l’ indigo en son leuco-dérivé :

C16 H10 N2 O2 / C16 H10 N2 O2 2-

puis l’ oxydation du leuco en indigo par l’ oxydation du dioxygène en milieu basique.


  1. L’ appellation « blue-jean » est constituée de deux mots: quelle est l’ origine de ces deux mots?




  1. Qui a fabriqué le premier blue-jean, en 1853? Quelle était sa nationalité?




  1. Les jeans authentiques sont en pur coton « Denim ». Quelle est l’ origine géographique de ce terme?




  1. Comment se rend-on compte que la couleur du jean est sensible à l’ abrasion ?

  1. Le jus de chou rouge


La cyanidine est contenue dans le chou rouge. C’ est de loin l’ anthocyanidine la plus répandue. Les anthocyanidines sont des flavonoïdes, c’ est -à-dire des molécules constituées de plusieurs noyaux phénoliques, dérivant du cation flavylium représenté ci-après ; seulement six anthocyanydines existent à l’ état naturel :



  1. Entourer la fonction phénol.



Suivant la nature de R1 et R2, les pétales de fleurs, les fruits et certains légumes prennent des couleurs différentes : rouge, mauve ou bleue.



  1. Ecrire la formule semi-développée de la cyanidine.



Olympiades de la chimie 2008/ 2009 – Académie de Clermont-Ferrand – Evelyne Masson 2

Les substances nous apparaissent colorées quand elles absorbent de la lumière dans un domaine de longueurs d’ onde compris entre 400 et 800 nm. Nous percevons la couleur complémentaire de la couleur absorbée.

  1. En utilisant le cercle chromatique des couleurs et les tableaux précédents, donner sur le même graphe l’ allure des courbes représentant l’ absorbance en fonction de la longueur d’ onde pour les deux pigments suivants : Dp et Mv. Justifier.



Les longueurs d’ onde sont exprimées en nm.
Ces pigments sont très sensibles aux variations de pH. Voici trois molécules de la pélargonidine suivant le pH du milieu où se trouvent le pigment :



Le pigment 1 est violet, le pigment 2 est rouge et le pigment 3 est bleu.

  1. Déterminer les formules brutes de 1, 2 et 3.




  1. Ecrire les couples acide/base entre 1 et 2 (pKA1) puis entre 1 et 3 (pKA2).




  1. Tracer le diagrammme de prédominance des 3 espèces sur un axe gradué en pH.

pKA1 = 4,7 pKA2 = 7.


  1. Quelle est la couleur associée à la forme la plus acide ? celle associée à la forme la plus basique ?




  1. Justifier le fait que les hortensias qui contiennent des anthocyanes puissent être mauves ou bleus.

Olympiades de la chimie 2008/ 2009 – Académie de Clermont-Ferrand – Evelyne Masson 3

    • On raconte que… 

Le peintre David rendait souvent visite à son ami Lavoisier au laboratoire de l’ Hôtel de l’ Arsenal à Paris . Il le trouva un jour en train de préparer de l’ extrait de chou rouge. Le chimiste venait d’ obtenir une solution aqueuse bleue (on porte à ébullition de l’ eau distillée contenant une feuille de chou coupée en morceaux puis on filtre); il allait la soumettre à l’ épreuve des acides et des bases. Il fit l’ essai avec des solutions que nous nommons actuellement chlorure d’ hydrogène, acide éthanoïque, ammoniac et potasse. Ils purent observer différentes couleurs avec chacune des solutions ! David dessina alors, sur une feuille, un hexagone de grande dimension qu’ il divisa en 6 triangles équilatéraux représentant chacun une couleur, comme l’ indique la figure ci-dessous :



Lavoisier posa chacun des 5 flacons au centre du triangle équilatéral correspondant à la couleur de la solution qu’ il contenait. Il remarqua alors que les 5 flacons se trouvaient dans 5 triangles adjacents. Après avoir observé longuement la disposition des flacons, Lavoisier aurait énoncé les propositions suivantes :

    • l’ extrait aqueux de chou rouge permet de révéler différents degrés de force chez les acides et les bases.

    • si je m’ en rapporte à l’ hexagone des couleurs de David, la force de l’ acidité augmente en décrivant l’ hexagone dans le sens des aiguilles d’une montre, celle des bases croît dans le sens inverse.

  1. Enoncer cette seconde proposition dans le langage de la chimie actuelle.




  1. Sachant que l’ extrait aqueux de chou rouge de couleur bleue a un pH compris entre 7 et 8, indiquer la couleur de l’ extrait de chou rouge suivant la nature acide ou basique de la solution.




  1. Quelle est la couleur représentée par le triangle resté inoccupé ?


Les anthocyanines contenues dans le jus de chou rouge pourraient être utilisées comme colorants alimentaires. A cette fin, un projet consiste à l’ élimination de l’ odeur du chou.

  1. Quelle peut-être l’ utilisation en chimie du jus de chou rouge ?




  1. En milieu fortement basique, le jus de chou rouge est jaune. Que peut-on en déduire ? Est-il possible alors d’ obtenir un jus de couleur bleue en ajoutant une solution d’ acide chlorhydrique ?


Sources :

Olympiades de la chimie nationales 1994, Olympiades de la chimie Paris 1994, Chimie des couleurs et des odeurs, Olympiades de la chimie Clermont-Ferrand 1998.







Olympiades de la chimie 2008/ 2009 – Académie de Clermont-Ferrand – Evelyne Masson 4

similaire:

Td : Pigments et colorants naturels iconCouleurs et arts : colorants et pigments
«bleu égyptien» – préparé à partir de silice, de calcium, de cuivre et d’un fondant sodique. C’est sans doute le tout premier colorant...

Td : Pigments et colorants naturels iconActivites experimentales : extraction, identification et synthese de pigments colores

Td : Pigments et colorants naturels iconChromatographie de colorants alimentaires

Td : Pigments et colorants naturels iconLes pigments des feuilles : extraction et chromatographie. Absorbance d'une solution

Td : Pigments et colorants naturels iconTp de chimie (5°) : chromatographie de colorants alimentaires

Td : Pigments et colorants naturels iconThèse : «Application du concept de raffinage végétal au safran du...
«Application du concept de raffinage végétal au safran du quercy (crocus satuvus) pour la valorisation intégrée des potentiels aromatiques...

Td : Pigments et colorants naturels iconSéparation des pigments des épinards Objectifs

Td : Pigments et colorants naturels iconDietetique – cosmetiques à base de produits naturels

Td : Pigments et colorants naturels iconUne relation scientifique avec les phénomènes naturels ou techniques, et le monde vivant

Td : Pigments et colorants naturels iconRésumé Ce travail a consisté à déterminer les principaux groupes...








Tous droits réservés. Copyright © 2016
contacts
c.21-bal.com