Pcsi 2 Programme de la semaine du 09 janvier au 13 janvier 2017 – colle n° 13








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PCSI 2 - Programme de la semaine du 09 JANVIER au 13 JANVIER 2017  – COLLE N° 13

Partie II : Architecture de la matière.

  1. Molécules et solvants.

CHAPITRE 1 : La structure des molécules.

CHAPITRE 2 : Géométrie des édifices polyatomiques : méthode VSEPR de Gillespie.

CHAPITRE 3 : Polarité des molécules.

1-Electronégativité.

2-Effet inductif.

3-Moment dipolaire.

4-Application à la liaison chimique : charge partielle.

5-Géométrie des molécules et moment dipolaire.

Partie III : Structures, réactivités et transformations en chimie organique 1.

CHAPITRE : Mécanismes en Chimie organique

  1. Introduction à la chimie organique.

A- Rappels sur le formalisme des flèches courbes.

B- Les réactions organiques.

1- Les réactifs.

i- Les nucléophiles.

ii- Les électrophiles.

2- Nom d’un mécanisme organique.

i- Réactif ou substrat ?

ii- Exemples de noms.

C- Réactions compétitives : contrôle cinétique ou thermodynamique ?

D- Les effets électroniques.

1- Effet inductif.

2- Effet mésomère.

3- Effet « stérique ».

4- Stabilité des intermédiaires réactionnels.

II- Les principaux mécanismes (1).

A- Substitutions nucléophiles aliphatiques.

1- Bilan

2- Substitution nucléophile bimoléculaire SN2.

i- Données expérimentales.

ii- Mécanisme.

3- Substitution nucléophile bimoléculaire SN1.

i- Données expérimentales.

ii- Mécanisme.

4- SN1/SN2.

a- Influence du nucléophile.

b- Influence de R.

c- Influence du nucléofuge X.

d- Influence du solvant.

5- Intérêt des SN en synthèse organique.

6- Pour aller un peu plus loin : les réactions de réarrangement.

B- -élimination E2.

1- Bilan.

2- Régiosélectivité : règle de Zaïtsev.

3- -élimination bimoléculaire E2.

a- Données expérimentales.

b- Mécanisme.

COURS

I- Architecture et lecture du tableau périodique ; Electronégativité ; Rayon atomique ; Rayon ionique.

II- Schéma de Lewis d’une molécule ou d’un ion polyatomique ; Liaison covalente localisée et délocalisée ; Ordres de grandeur de la longueur et de l’énergie d’une liaison covalente.

III- Structure géométrique d’une molécule ou d’un ion polyatomique ; Méthode VSEPR.

IV- Liaison polarisée ; molécule polaire ; moment dipolaire.

V- SN1 ; SN2 ; béta-élimination E2.

Nom :……………………………………… Classe : PCSI 2 Date : ………………….

Thème de la colle : Mécanismes en Chimie organique

Notions, contenus et capacités exigibles

NE

A

ECA

NA

Mécanismes limites SN2 et SN1 : propriétés cinétiques et stéréochimiques.













-élimination E2 ; propriétés cinétiques et stéréochimiques, régiosélectivité.













Contrôle cinétique, contrôle thermodynamique.













Un modèle pour l’état de transition : le postulat de Hammond













Identifier les sites électrophiles et/ou nucléophiles d’une entité chimique 













Utiliser le formalisme des flèches courbes pour décrire un mécanisme en chimie organique













Exploiter les notions de polarité et de polarisabilité pour analyser ou comparer la réactivité de différents substrats













Justifier le choix d’un mécanisme limite SN1 ou SN2 par des facteurs structuraux des substrats ou par des informations stéréochimiques sur le produit













Prévoir ou analyser la régiosélectivité et la stéréospécificité éventuelles d’une transformation simple en chimie organique (SN1 ; SN2 et E2) en utilisant un vocabulaire précis













Tracer, commenter et utiliser un profil énergétique à l’échelle microscopique.













Reconnaître les conditions d’utilisation du postulat de Hammond et prévoir l’obtention des produits lorsque deux réactions sont en compétition.













Thème de la colle : La structure des molécules/ Géométrie des édifices polyatomiques : méthode VSEPR de Gillespie

Notions, contenus et capacités exigibles

NE

A

ECA

NA

Schéma de Lewis d’une molécule ou d’un ion polyatomique.













Liaison covalente localisée et délocalisée.













Ordres de grandeur de la longueur et de l’énergie d’une liaison covalente.













Structure géométrique d’une molécule ou d’un ion polyatomique : Méthode VSEPR.













Liaison polarisée.













Molécule polaire. 













Moment dipolaire.













Etablir un ou des schémas de Lewis pour une entité donnée et identifier éventuellement le plus représentatif.













Identifier les écarts à la règle de l’octet.













Identifier les enchaînements donnant lieu à délocalisation électronique.













Mettre en évidence une éventuelle délocalisation électronique à partir de données expérimentales.













Représenter les structures de type AXn avec n≤6













Prévoir ou interpréter les déformations angulaires pour les structures de type AXpEq avec p+q= 3 ou 4.













Relier la structure géométrique d’une molécule à l’existence ou non d’un moment dipolaire permanent.













Déterminer direction et sens du vecteur moment dipolaire d’une molécule ou d’une liaison.















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