Cours de chimie organique








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06/03/2011


TP n°1 de chimie orga. (1°S) : INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE

Objectif :

  • Définir ce qu’est la chimie organique.

  • Notion de valence.

  • Utiliser des modèles moléculaires en plastique ou informatiques).

  • Observer comment les différents atomes de la chimie organique se lient entre eux.



  1. QU’EST-CE QUE LA CHIMIE ORGANIQUE ?

I-1) Document

 Cours de chimie organique  de P.Arnaud aux éditions Gauthier-Villars (1985)

« Pourquoi la tradition a-t-elle maintenu la division de la chimie en deux disciplines : chimie organique et chimie minérale ?

Si on se réfère à l’étymologie des deux termes, la chimie organique a pour objet l’étude des substances constituant les organismes vivants (végétaux ou animaux), et la chimie minérale celle des substances que l’on trouve dans le règne minéral (sol et sous-sol, atmosphère).

Il existe certes, des différences assez sensibles dans les propriétés de ces deux classes de substances, mais, dans les origines, cette distinction était surtout imprégnée d’idées philosophiques : l’élaboration par les organismes vivants de leur propre substance, par des processus qui ne pouvaient être reconstitués artificiellement (et qui ne peuvent d’ailleurs encore pas l’être intégralement) semblait devoir requérir l’intervention d’une mystérieuse « force vitale », dont les chimistes ne disposaient pas.

Cette idée prévaut jusqu’au début du 19ème siècle, époque à laquelle furent réalisées les premières synthèses de composés connus jusqu’alors exclusivement comme produits naturels (synthèse de l’urée par Wöhler en 1828). Le mythe de la force vitale était ainsi détruit et la synthèse organique fit ensuite de très rapides progrès. On s’aperçut bien alors que les composées organiques ne recélaient aucun mystère particulier, obéissant à toutes les lois classiques de la chimie, et qu’il n’y avait aucune différence fondamentale entre eux et les composés minéraux. Non seulement on reconstitua un grand nombre de substances d’abord identifiées à l’état naturel, mais on fabriqua de toutes pièces des composés « organiques » qui n’ont jamais existé dans la nature. Quelques chiffres donneront une idée di développement extraordinaire de la chimie organique : on estime qu’en 1880 on connaissait environ 12 000 composés organiques : en 1910 : 150 000 ; en 1940 : 500 000 et que, de nos jours ce chiffre dépasserait largement les 6 000 000.

Dès lors, pourquoi continue-t-on à appeler « organique » des composés purement synthétiques, et pourquoi une substance de synthèse est-elle organique plutôt que minérale ?

La définition actuelle de la chimie organique a perdu tout fondement philosophique ; c’est la chimie des composés du carbone, alors que la chimie minérale s’étend par ailleurs aux corps simples et aux combinaisons entre eux de tous les éléments autres que la carbone (à l’exception toutefois de CO, CO2, des carbonates, carbures, et de quelques autres composés simples qui, par tradition, sont considérés comme minéraux). 

Contrairement à ce que l’on pourrait penser de prime abord, le domaine de la chimie minérale est beaucoup moins vaste que celui de la chimie organique. En effet le carbone peut se lier à lui-même de façon presque indéfinie, pour former des enchaînements extrêmement variés, et il suffit de quelques éléments (le plus souvent H, O et N seulement) pour former avec lui des centaines de milliers de molécules dont la masse molaire peut être très élevée (100 000 parfois près de 1 million). Les autres éléments malgré leur diversité, ne peuvent former qu’un nombre beaucoup plus restreint de combinaisons, avec des masses molaires généralement limités à des valeurs assez faibles. »

I-2) Questions

  1. Avant le début du XIXème , qu’est ce qui essentiellement différenciait chimie organique et chimie minérale

  2. Quelle est la définition actuelle de la chimie organique ?

  3. Quels sont les principaux éléments que l’on trouve dans les molécules organiques ?

  4. Le nombre d’élément dans une molécule organique est très limité. Qu’est ce qui explique alors que le nombre de molécules organiques soit aussi important (plus de 6 millions)



  1. VALENCE DU CARBONE ET DES ELEMENTS ASSOCIES

Chaque fois qu’un atome A forme un doublet liant avec un atome B, il gagne ……………………….. sur sa couche externe (celui mis en commun par B) et vice versa.

Conformément à la règle du duet ou de l’octet un atome aura donc tendance à former autant de ………………………………. qu’il lui manque d’électrons sur sa couche externe pour former un duet (uniquement dans le cas de l’atome d’hydrogène) ou un octet (pour les autres atomes).

La valence d’un atome est le nombre de ……………………………. que peut former cet atome.

Exemples :

atome

H (Z=1)

C (Z=6)

N (Z=7)

O (Z=8)

Cl (Z=17)

Formule électronique
















Nombre d’électrons manquant pour former un duet (H) ou un octet
















Valence : nombre de doublets liants formés


















  1. COMMENT LES ATOMES DE LA CHIMIE ORGANIQUE SE LIENT ENTRE EUX ?

III-1) Comment l’atome de carbone se lie à ses voisins ?

  1. Visualiser à l’aide du logiciel « RASMOL » les molécules de méthane, éthane, éthylène et acétylène. Construire le modèle moléculaire de ces molécules.

  2. Ecrire, en respectant la valence de chacun des atomes, les formules développées et semi-développées de ces quatre molécules.

  3. Quels sont les différents types de liaisons covalentes que peut former un atome de carbone ? Quelle géométrie cela implique t’il alors pour la molécule autour de l’atome de carbone?

Donnée :

Si entre deux atomes A et B il y a un seul doublet liant on parlera de liaison covalente simple (représentation : A – B).

Si entre deux atomes A et B il y a deux doublets liants on parlera de liaison covalente double (représentation :

A B

Si entre deux atomes A et B il y a trois doublets liants on parlera de liaison covalente triple (représentation :

A B )

III-2) Comment l’atome d’oxygène se lie à ses voisins ?

  1. Visualiser à l’aide du logiciel « RASMOL » les molécules de méthanol, éthanol, méthanal, éthanal, acide méthanoïque, acide éthanoïque, propanone et urée. Ecrire leurs formules développées et semi-développées en respectant la valence de chacun des atomes.

  2. Construire le modèle moléculaire des molécules d’éthanol, éthanal, acide éthanoïque, propanone et urée.

  3. Quels sont les différents types de liaisons que peut former un atome d’oxygène? Quelle géométrie cela implique t’il alors pour la molécule autour de l’atome d’oxygène?



  1. POUR LES PLUS RAPIDES



  1. Visualiser à l’aide du logiciel « RASMOL » les molécules d’éthylamine et de méthylamine. Ecrire leurs formules développées en respectant la valence de chacun des atomes.

  2. Construire leurs modèles moléculaires et préciser la structure spatiale autour de l’atome d’azote pour ces deux molécules. Quelle géométrie cela implique t’il alors pour la molécule autour de l’atome d’azote ?

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