Cours Obtention d’un principe actif présent dans la nature








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date de publication24.01.2018
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2nd

Santé

Phys3

Cours

Obtention d’un principe actif présent dans la nature


Notions abordées :

Principe actif, excipient, formulation.

Espèces chimiques naturelles et synthétiques.

Extraction, séparation et identification d’espèces chimiques.

Caractéristiques physiques d'une espèce chimique : aspect, température de fusion, température d’ébullition, solubilité, densité, masse volumique.

Chromatographie sur couche mince.


  1. Les médicaments

    1. Principe actif et excipients

Un médicament contient au moins une substance active, connue pour prévenir ou guérir une maladie. C’est le principe actif du médicament.

Ex : Ibuprofène, paracétamol...
Les autres constituants d’un médicament s’appellent les excipients, ils permettent de présenter le médicament.


    1. Princeps et génériques

Un médicament générique (moins cher) contient la même substance (molécule) active que le médicament original appelé princeps.


    1. Formulation

Pour un même principe actif, sont disponible différentes formes possibles d’administration ou formulations.

La formulation est choisie en vue d’une meilleure assimilation de la molécule active : ce sont les excipients qui le permettent.


  1. Espèce chimiques, corps purs et mélanges

Une espèce chimique est caractérisée par son aspect (état physique, couleur), par son nom, sa formule chimique et par des grandeurs physiques (solubilité, masse volumique, densité...)
Une substance constituée d’une seule espèce chimique est un corps pur.

Ex : le dioxygène de formule O2
Certaines espèces chimiques sont présentes dans la nature, elles sont qualifiées de naturelles.

Les autres, sont fabriquées par l’homme, elles sont qualifiées de synthétiques.

Ex : la vanilline extrait de la gousse de vanille jusqu’au 20e siècle mais avec un coût de production très élevé, a été synthétisée à partir d’une autre substance peu coûteuse et il n’y a aucune différence entre la vanilline naturelle et la vanilline synthétique.
Une substance constituée de plusieurs corps purs est un mélange.

Ex : l’air.


  1. Caractéristiques physiques d’une espèce chimique

    1. Masse volumique notée ρ

La masse volumique ρ d’une espèce chimique est le quotient de la masse m d’un échantillon de cette espèce par son volume V.


Remarque : attention aux unités !
Ex1 : Déterminer la masse volumique de l’eau ρeau en kg.L-1 , en g.mL-1 et g.cm-3

Ex2 : Déterminer la masse de 1L d’éthanol ( ρéthanol = 0,79 g.cm-3)


    1. Densité

Quelques rappels sur les liquides :

  • Certains liquides, tels que l’eau et l’alcool par exemple, se mélangent : ils sont dits miscibles.

  • D’autres tels que l’eau et l’huile ne se mélangent pas et sont dits non miscibles. Les liquides se positionnent l’un sur l’autre.

Le liquide le moins dense (de plus faible densité) surnage, il constitue la phase supérieure, l’autre, la phase inférieure. On peut les séparer à l’aide d’une ampoule à décanter
Pour un solide ou un liquide, la densité d d’une espèce chimique est le quotient de la masse volumique ρe de cette espèce par la masse volumique de l’eau ρeau.

Pas d’unité pour d !
Ex3 : Déterminer la densité de l’eau et de l’éthanol.

On peut déterminer la masse m d’une espèce chimique à partir de sa densité d grâce à la relation :



    1. Solubilité dans un solvant

La solubilité d’une espèce chimique dans un solvant est sa faculté à être dissoute, en plus ou moins grande quantité, par ce solvant. C’est-à-dire c’est la masse maximale de cette espèce que l’on peut dissoudre dans le solvant. On la note s et elle s’exprime en g/L ou g.L-1. Elle peut changer de façon importante avec la température.
Solubilité du diiode dans l’eau = 0,34 g/L

Solubilité du chlorure de sodium (sel) dans l’eau = 360 g/L


    1. Température de fusion, température d’ébullition.

La température de fusion d’une espèce chimique, notée Θf, est la température à laquelle l’espèce passe de l’état solide à l’état liquide, sous une pression donnée.
La température d’ébullition d’une espèce chimique, notée Θeb, est la température à laquelle l’espèce passe de l’état liquide à l’état gazeux, sous une pression donnée.
Ex : pour l’acétone on a Θf = -95°C et Θeb= 56°C


  1. Extraction et séparation d’espèces chimiques.

Depuis l’antiquité l’homme a toujours mis en œuvre différentes techniques d’extraction d’espèces chimiques du monde végétal, animal ou minéral. De nos jours nous continuons cela en essayant d’améliorer nos pratiques. L’extraction d’une espèce chimique peut être une étape de la fabrication d’un médicament.

Parmi les exemples de la vie courante citons :

  • L’infusion pour la préparation du thé ou du café

  • Le pressage pour récupérer le jus des fruits

  • La décoction qui consiste à faire cuire une plante dans l’eau bouillante

  • L’extraction par solvant

  • La distillation et l’hydrodistillation




  1. Extraction par solvant (TP « Quel mélange ! »)

On peut extraire une espèce chimique d’un mélange en ajoutant un solvant dans lequel la solubilité de l’espèce à extraire est plus grande : Le solvant extracteur est choisit de telle sorte que l’espèce chimique à extraire y soit le plus soluble possible !

Attention : le solvant ajouté et le mélange ne doivent pas être miscibles.

On peut alors séparer les espèces chimiques en utilisant une ampoule à décanter (voir fiche)

Généralement, on veut ensuite évaporer le solvant pour récupérer l’extrait seul, il faudra donc aussi que le solvant soit volatil (température d’ébullition faible).
Exemple : la solubilité du diiode, à 25°C est de 0,34 g.L-1 dans l’eau et 28 g.L-1 dans le cyclohexane, le diiode est beaucoup plus soluble dans le cyclohexane que dans l’eau.
En résumé pour le choix du solvant : 3 critères

  • Le solvant extracteur doit être non miscible et plus volatil que le solvant d’origine.

  • L’extrait soit plus soluble dans le solvant extracteur que dans le solvant d’origine.

  • Le solvant utilisé doit être le moins toxique possible.




  1. Hydrodistillation (TP extraction de l’eugénol par hydrodistillation)

C’est une technique basée sur un entrainement des constituants par la vapeur d’eau, elle est très utilisée en pharmacologie pour réaliser des huiles essentielles par exemple.


  1. Identification d’une espèce chimique.

La chromatographie sur couche mince (CCM) est une technique couramment utilisée pour séparer des composants

Elle comprend :

  • une phase stationnaire (le support) ou phase fixe : une couche mince de matériel absorbant (usuellement du gel de silice ou papier)

  • une phase liquide, dite phase mobile ou éluant : un solvant ou un mélange de solvants qui va entraîner les composés à séparer le long de la phase stationnaire : les différentes substances chimiques sont entraînées à des vitesse différentes, et donc, montent à des hauteurs différentes sur la phase stationnaire car elles sont plus ou moins solubles dans l’éluant.


La figure obtenue est appelée chromatogramme.
Principe : pour un éluant et un support donnés, une espèce migre de la même façon qu’elle soit initialement apportée pure ou dans un mélange, une chromatographie permet donc l’identification d’une substance par comparaison.
Le rapport frontal Rf d’une espèce chimique, dans un éluant donné, est défini par :


avec hespèce : hauteur atteinte par l’espèce étudiée

et Héluant : hauteur atteinte par l’éluant



A savoir :

▪ Le chromatogramme présente autant de taches que l'échantillon étudié contient d'espèces chimiques différentes.

▪ Deux corps présentant le même rapport frontal Rf sur la même plaque sont identiques.

▪ En comparant les rapports frontaux des taches laissées par l'échantillon étudié aux rapports frontaux des taches laissées par les corps de référence (authentiques), il est possible de déterminer la composition de l'échantillon.

▪ Si le corps étudié ne présente qu'une tache après révélation on peut affirmer qu'il est pur.


Activité « Extraction d’un principe actif » p103 questions 1 et 2

Ex 9 ; 16 et 18 p112

Fiche exercices

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