Iii structure des lipides








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LES LIPIDES

PLAN

I - INTRODUCTION :

II- CLASSIFICATION

III – STRUCTURE DES LIPIDES:

1- LES ACIDES GRAS :

1-1 - Définition :

1-2 - Acides gras saturés :

1-3 - Acides gras insaturés

1-4 - Propriétés des acides gras.

2- LES LIPIDES SIMPLES :

2-1 - LES GLYCERIDES :

2-2 - LES CERIDES :

2-3 - LES STERIDES :

3 - LES LIPIDES COMPLEXES :

3-1 - LES GLYCEROPHOSPHOLIPIDES :

3-2 - LES SPHINGOLIPIDES :

IV- Digestion et absorption des lipides

V-METABOLISME DES LIPIDES

1-Métabolisme des Acides gras

1-1- LIPOGENESE

1-2 - ß-OXYDATION DES ACIDES GRAS

1-3- Devenir des acétyl-CoA

1-4 - Cétogénése hépatique

1-5 - Devenir du propionylCoA

2 - Métabolisme des triglycérides :

2-1- Catabolisme

2-2- Biosynthèse des TG .

3-Métabolisme des phospholipides

4-Métabolisme des sphingolipides

5-Métabolisme du cholestérol.

LES LIPIDES
I - INTRODUCTION :

Chez les êtres vivants, les lipides représentent la forme de réserve énergétique la plus importante, sous forme de graisses chez les animaux et d’huiles chez les végétaux.

Ils ont une double origine :

- une origine exogène ; c’est l’alimentation qui apporte environ 100 à 150 g de graisses par jour qu’on appelle les graisses exogènes dont 95 % sont des graisses neutres (triglycérides ) et 5 % représentant les phospholipides, les sphingolipides et le cholestérol.

- Et une origine endogène synthétisée par l’organisme et qu’on appelle les graisses endogènes.

Définition :

Les lipides sont caractérisés par une propriété physique : la solubilité

Ce sont des substances très hétérogènes avec un critère commun : c’est d’être insolubles dans l’eau et solubles dans les solvants organiques apolaires tel que le benzène ou le chloroforme, etc.

Les termes d’huile, beurres, graisses, cires ne désignent que leur état physique liquide ou solide à la température ambiante.

Ce sont des molécules qui peuvent être :

- complètement apolaire (lipides neutres)

- ou bipolaires ou amphiphile (ou amphipathique.)

Rôle :

Les lipides naturels jouent de nombreux rôles dans le monde vivant :

1) réserves intracellulaires d’énergie(triglycérides) 

2) matériaux de structure

- couches de protection de cellules

- composants des membranes biologiques ( phospholipides et cholestérol) 

3) molécules en concentration faible qui peuvent être des précurseurs d’activité biologique : hormones stéroïdes, médiateurs extracellulaire et messagers intracellulaires, vitamines liposolubles..

Transport :

Les lipides étant insolubles dans l’eau doivent être transporter sous forme d’une association moléculaire lipidoprotéique solubles appelée lipoprotéines et c’est le cas pour les triglycérides, les cholesterol et les phospholipides. Les acides gras libres sont transportés par l’albumine.

II - CLASSIFICATION DES LIPIDES :

La classification la plus utilisée est la suivante :

A-Les lipides vrais :

Ils résultent de la condensation d’acides gras avec des alcools par une liaison ester ou amide, et d’un point de vue structural, on les subdivise en : lipides simples et lipides complexes.

1 - Les lipides simples : qui ne contiennent dans leurs structures que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène (C, H, O), ils résultent de l’estérification d’alcool par des acides gras et regroupent :

- les glycérides dont l’alcool est le glycérol

- Les cérides dont l’alcool est un alcool à longue chaîne aliphatique

- Les stérides dont l’alcool est le stérol.

2 - Les lipides complexes : en plus des constituants des lipides simples, ils renferment de l’azote, du phosphore et du soufre (N, P, S. ou des oses qui regroupent :

- Les glycérophospholipides

- Les sphingolipides

B-Les composés à caractères lipidiques (lipoïdes)

- Isoprénoides, dérivés d’unités isoprène (à 5 C): on classe dans cette catégorie les dérivés du stérol et les vitamines liposolubles A D E K.

- Icosanoides  qui sont des médiateurs dérivés d’acides gras :

Remarque : En se basant sur leur comportement dans les milieux aqueux (solubilité dans l’eau), on peut subdivise les lipides en :

- lipides apolaires ou non polaires

- lipides polaires

1 - Lipides non polaires ou apolaire:

les lipides insolubles dans l’eau et regroupent :

- triglycérides.

- esters de cholestérol.

2 - Lipides polaires :

renferment dans leur structure un pôle hydrophile et un pôle hydrophobe qui leur donnent un caractère amphipathique. et regroupent :

- les phospholipides

- le cholestérol libre.


III - STRUCTURE :


1- LES ACIDES GRAS :

1-1 - Définition : sont des acides généralement monocarboxyliques à nombre d’atome de carbone de 4 à 32

Ils peuvent être saturés ou non saturés et le plus souvent non ramifiés.

Dans leur grande majorité les acides gras ont un nombre pair d’atome de carbone.

Nomenclature des acides gras :

La nomenclature systématique : pour désigner un acide gras, il faut indiquer le nombre de carbone de l’acide gras, ensuite indiquer le nombre de double liaison (Δ), leurs positions et leurs configurations (cis ou trans) et on utilise la représentation du type : Cn : x

n : nombre d’atome de carbone

x : nombre de doubles liaisons carbone – carbone

L’acide gras peut être désigné par un nom systématique forgé en se basant sur le nombre d’atomes de carbone en grec suivi du suffixe anoique pour les acides gras saturés -enoique, pour les monoinsaturés et -dienoique et -trienoique pour les di- et tri-insaturés .

Toutefois, les noms communs des acides gras restent très largement utilisés

Pour les acides gras saturés :

Le nom systématique s’écrit : n- [nC] an oique

n : indique que l’acide gras est normal (chaîne non branchée)

[nC] : nombre de carbones

an : indique que la chaîne est saturée

et le symbole est Cn: 0 (0 indique que la chaîne est saturée)

Le nom courant rappelle son origine.

Pour les acides gras insaturés :

Le nom systématique s’écrit : conf-p- [nC] x én oique

conf-p : configuration et position des doubles liaisons

[nC] : nombre de carbones

én : indique que la chaîne est insaturée

et le symbole est Cn: mΔ(p, p’..)

Cn: nombre de carbones

mΔ : nombre de doubles liaisons

(p, p’..) : positions des doubles liaisons en numérotation normale

Et on utilise une nomenclature en série :

La série est de la forme ωn oŭ n est la position de la premier double liaison notée par rapport à la position ω, dernier carbone de la chaîne aliphatique.

Le nom courant rappelle son origine .

1-2 - Acides gras saturés :

sont les plus répandus dans la nature,

leur formule brute est :

Cn H2nO2 ou Cn (HnO)2 ou CH3-(CH2)(n-2)-COOH

leur formule développée est :

CH3- CH2-CH2-CH2.................................CH2-CH2-COOH

n n-1 3 2 1

leur représentation spatiale est :

H \ / H H \ /H H\ / H H\ / H / OH

C C C C C ═ O

/ \ / \ / \ / \ / C C C C C

3H / H / \ H H / \ H H / \ H H / \ H

Les acides gras saturés sont :

Longueur relative

nC

Nom systématique

Nom commun

Répartition dans la nature

Chaine courte



6



10 

n-butanoique

n-hexanoique;

n-octanoique

n-décanoique

Butyrique

caproique

caprylique

caprique

beurre de vache

lait de chèvre

Chaine moyenne

12

14

16 

18 

n-dodécanoique

n-tetradecanoique

n-hexadecanoique

n-octadecanoique

Laurique

Myristique

Palmitique

Stéarique

huiles ou graisses

animales ou

végétales

Chaine longue

20 

22 

24 

26

28

30

32

n-eicosanoique

n-docosanoique

n-tétracosanoique

n-hexacosanoique

n-octacosanoique

n-triacontanoique

n-dotriacontanoique

Arachidique

Béhénique

lignocérique

cérotique

montanique

mélissique

lacéroique

Graines

Cires des

plantes

Bactéries

Insectes

Les acides gras les répandus dans la nature sont :

L’acide palmitique (n-hexadécanoique)(C16H32O2) ; CH3-(CH2)14-COOH

L’acide stéarique (C18) ; CH3-(CH2)16-COOH

et à un degré moindre l’acide myristique (C14) et l’acide lignocérique (C24).

Les acides gras peuvent également se présenter sous forme ramifiée.

La plupart de ces acides ne possède qu’une seule ramification dont les plus importants sont ceux présents dans des bactéries du bacille de Koch (BK).

- acide tuberculostéarique ou acide 10-methyl-stéarique :

CH3-(CH2)7-CH-(CH2)8-COOH



CH3

- acide mycocérosique ou acide 2, 4, 6, 8 - tetraméthyloctacosanoique.

CH3-(CH2)19-CH-CH2-CH- CH2 - CH- CH2 - CH- COOH

│ │ │ │

CH3 CH3 CH3 CH3

1-3 - Acides gras insaturés (éthyléniques):

sont des acides gras qui possèdent dans leurs structures une ou plusieurs doubles liaisons(Δ)..

La présence de la double liaison introduit une possibilité d’isomérie : Cis ou Trans
CH2 CH2 CH2

\ / /

CH═CH CH═CH

cis / trans

H2C

- Acides gras monoéthyléniques ou monoéniques ou monoinsaturés (Cn :1) :

ils renferment dans leurs structures une double liaison.

Exemples :

- acide palmitoleique ou acide 9,10- hexadecenoique (C16 D9).

CH3- (CH2)5- CH = CH - (CH2)7 - COOH
- acide oleique ou acide 9,10-octadecenoique (C18 D9).

CH3- (CH2)7- CH = CH - (CH2)7 - COOH

Ces acides gras sont très répandus dans la nature et présents dans toutes les graisses animales et les huiles végétales.

- Acides gras di- tri- et polyethyleniques ou polyinsaturés :

sont les acides gras qui renferment dans leurs structures 2, 3 ou plusieurs doubles liaisons.

Exemples :

- acide linoléique ou acide 9,10-12,13 – octadécadienoique (C18 :2D9 , 12).

CH3- (CH2)4- CH = CH - CH2 - CH = CH - (CH2)7 - COOH.

-acide linolénique ou acide 9,10-12,13-15,16-octadécatrienoique

(C18:3D9,12,15).

CH3-(CH2)-CH=CH-CH2-CH = CH - CH2 - CH = CH - (CH2)7 - COOH.

Régles :

La première ou la seule double liaison est établie entre les C9 et les C10, les doubles liaisons sont en configuration CIS et sont séparées par un groupe méthylène en position malonique

─ C ═ C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C ═

Ces doubles liaisons peuvent étre dans certains AG rares.

- Soit en position succinique

─ C ═ C ─ C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C ═

- Soit en position conjuguée

─ C ═ C ─ C ═ C ─ C

Les acides gras insaturés

nC

Nom systématique

Nom courant

symbole

série




16

Cis-9-hexadécénoique

palmitoléique

C16 :1Δ9

ω7

répandu



18

Cis-9-octadécénoique

Cis,cis-9-12-octadécadiénoique

Tout Cis-9-12-15-

Octadécatrénoique

Oléique

Linoléique
Linolénique

C18 :1Δ9

C18 :2Δ9,12
C18 :3Δ9,12,15

ω 9

ω 6
ω 3

répandu

Graines
Graines


20

Tout Cis-5-8-11-14-

Icosatétraénoique

arachidonique

C18:4Δ5,8,11,14

ω 6

animaux

Remarque :

Du point de vue nutritionnel, certains acides gras polyinsaturés sont dits indispensables, car il ne peuvent être synthétisés par l’organisme et doivent, par conséquent, être apportés par l’alimentation ; ils sont au nombre de 3 :

- acide linoléique C18 :2 D9 , 12

- acide linolénique C18 :3 D9 , 12,15

- acide arachidonique C 20 : 4 D5,8,11,14.

A partir de l’acide linoléique, l’organisme peut synthétiser les deux autres. Noter que les acides gras sont classés aussi par série ; Il existe 4 séries principales : ω 3 ω 6, ω 7, ω 9.

Dans la série ω 3, 3 est la position de la premier double liaison notée par rapport à la position ω, dernier carbone de la chaîne aliphatique

La notation symbolique qui mélange la notation systématique et la notion de série est quelquefois rencontrée, par exemple :

Acide arachidonique , ou encore C 20 : 4 D5,8,11,14 ou C 20 : 4 ω 6
Acides gras atypiques :

Acides gras avec D trans : très rare, on les trouve dans certaines bactéries .

Acides gras avec des doubles liaison en position anormales :

l’acide érucique du colza en C22 :1D13 .

Un acide, à nombre impair de carbones, du cheveu porte une double liaison terminale C11 :1D10 : c’est un antifongique contre les teignes, abondant dans la graisse des cheveux de l’adulte et presque absent chez l’enfant.

Des doubles liaisons conjuguées existent dans des acides gras de plantes

C 18 : 3 D9,11,13

Certains acides gras contiennent des cycles dans leur structure telles que l’acide cyclopenténique contenue dans l’huile de graines de chaulmoogra (arbre tropical d’inde).

HC ─ CH-(CH2)12-COOH

║ │

HC CH2

\ /

CH2

Les prostaglandines, médiateurs biologiques, sont des acides gras cyclopenténiques de la famille des icosanoides(C20).
1-4 - Propriétés des acides gras.

1-4-1- Propriétés physiques :
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