Cours chimie : les composés azotés Mr : blidaoui anis








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date de publication30.10.2016
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Cours chimie : les composés azotés Mr : BLIDAOUI ANIS

Les amines aliphatiques



I- Généralités

- Les composés azotés sont des composés organiques contenant un atome d’azote N.

- L’atome d’azote renferme 7électrons (2 sur la couche K et 5 sur la couche L) il possède donc un doublet non liant et 3 électrons célibataires et il peut établir trois liaisons covalentes.

Exemple :



- Cette molécule est entourée par 4 doublets, elle est de forme tétraédrique. L’angle NHN est égal à 107°.

- Le doublet libre peut établir une liaison dative avec l’ion hydrogène H+.



Ceci explique le caractère basique de la molécule d’ammoniac.
II- Présentation des amines aliphatiques

1) Définition

Une amine est composé organique qui dérive de l’ammoniac NH3 par remplacement d’un, de deux ou de trois hydrogènes par des groupements alkyles.

La formule générale d’une amine est CnH2n+3N.

Une amine peut présenter deux, trois ou plusieurs groupes azotés il s’agit alors de diamine, triamine ou polyamine.
2) Nomenclature

On choisi la chaine de carbone contenant le groupement azoté la plus longue, c’est la chaine principale.

On numérote cette chaine de façon à avoir l’indice le plus petit du groupement azoté.

Le nom de la chaine principale est donné par le nom de l’alcane précédé par le préfixe « amino » et l’indice du groupement amine.

On précède le nom de la chaine principale par les noms des groupements alkyles et leurs indices.

Le nom de chaque groupement alkyle porté par l’azote est précédé par la lettre N.
Exemples :



amino-2 butane


3-méthylamino-2 pentane



N-éthyl 2-méthylamino-1butane

Remarque : nomenclature usuelle

Nommer les groupes alkyles liés à l’atome de carbone.

Placer ces noms par ordre alphabétique puis le mot amine.

Cette nomenclature est utilisée dans le cas des groupes alkyles simples.

méthylamine diméthyleamine méthylpropylamine
Application:

1) Nommer les amines suivantes :

2) Donner la formule semi développée de chacune des amines suivantes :

N,3 diméthylamino-2butane.

N-éthyl N-méthylamino-1propane.
3) Les trois classes des amines aliphatiques

Une amine est une molécule dérivée de l'ammoniac dont certains atomes d'hydrogène ont été remplacés par un groupement carboné. Le nombre d'atomes d'hydrogène remplacés détermine la classe de l'amine.

On distingue :

  • Amine primaire : l'atome d'azote est lié à un atome de carbone ; il reste deux atomes d'hydrogène.
    La formule générale est : R-NH2

  • Amine secondaire : l'atome d'azote est lié à deux atomes de carbone ; il reste un atome d'hydrogène.
    La formule générale est : R-NH-R'

  • Amine tertiaire : l'atome d'azote est lié à trois atomes de carbone.
    La formule générale est :


Exemples :

amine primaire amine secondaire


amine secondaire amine tertiaire

III- Propriétés physiques

Aux conditions normales, les amines simples, ne dépassant pas 3 carbones, sont des gaz les autres sont des solides ou liquides.

Les amines simples sont très solubles dans l’eau, mais celles présentant un nombre important d’atomes de carbones sont peu solubles dans l’eau.

Les amines sont solubles dans les solvants organiques.

La température d’ébullition des amines augmente avec le nombre d’atomes de carbones.


IV- Réactivité chimique des amines aliphatiques

1) Ionisation dans l’eau

a) Expérience et observations

A l’aide d’un générateur de tension continue un interrupteur un milliampèremètre et un électrolyseur réalisons le montage suivant.

Versons une solution aqueuse d’éthylamine de concentration molaire 0,01M dans l’électrolyseur et mesurons l’intensité de courant I1.

Versons une solution aqueuse de soude de même concentration molaire dans l’électrolyseur et mesurons l’intensité de courant I2.

L’intensité I2 est nettement supérieure à I1.

Versons une solution aqueuse d’ammoniac de même concentration molaire dans l’électrolyseur et mesurons l’intensité de courant I3.

L’intensité I3 est inférieure à I1.
b) Interprétation

La solution aqueuse d’éthylamine conduit le courant électrique. L’éthylamine s’ionise dans l’eau.

La concentration est la même, la soude s’ionise totalement par contre l’éthylamine s’ionise partiellement mais plus que l’ammoniac.


c) Généralisation

Des expériences analogues montrent que les solutions aqueuses d’amines conduisent le courant électrique. L’équation de la réaction d’ionisation s’écrit :


2) Action sur le BBT


La solution aqueuse d’éthylamine a un caractère basique.

Les amines sont des bases.
3) pH des solutions aqueuses d’amines

a) Expérience et observations

On mesure le pH des solutions aqueuses de même concentration c=0,01M.

Amine

Solution de méthylamine

Solution de diméthylamine

Solution de triméthylamine

ammoniac

Classe de l’amine

I

II

III




pH

11,3

11,4

10,9

10,6


b) Interprétation

Les solutions d’amines ont un pH supérieur à 7. Les amines sont des bases faibles mais plus fortes que l’ammoniac.

Les amines secondaires sont plus basiques que les amines primaires.

Les amines tertiaires sont moins basiques.

c) Généralisation

Les solutions aqueuses d’amines sont basiques.

La basicité des amines (comme l’ammoniac) est due à la présence d’un doublet libre sur l’atome d’azote.

La basicité des amines tertiaires est faible à cause de l’encombrement des radicaux alkyle sur l’atome d’azote ce qui empêche les ions H+ de s’approcher du doublet libre.
4) Action sur les ions métalliques

a) Expérience et observations


b) Interprétation

le précipité bleu caractérise l’hydroxyde de cuivre II Cu(OH)2

Elle se produit la réaction d’équation :

Cu2+ + OH- Cu(OH)2

Dans un excès de solution d’éthylamine il se forme un complexe [Cu(C2H5NH2)4]2+. L’hydroxyde de cuivre est soluble dans l’eau.

c) Autres ions métalliques

Avec les ions fer II il se forme un précipité vert de Fe(OH)2 insoluble.

Avec les ions fer III il se forme un précipité rouille de Fe(OH)3 aussi insoluble.

Avec les ions Al3+ il se forme un précipité blanc de Al(OH)3 qui s dissout dans un excès d’éthylamine.
5) Action sur les acides

a) Expérience et observations




On observe la formation d’une fumée blanche constituée par des particules solides.
b) Interprétation

Il se forme le chlorure d’éthylamine de structure ionique, selon l’équation de la réaction :

C2H5NH2 + HCl C2H5NH3Cl(sd)
c) Conclusion

Une amine réagit avec un acide et donne naissance à un sel de structure ionique.

6) Réaction avec une solution d’acide nitrique

a) Expérience et observations

La solution initialement est de couleur bleue puis elle vire au jaune.
b) Interprétation

Au point de virage la neutralisation d’éthylamine est totale.

L’équation de la réaction s’écrit :

H3O+ + NO3- + C2H5NH3+ + OH- 2H2O + C2H5NH3+ + NO3-

Par évaporation on obtient un sel c’est le nitrate d’éthylammonium C2H5NH3+ , NO3-.
V- Détermination de la classe d’une amine

Pour déterminer la classe d’une amine on fait appel à l’acide nitreux, on effet le résultat de la réaction de l’acide nitreux avec une amine dépend de sa classe.
1) Avec une amine primaire

L’acide nitreux donne de l’eau du diazote et un alcool.

+ + N2 + H2O
Exemple :

+ + N2 + H2O

méthylamine
2) Avec une amine secondaire

L’acide nitreux donne de l’eau et des nitrosamines.

+ + H2O

Exemple :

+ + H2O

diméthylamine

3) Avec une amine tertiaire

L’acide nitreux donne des sels d’alkylammonium.
+ + NO2-
Exemple :
++ NO2-

triméthylamine
Application 1:

On dissout 7,5g d'une amine A dans de l'eau pure de façon a obtenir un litre de solution. On dose un volume V1=40cm3 de cette solution par une solution d'acide chlorhydrique de concentration 0,2molL-1. Le virage de l'indicateur coloré se produit quand on a versé un volume V2= 20,5 cm3 de solution acide.

En déduire la masse molaire de l'amine A et sa formule brute.
Application 2:

L'analyse d'une monoamine A est réalisée par combustion de 150 mg d'amine. On obtient du dioxyde de carbone de la vapeur d’eau et 31,6 mL de diazote gazeux. Le volume molaire des gaz est Vm=24L.mol-1.

1) Déterminer la formule brute de l'amine.

2) On fait réagir cette amine avec l’acide nitreux il se produit un dégagement de diazote.

a) Ecrire la formule semi développée de cette amine A sachant quelle est de chaine ramifiée. Donner son nom et sa classe.

b) Ecrire l’équation de la réaction de l’amine A avec l’acide nitreux.
Corrigé :

1) formule brute de l'amine : CnH2n+3N

combustion : 2CnH2n+3N + (4n+3) O2 --> 2nCO2 + 2(2n+3)H2O + N2.

d'où n( amine) = 2 n( N2)

n(N2 ) = volume diazote (L) / volume molaire (L/mol) = 31,6 10-3 / 24 = 1,275 10-3 mol

n(amine) = 2*1,275 10-3 = 2,55 10-3 mol

M = masse /n(amine )

M= 0,15 / 2,55 10-3 = 59 g/mol

M= 12 n + 2n+3+ 14 = 59 soit 14n+17 = 59 d’où n= 3
2) a) (CH3)2CH-NH2 c’est la : 1-méthyl amino-1éthane (isopropylamine) / classe primaire
b) + + N2 + H2O

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