Comment lire la formule d’une molécule ?








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date de publication30.10.2016
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molécule 1

molécule 2

molécule 3







molécule 4

molécule 5

molécule 6









molécule 7








Qu’est-ce qu’une molécule ?

Comment lire la formule d’une molécule ?


Molécule

Atomes présents

Nombre d’atomes de chaque type

Formule brute

CxHyNzOw

molécule 1










molécule 2










molécule 3










molécule 4










molécule 5










molécule 6










molécule 7










Comment représenter une molécule ?
Par sa formule développée :

Par sa formule semi-développée :

Par son modèle moléculaire :


Elément chimique

Symbole

Couleur de la boule

Carbone

C

Noire

Hydrogène

H

Blanche

Oxygène

O

Rouge

Azote

N

Bleue

Soufre

S

Jaune

Chlore

Cl

Verte



Avec des tiges longues matérialisant les liaisons, on obtient un …………………………….

Avec des tiges plus courtes, on obtient un ………………………….. (ce modèle est plus fidèle à la réalité physique que le précédent).

Compléter le tableau suivant :


Molécule

Préciser la représentation donnée dans le document

Ecrire la formule semi-développée

molécule 1







molécule 2







molécule 3







molécule 4







molécule 5







molécule 6







molécule 7








En TP : Réaliser les modèles moléculaires possibles des molécules 2, 3, 6 et 7.

Observez les molécules en 3D : http://gilbert.gastebois.pagesperso-orange.fr/java/molecules/molecules.htm

Les quatre liaisons formées par un atome de carbone sont-elles contenues dans un même plan ? Forment-elles entre elles un angle de 90° comme dans la formule développée ?
La formule développée est-elle suffisante pour représenter les molécules ?

 Quel est l’interêt des formules développées et semi-développées ?
La fumée de cigarette contient d’autres alcaloïdes tels que l’anabasine de formule semi-développée :



Donner la formule brute de l’anabasine et la comparer avec celle de la nicotine C10H14N2. Que remarque-t-on ?

Molécules en 3D : http://gilbert.gastebois.pagesperso-orange.fr/java/molecules/molecules.htm

Quelle différence de structure peut-on observer sur les formules semi-développées de ces deux molécules ?

On dit que ces deux molécules sont des isomères. Qu’est-ce qui les différencie ?

Quand dit-on que deux molécules sont des isomères ?

Ecrire la formule développée du butane ( C4H10 )

Existe-t-il un autre isomère du butane ?


 Pourquoi certaines molécules ont-elles des propriétés chimiques similaires ?
La présence de certains groupes d’atomes, appelés groupes caractéristiques, fixés sur un squelette carboné confère aux molécules qui les contiennent des propriétés particulières.

  • Les entourer sur les formules écrites précédemment.

  • En vous aidant des informations en annexe et reprise ci-dessous, en déduire le nom de chaque molécule.

Exemples de groupes caractéristiques :











Hydroxyle

Carboxyle

Carbonyle

Ester

Amine

Comment sont reliés les atomes d’une molécule ?

  • Dans les exemples étudiés, le nombre de liaisons formées par un type d’atome est-il toujours le même ?




  • Les atomes de tous les éléments chimiques forment-ils le même nombre de liaisons ?




  • Quel est le nombre de liaisons formées par l’atome de carbone, celui de l’hydrogène, celui de l’azote et celui de l’oxygène dans les molécules étudiées ?


  • En utilisant le document 1 ci-dessous et la classification périodique de votre livre, donner le cortège électronique de ces atomes.


Document 1 : Le modèle du cortège électronique
Les électrons d’un atome ont une organisation particulière. Ils appartiennent à ce que l’on appelle des couches électroniques. Chaque couche est caractérisée par son numéro n.

Pour distinguer les couches, on utilise les lettres K, L et M.
Principe de Pauli :

Chaque couche ne peut contenir qu’un nombre limité d’électrons : la couche de numéro n contient au maximum 2n2 électrons.
Principe de construction :

On appelle structure électronique d’un atome la répartition de ses électrons sur les couches K, L et M.

  • Chaque couche électronique ne peut contenir qu’un nombre limité d’électrons : 2 électrons pour le couche K, 8 électrons pour la couche L et 18 électrons pour la couche M.

  • Les électrons se répartissent dans les couches électroniques dans un ordre précis : d’abord la couche K, puis la couche L et enfin la couche M.

  • Un électron ne peut être dans une couche que si les couches précédentes sont pleines.


Exemple :

L’atome d’aluminium a 13 électrons. Il a 2 électrons sur la couche K, 8 sur la couche L et 3 sur la couche M.

La structure électronique de l’atome : (K)2(L)8(M)3
Remarque :

La dernière couche occupée s’appelle couche externe de l’atome. Les électrons qui l’occupent sont appelés électrons périphériques de l’atome. Les autres couches sont appelées couches internes.


  • En vous appuyant sur le document 2 ci-dessous, comment peut-on expliquer le nombre de liaisons et l’état de leur couche électronique externe ?



Document 2 : Règles de stabilité des éléments
Règles du duet et de l’octet :

Les élément de numéro atomique proche de celui de l’hélium adoptent sa structure électronique : (K)2. Ils ont alors deux électrons sur leur couche externe : c’est la règle du duet.

Les autres élément de numéro atomique inférieur ou égale à 18 adoptent la structure électronique du néon : (K)2(L)8 ou de l’argon : (K)2(L)8(M)8. Ils ont alors 8 électrons sur leur couche externe : c’est la règle de l’octet.



  • Application des règles du duet et de l’octet à la formation des ions monoatomiques :



Atome

Numéro atomique

Structure électronique

Structure électronique du gaz rare le plus proche

Gain ou perte d’électrons

Formule de l’ion

Lithium
















Sodium
















Magnésium
















Fluor
















Chlore
















Oxygène
















béryllium

















Li+ et Be2+ ont le même nombre d’électrons que ……….. donc la même configuration électronique.
Na+, Mg2+, F- et O2- ont le même nombre d’électrons que ……. donc la même configuration électronique.
Cl- a le même nombre d’électrons que ……… donc la même configuration électronique.

Conclusion
Vous devez promouvoir des arguments anti-tabac lors d’un forum organisé par la ligue contre le cancer. Pour cela vous devez vous renseigner sur les substances chimiques présentes sur la publicité.

Votre mission est de trouver le nom et les différentes représentations de chacune des sept molécules étudiées.

FICHES D’IDENTITES DE CERTAINES MOLECULES DE LA PUBLICITE


Nom

Propriétés physiques

Effets sur la santé

Précautions

Caractéristique

Acétaldéhyde ou éthanal

eb =20,16 °C

f =-123,5 °C

d = 0,778

miscible avec l’eau


cancérigène humain présumé en raison des effets mutagènes, embryotoxiques et tératogènes démontré chez l'animal.

La fumée de cigarette en contient d'importantes quantités (de l'ordre du milligramme par cigarette)

sgh02 : inflammablesgh08 : sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique

composant volatil trouvé à faibles doses dans les fleurs et feuilles du coton, les feuilles de chêne et de tabac

L'éthanal présente un groupe carbonyle lié à un atome de carbone et un atome d’hydrogène.


Acétone

eb = 56,05 °C

f =-94,6 °C

d= 0,819

miscible avec l’eau, l’éthanol

L'inhalation peut causer de l'irritation bronchique, des troubles respiratoires, de l'ébriété.


sgh02 : inflammablesgh07 : toxique, irritant, sensibilisant, narcotique


L'acétone présente un groupe carbonyle lié à deux atomes de carbone.

Méthanol

eb =65 °C

f =-98 °C

d =0,791

miscible dans l'eau

substance très toxique. Sa consommation peut entraîner la cécité et même la mort.

sgh02 : inflammablesgh06 : toxiquesgh08 : sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique

composant volatil, incolore, inflammable, toxique avec une odeur caractéristique un peu écœurante…

Le méthanol présente un groupe hydroxyle

naphthylamine

eb =306 °C

f =110,2 à 113 °C

d = 1,061 

Solubilité faible dans l'eau


retrouvée dans la fumée de cigarette et soupçonnée de contribuer au développement du cancer de la vessie.

sgh08 : sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiquesgh09 : danger pour le milieu aquatique

composés chimiques comportant deux cycles et une fonction amine.

Elle est utilisée pour fabriquer des colorants azoïques

phénol

eb =182 °C

f =43 °C

d = 1,073

Solubilité dans l’eau : 98 g.L–1 d'eau

Fortement corrosif pour les organismes vivant (Une solution aqueuse à 1 % suffit à provoquer des irritations sévères). En médecine, il est surtout utilisé comme antiseptique puissant

Les brûlures au phénol sont très douloureuses et longues à guérir. Elles peuvent être suivies de complications graves pouvant mener à la mort de par la toxicité de ce composé et sa capacité à pénétrer dans l’organisme en traversant la peau (Durant la Seconde Guerre mondiale des prisonniers d'Auschwitz ont été exécutés par une piqûre de phénol dans le cœur)

sgh05 : corrosifsgh06 : toxiquesgh08 : sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique

En chimie organique, les phénols sont des composés chimiques comportant un cycle et une fonction hydroxyle –OH.


butane

eb =−0,5 °C

f =−138,29 °C

d = 1,073

Solubilité dans l’eau : 61,2 mg.L–1

soluble dans l'alcool et l'éther, mais peu dans l'eau




sgh02 : inflammablesgh04 : gaz

hydrocarbure (molécule organique constituée exclusivement de carbone et d’hydrogène) de la famille des alcanes

Nicotine

eb =247 °C

f =-80 °C

d = 1,0097

miscible dans l'eau

À faible dose, la nicotine a un effet stimulant, provoque une augmentation de la pression artérielle et du rythme cardiaque, provoque une libération d'adrénaline (hormone stimulante) et réduit l'appétit. À haute dose, elle provoque des nausées et vomissements puis la mort par paralysie respiratoire. Une dose létale pour l'être humain est de 60 mg.

sgh06 : toxiquesgh09 : danger pour le milieu aquatique

La nicotine comporte une fonction amine dont l’atome d'azote est engagé dans un cycle.


eb température d’ébullition ; f température de fusion ; d densité.
LES PICTOGRAMMES


explos.jpg

Ces produits peuvent exploser au contact d'une flamme, d'une étincelle, d'électricité statique, sous l'effet de la chaleur, d'un choc, de frottements...

flamme.jpg

Ces produits peuvent s'enflammer, suivant le cas:
* au contact d'une flamme, d'une étincelle, d'électricité statique... ;
* sous l'effet de la chaleur, de frottements... ;
* au contact de l'air ;
* au contact de l'eau, s'ils dégagent des gaz inflammables (certains gaz s'enflamment spontanément, d'autres au contact d'une source d'énergie  flamme, étincelle...).

rondflam.jpg

Ces produits peuvent provoquer ou aggraver un incendie, ou même provoquer une explosion s'ils sont en présence de produits inflammables. On les appelle des produits comburants.

bottle.jpg

Ces produits sont des gaz sous pression contenus dans un récipient. Certains peuvent exploser sous l'effet de la chaleur : il s'agit des gaz comprimés, des gaz liquéfiés et des gaz dissous. Les gaz liquéfiés réfrigérés peuvent, quant à eux, être responsables de brûlures ou de blessures liées au froid appelées brûlures et blessures cryogéniques.

acid.jpg

Ces produits sont corrosifs, suivant les cas :
* ils attaquent ou détruisent les métaux
* ils peuvent ronger la peau et/ou les yeux en cas de contact ou de projection.

silhouet.jpg

Ces produits rentrent dans une ou plusieurs de ces catégories :
* produits cancérogènes : ils peuvent provoquer le cancer ;
* produits mutagènes : ils peuvent modifier l'ADN des cellules et peuvent alors entraîner des dommages sur la personne exposée ou sur sa descendance (enfants, petits-enfants...) ;
* produits toxiques pour la reproduction : ils peuvent avoir des effets néfastes sur la fonction sexuelle, diminuer la fertilité ou provoquer la mort du foetus ou des malformations chez l'enfant à naître ;
* produits qui peuvent modifier le fonctionnement de certains organes comme le foie, le système nerveux... Selon les produits, ces effets toxiques apparaissent si l'on a été exposé une seule fois ou bien à plusieurs reprises ;
* produits qui peuvent entraîner de graves effets sur les poumons et qui peuvent être mortels s'ils pénètrent dans les voies respiratoires (après être passés par la bouche ou le nez ou bien lorsqu'on les vomit) ;
* produits qui peuvent provoquer des allergies respiratoires (asthme, par exemple).

skull.jpg

Ces produits empoisonnent rapidement, même à faible dose. Ils peuvent provoquer des effets très variés sur l'organisme : nausées, vomissements, maux de tête, perte de connaissance ou d'autres troubles plus importants entraînant la mort.

exclam.jpg

Ces produits chimiques ont un ou plusieurs des effets suivants :
ils empoisonnent à forte dose ;
ils sont irritants pour les yeux, la gorge, le nez ou la peau ;
ils peuvent provoquer des allergies cutanées (eczémas) ;
ils peuvent provoquer une somnolence ou des vertiges.

pollut.jpg

Ces produits provoquent des effets néfastes sur les organismes du milieu aquatique (poissons, crustacés, algues, autres plantes aquatiques...).

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