Cours bts chimie organique Les thiols








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Cours BTS chimie organique

Les thiols
Introduction :

- Que signifie thio ?

Un thiol est analogue à un alcool dans lequel l’oxygène est remplacé par un soufre : R-SH.
1. Propriétés :

- Les thiols ont une odeur très nauséabonde, et peuvent-être détectés dans l’air à des teneurs extrêmement faibles (1 partie pour 50 milliards).

- Le soufre étant moins électronégatif que l’oxygène, la liaison S-H est moins polarisée que la liaison O-H, en conséquence il n’y a pas de liaisons hydrogène fortes entre les thiols dont le point d’ébullition est très inférieur à celui des alcools correspondants : CH3OH éb = 64,7°C et CH3SH éb = 6°C.
2. Acidité des thiols :

- Les thiols sont nettement plus acides que les alcools 9 < pKa < 12

- Les ions thiolate sont donc nettement moins basiques que les ions alcoolates.

- Pour réaliser une réaction acide-base avec un thiol, pas besoin d’une besoin d’une base très forte comme l’ion amidure, la soude suffit :

R-SH + Na+ + OH- = RS- + Na+ + H2O
3. Oxydation des thiols :

Elle est très différente de celle des alcools :

a) Avec un oxydant doux comme I2 :

2 R-SH + I2 R-S-S-R + 2 HI

Servent de ponts entre les chaînes protéiniques.
Ex : Les cheveux sont constitués d’une protéine fibreuse, la kératine, dont la proportion en cystine est élevée


cystine

Cet acide aminé contient des liaisons disulfure S-S qui servent de ponts entre les chaînes de la protéine :





Liaison peptidique
Puis par oxydation douce : R-S-S-R = R-S-H

disulfure thiol

Une application : la permanente, qui met en jeu ces réactions :

  • En traitant les cheveux avec un agent réducteur, on rompt les ponts disulfure entre les chaînes de la protéïne (il y a formation de groupes –SH sur les chaînes).

  • Après avoir donné la forme dérivée aux cheveux, on traite par un agent oxydant. Il y a reformation des liaisons S-S entre les chaînes maintenant les cheveux dans la forme donnée.


b) Avec l’acide nitrique, un oxydant fort :

Les thiols sont transformés en acides sulfuriques :

HNO3

R-SH R-SO3H

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