Rappels 1 Les hydrocarbures Un hydrocarbure est un composé organique formé uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène. Sa formule générale est CxHy. 2 L’atome d’hydrogène








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powerpluswatermarkobject7610877Phase d’acquisition (Classe 1ère D, Année 2014-2015) – OG - Chap.2 : Les alcanes Page sur



PHASE D’ACQUISITION



Activités/ Questions

Professeur

Activités/ Réponses Apprenants(es)

TRACE ECRITE

OBS








Chapitre 2

Les alcanes



RAPPELS

1.1 Les hydrocarbures


Un hydrocarbure est un composé organique formé uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène. Sa formule générale est CxHy.

1.2 L’atome d’hydrogène


Formule électronique :

Représentation de Lewis :

L’hydrogène possède un seul électron : on dit qu’il est monovalent.

N.B : Dans toutes les réactions, l’atome d’hydrogène n’établira qu’une et une seule liaison covalente.

1.3 L’atome de carbone


Formule électronique :

Représentation de Lewis :

Le carbone possède 4 électrons célibataires ; on dit qu’il est tétravalent.

N.B : L’atome de carbone doit établir 4 liaisons de covalence. Dans le cas des alcanes toutes les liaisons sont simples.

1.4 La liaison covalente


La liaison covalente entre deux atomes consiste à la mise en commun, par ces deux atomes, d’un doublet (paire) d’électrons périphériques. Elle est symbolisée par un tiret.

STRUCTURE DES ALCANES


Les alcanes sont des hydrocarbures saturés.

1.5 Structure du méthane


La molécule du méthane est tétraédrique. Les atomes d’hydrogène occupent les sommets d’un tétraèdre régulier dont le centre est occupé par un carbone tétragonal.


Longueur liaison C-H : LCH = 110 pm

Angle de liaison :  = 109° 28’

1.6 Structure de l’éthane



La molécule de l’éthane comporte deux carbones tétragonaux.

Longueur des liaisons : LC-C = 154pm ; LC-H = 110pm

Angle de liaison :  =  = 109°28’


N.B : Il y a une libre rotation autour de la liaison

FORMULE GENERALE – NOMENCLATURE

1.7 Formule générale


Les alcanes sont des hydrocarbures saturés de formule générale CnH2n+2, n étant le nombre d’atomes de carbone (n > 0).

N.B : On distingue les alcanes à chaîne linéaire et les alcanes à chaîne ramifiée.

1.8Nomenclature des alcanes à chaîne linéaire


Le nom des alcanes se termine par le suffixe –ane. Le nom est fonction du nombre d’atomes de carbone.
Exemples :

n=1 : Méthane

n=2 : Ethane

n=3 : Propane

n=4 : Butane

n=5 : Pentane

n=6 : Hexane

n=7 : Heptane

n=8 : Octane

n=9 : Nonane

n=10 : Décane

1.9 Les groupes alkyles


Un groupe alkyle est obtenu en retirant un atome d’hydrogène à un alcane. Son nom s’obtient en remplaçant le suffixe –ane par le suffixe –yle.

Exemples :(CH3)- : méthyle ; (C2H5)- : éthyle ; (C3H7)- : propyle ;



Isopropyle

Sec-butyle





Isobutyle

Tert-butyle ou tertiobutyle





Isopentyle

Néopentyle






Les groupes alkyles sont généralement notés : R-

Les groupes alkyles s’accolent à des chaînes linéaires pour donner les chaînes ramifiées.

1.10Nomenclature des alcanes à chaîne ramifiée


Pour nommer un alcane à chaîne ramifiée :

  1. Répérer et nommer la chaîne carbonée la plus longue appelée chaîne principale. Les groupes qui n’appartiennent pas à cette chaine sont des substituants ou groupes alkyles.

  2. Numéroter la chaine principale dans les deux sens et classer les indices des substituants par ordre croissant. Le bon sens est celui qui fournit le plus petit chiffre à la première différence.

  3. Ecrire le nom de l’alcane en commençant par les substituants classés dans l’ordre alphabétique de leur nom écrit sans « e » et en indiquant le numéro du carbone où se fait la ramification suivi d’un tiret (c’est l’indice de position).

  4. Lorsqu’un même substituant est présent plusieurs fois, on utilise les préfixes di-, tri-, tétra-, penta- . . . qui n’interviennent pas dans l’ordre alphabétique.

  5. L’ensemble est suivi du nom de l’alcane à chaine linéaire correspondant à la chaine principale.

Exemple :





EXERCICES D’APPLICATION

Exercice 1

1. Nommer les hydrocarbures suivants:



Exercice 2

Donner les formules semi-développées des alcanes suivants:

a) 2,3-diméthylheptane ; b) 3, 5,7-triméthylnonane ; c) 3-éthyl-4, 5-diméthylheptane ; d) 4-éthyl-4-méthyloctane ; e) 2, 2, 5-triméthylhexane ; f) 1-éthyl-2méthylcyclopentane

g) 1-méthyl-2-propylcyclobutane.
RESOLUTION

Exercice 1

a) 2–méthylpentane b) 3– éthylpentane

c) 3–éthyl–2–méthylpentane d) 3-éthyl-2, 5,6 – triméthylnonane

e) 1,2-diméthylcyclopropane f) 1,4-diméthyl-2-propylcyclohexane

Exercice 2

1.11Les cyclanes ou les cycloalcanes



Les alcanes à chaine cyclique sont appelés cycloalcanes ou cyclanes.

La formule générale des cyclanes est CnH2n

Exemples :

1.12Les isoméres


On appelle isomères de constitution, des composés qui possèdent la même formule brute mais des formules développées (semi-développées) différentes.
EXERCICE 3

1. Donner les formules semi-développées ou développées de l’alcane de formule brute C6H14.Nommer chaque isomère.

2. Un alcane a pour masse molaire moléculaire M = 100g/mol.

a. Donner la formule générale des alcanes.

b. Déterminer sa formule brute.

RESOLUTION

  1. Les formules semi-développées des alcanes de formule brute C6H14



  1. Alcane

a. La formule générale des alcanes est : CnH2n+2

b. Détermination de la formule brute :

M=14n + 2 = 100 n = 7. Sa formule brute est : C7H16

QUELQUES PROPRIETES CHIMIQUES DES ALCANES


Dans les conditions ordinaires, les quatre premiers alcanes sont gazeux ; à partir du pentane les alcanes à chaine linéaire sont des liquides de point d’ébullition de plus en plus élevé ; à partir du C17H36, ce sont des solides dont le point d’ébullition ne dépasse pas 100°C.

1.13Combustion

      1. Combustion complète des alcanes


La combustion complète des alcanes en présence du dioxygène donne de l’eau et du dioxyde de carbone.

1.13.améthane


CH4 +2 O2 → CO2 +2 H2O

1.13.bbutane


La combustion complète du butane est une réaction exothermique et fournit du dioxyde de carbone et de l’eau. Son équation-bilan est :

C4H10 +  O2 → 4CO2 +5 H2O

1.13.cGénéralisation


La combustion complète des alcanes est une réaction chimique exothermique fournissant de l’eau et du dioxyde de carbone. Son équation-bilan est :

CnH2n+2 +  O2 → nCO2 + (n+1) H2O
      1. Combustion incomplète des alcanes


La combustion incomplète des alcanes fournit de l’eau, du dioxyde de carbone, du carbone et/ou du monoxyde de carbone, gaz très toxique ; Cette combustion fournit également de la chaleur.

CnH2n+2 +  O2 → nC +(n+1) H2O
      1. Conclusion générale


La combustion des alcanes est une réaction exothermique : Les alcanes sont généralement utilisés comme combustibles [propane, butane, octane (essence), fuel…] et carburants

La combustion détruit la chaîne carbonée.
    1. Halogénation des alcanes


Une réaction d’halogénation est une réaction au cours de laquelle, un ou plusieurs atomes d’hydrogène sont remplacés par des atomes d’halogène. L’halogénation produit les dérivés halogénés d’alcanes et de l’acide d’halogène.

L’halogénation conserve la chaîne carbonée.
      1. Chloration du méthane


En présence de lumière, le dichlore réagit avec le méthane pour donner des dérivés chlorés et de l’acide chlorhydrique

Au cours de cette réaction, les atomes de chlore ont successivement remplacé les atomes d’hydrogène pour former quatre produits :

  1. Le chlorométhane CH3Cl (gaz)

  2. Le dichlorométhane CH2Cl2 (liquide)

  3. Le trichorométhane CHCl3 (liquide)

  4. Le tétrachlorométhane CCl4 (liquide)


Les équations-bilans sont :

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2  CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2  CCl4 + HCl

La chloration est une réaction de substitution photochimique. Elle conserve la chaîne carbonée.

      1. Autres halogénations

Tous les alcanes réagissent avec le dichlore, de la même façon que le méthane.

De même, l’addition

  • du dibrome conduit à la bromation

  • du difluor conduit à la fluoration

  • du diiode conduit à l’iodation




      1. nomenclature des dérivés halogénés




halogène

fluor

chlore

brome

iode

substituant

F-

Cl-

Br-

I-

préfixe

Fluoro

chloro

bromo

iodo


La nomenclature est la même que celle des alcanes.

Les groupes alkyles et les substituants halogénés sont traités identiquement.
Pour nommer un dérivé halogéné d’alcane:

  1. Repérer et nommer la chaîne carbonée la plus longue appelée chaîne principale. Les groupes qui n’appartiennent pas à cette chaine sont des substituants ou groupes alkyles.

  2. Numéroter la chaine principale dans les deux sens et classer les indices des substituants par ordre croissant. Le bon sens est celui qui fournit le plus petit chiffre à la première différence.

  3. Ecrire le nom de l’alcane en commençant par les substituants classés dans l’ordre alphabétique de leur nom écrit sans « e » et en indiquant le numéro du carbone où se fait la ramification suivi d’un tiret (c’est l’indice de position).

  4. Lorsqu’un même substituant est présent plusieurs fois, on utilise les préfixes di-, tri-, tétra-, penta- . . . qui n’interviennent pas dans l’ordre alphabétique.

  5. L’ensemble est suivi du nom de l’alcane à chaine linéaire correspondant à la chaine principale.




      1. importance des dérivés halogénés d’alcanes

Les dérivés halogénés d’alcanes ont des applications industrielles très importantes.

Par exemple, les fréons sont des dérivés chloroflorés du méthane ou de l’éthane.
EXERCICE 4

Ecrire les formules semi-dévéloppées des composés suivants :

a. 2 –chloro – 3 – méthylbutane b. 2,3 –dichloro – 2 – méthylpentane c. 2–bromo-4–chloro-3 – éthyl – 3 –méthylhexane

d. 1, 1, 2,2 – tétrafluoroéthane
RESOLUTION



EXERCICE 5

  1. Donner les formules semi-développées des isomères de C5H12.

  2. La monochloration d’un isomère donne un seul produit. Quel est le nom de cet isomère ?

Résolution

Donnons les formules semi-développées des isomères de C5H12



EXERCICE 4

Ecrire les formules sémi-dévéloppées des composés suivants :

a. 2 –chloro – 3 – méthylbutane b. 2,3 –dichloro – 2 – méthylpentane c. 2–bromo-4–chloro-3 – éthyl – 3 –méthylhexane

d. 1, 1, 2,2 – tétrafluoroéthane
RESOLUTION
EXERCICE 5

La monochloration d’isomère du pentane ne donne qu’un seul produit. Donner le nom de cet isomère.

EXERCICE 6

La combustion complète de 3,6g d’un alcane A donne 11g de dioxyde de carbone et 5,4g d’eau.

1. Ecrire l’équation bilan de la combustion complète des alcanes.

2. En déduire la formule brute de l’alcane A.

3. Donner les formules sémi-dévéloppées de ses isomères.

4. Sachant que sa mono chloration ne donne qu’un seul produit, déterminer parmi les formules sémi-dévéloppées précédentes celle qui désigne A. Donner son nom. Ecrire l’équation de la mono chloration.
RESOLUTION

1. Equation-bilan de la combustion complète des alcanes



2. En déduisons la formule brute de A

Masse molaire de A : MA=14n+2

Nombre de moles de A :

Nombre de moles CO:

D’après l’équation-bilan, on :

La formule brute de A est :

3. Donnons les formules semi-développées des isomères de A


4. C’est le diméthylpropane ou le néopentane. L’équation de sa monochloration est :








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