C5 – ts transformations en chimie organique

C5 – TS - TRANSFORMATIONS EN CHIMIE ORGANIQUE I/ Aspect macroscopique d’une transformation ● Les transformations subies par une molécule organique modifient : ses groupes caractéristiques : E xemple : et/ ou sa chaîne carbonée : E xemples : ● On obtient alors de nouvelles molécules dont on peut utiliser le nom pour déterminer leur formule topologique et vice-versa. http://bertrand.kieffer.pagesperso-orange.fr/ibays/Primary/html/ens/physique/Kieffer/SPterm/documents/Transformations_en_chimie_organique.swf ● Pour classer les réactions en chimie organique, très nombreuses et variées, on compare les réactifs et les produits. On distingue essentiellement trois catégories de réaction : Une molécule subit une réaction de substitution si l’un de ses atomes ou groupes d’atomes, lié à un atome de carbone par une liaison simple, est remplacé par un autre atome ou groupes d’atomes. Exemples : Une molécule possédant une liaison double subit une réaction d’addition si cette liaison double se transforme en liaison simple. Le produit obtenu contient tous les atomes de tous les réactifs. Exemples : Une molécule subit une réaction d’élimination si l’une de ses liaisons simples se transforme en liaison double ou si cette molécule subit une cyclisation. Il y a alors élimination d’une petite molécule. Exemples : II/ Aspect microscopique d’une transformation ● Un atome porteur de doublet(s) non liant(s) ou porteur d’une charge électrique négative constitue un site donneur de doublets d’électrons. Une liaison multiple constitue également un site donneur de doublets d’électrons. Un atome porteur d’une charge électrique partielle positive δ+ ou d’une lacune électronique (ne respecte pas la règle de l’octet et présente un déficit en électrons) constitue un site accepteur de doublets d’électrons. Sites donneurs et sites accepteurs de doublet d’électrons Lacune électronique : Ex : H+ ● Mouvement d’électrons au cours de la formation et de la rupture de liaisons Lors d’une réaction chimique, l’ensemble des réactions qui se produisent à l’échelle microscopique constitue le mécanisme réactionnel. Chacune de ces réactions constitue une étape du mécanisme réactionnel et résulte de l’interaction entre un site donneur et un site accepteur de doublets d’électrons. Le mouvement d’un doublet d’électrons peut être représenté par une flèche courbe reliant le site donneur au site accepteur du doublet d’électrons. Ces flèches courbes permettent d’expliquer la formation et la rupture des liaisons au cours de ces réactions. - Lors de la formation d’une liaison, le transfert du doublet d’électrons se schématise par une flèche courbe issue de la liaison rompue de l’atome donneur et pointant vers l’atome accepteur. - Lors de la rupture d’une liaison, le transfert du doublet d’électrons se schématise par une flèche courbe issue de la liaison rompue et pointant vers l’atome le plus électronégatif de celle-ci.

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