Phase d'acquisition Classe : td année : 2016-2017 og 5 : Chap. 8 Les alcools sur








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Phase d'acquisition – Classe : TD - Année :2016-2017 - OG 5 : - Chap. 8 Les alcools sur

Trace écrite

Observation




Chapitre 8

Les alcools




  1. Les trois classes d'alcool




    1. structure des molécules organiques

Les molécules organiques contiennent toujours un ou plusieurs atomes de carbone. La chaîne carbonée peut être linéaire ou ramifiée, cyclique ou non.

Le carbone fonctionnel est l'atome de carbone sur lequel est fixé le groupe caractéristique d'une famille donnée.





    1. groupe caractéristique alcool

La molécule d'un alcool se caractérise par la présence du groupe hydroxyle lié à un atome de carbone tétragonal.

N.B: les trois autres liaisons du carbone fonctionnel (atome de carbone relié au groupe –OH) se font avec des atomes de carbone ou d’hydrogène.

La formule générale d’un alcool, R-OH, dérive de la formule générale d'un hydrocarbure (saturé ou non) R-H.

    1. nomenclature

Le nom d’un alcool s’obtient à partir du nom de l’alcane correspondant en remplaçant le « e » final par « ol », précédé, entre tirets, de l’indice de position du groupe hydroxyle. La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe –OH. Elle est numérotée de telle sorte que le groupe –OH porte l’indice le plus petit possible.

a)

b)



d)

    1. classes d'alcool

La classe d’un alcool dépend du nombre d’atome (s) de carbone lié(s) au carbone fonctionnel.

L’alcool est dit:

  • Primaire ou de classe I si le carbone fonctionnel est lié à un atome de carbone

  • Secondaire ou de classe II si le carbone fonctionnel est lié à deux atomes de carbone

  • Tertiaire ou de classe III si le carbone fonctionnel est lié à trois atomes de carbone

N.B. le méthanol CH3-OH est classé parmi les alcools primaires


    1. Polyalcools

Composés organiques comportant plusieurs groupes hydroxyles portés par des carbone distincts

CH2OH–CH2OH: Éthylène glycol ou éthane-1,2-diol (glycol)

CH2OH–CHOH-CH2: Propylène glycol ou propane-1,2-diol

CH2OH-CH2–CH2OH: Triméthylène glycol ou propane-1,3-diol

CH2OH-CH2–CH2OHCH2OH: propane-1,2,3-triol (glycerol)


Durée:

1,5 h


  1. Les méthodes de préparation d'un alcool




    1. Fermentation des jus sucrés

Les sucres fermentescibles sont des sucres susceptibles de fermenter sous l'action des levures et de produire de l'alcool (éthanol).

La fermentation alcoolique est une réaction chimique (catalysée par des enzymes) qui transforme les sucres fermentescibles en éthanol et dioxyde de carbone.

Exemples: le glucose et le fructose de formule C6H12O6

C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
N.B.

Pour certains sucres, le glucose ou le fructose doit être libéré par hydrolyse avant d'être fermenté. C'est le cas:

  • de l'amidon ( céréales: mil, riz, maïs,..)

(C6H10O5)n + nH2O → n C6H12O6

  • et du saccharose ( jus de canne à sucre),

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

Saccharose glucose fructose

Certains sucres sont non fermentescibles : l’arabinose et le xylose.

    1. hydratation d'un alcène

En présence de l’acide sulfurique ou de l'acide phosphorique concentré, les alcènes réagissent avec l’eau pour donner des alcools.



Exemples:



éthylène éthanol



propène propan-1-ol



propène propan-2-ol

Règle de Markovnikov

L'hydratation d'un alcène conduit majoritairement à l'alcool dont la classe est la plus élevée.


    1. préparation  de l'éthanol

Préparation de l'acétylène

L'hydrolyse du carbure de calcium donne l’acétylène, et non l'éthylène, selon la réaction :

CaC2 + 2H2O →Ca(OH)2 + C2H2

Préparation de l'étylène

Le palladium désactivé ou catalyseur de Lindlar, un catalyseur moins actif, permet permet d'arrêter l'hydrogénation des alcynes au stade d'alcènes.

C2H2 + H2 ⟶ C2H4

Préparation de l'éthanol

Un mélange gazeux composé en volume d'environ 60 % d'éthylène et de 40 % de vapeur d'eau circule, à environ 300 °C et sous une pression de l'ordre de 70 bars, sur un catalyseur à base d'acide phosphorique déposé sur un support de silice.



    1. préparation  du glycol

La préparation du glycol se fait en deux étapes :

  • oxydation de l'éthylène en oxyde d'éthylène

En présence d'un catalyseur sélectif à base d'argent déposé sur l'alumine, l'éthylène est oxydé par le dioxygène en oxyde d'éthylène ou époxyéthane :



  • hydratation de l'oxyde d'éthylène en glycol

L'oxyde d'éthylène produit en présence d'un excès d'eau, sous 15 bars et à des températures comprises entre 150 et 200 °C et sans catalyseur, le glycol.




Durée :

2 h




  1. Quelques propriétés chimiques des alcools




    1. Déshydratation intramoléculaire de l'éthanol

Réaliser l'expérience de la déshydratation




    1. réaction avec le sodium

La réaction entre un alcool et le sodium est une réaction d'oxydoréduction résultant d'un transfert d'électron entre le sodium et l'alcool :
CH3CH2OH + Na → CH3CH2O- + Na+ + 1/2 H2

    1. Oxydation brutale

C'est la combustion dans le dioxygène. Elle donne de l'eau et du CO2.

Durée : 1 h

  1. Produits d'oxydation ménagée des alcools

    1. Oxydation en solution aqueuse

On utilise comme oxydant le permanganate de potassium () ou le dichromate de potassium () en milieu acide sulfurique concentré (H2SO4).

Ion permanganate : violet foncé, ion manganèse : blanc

Ion dichromate : orange, ion chrome : vert

      1. Oxydation des alcools primaires

        1. Expérience

Exemple : Oxydation de l'éthanol

Dans un tube à essais verser 1 mL d'éthanol, puis ajouter dans l’ordre 2 mL d’acide sulfurique (6 mol/L) puis 1 mL de dichromate de potassium (0,05mol/L).

        1. Observation

Il y a décoloration du dichromate de potassium, les ions se sont transformés en ions : ils sont réduits.

Il y a eu formation d’un aldéhyde : l'éthanol s’est transformé en éthanal.

        1. Equation-bilan

Si la solution oxydante est en défaut, on obtient principalement un aldéhyde. Si l’oxydant est en excès, on obtient un acide carboxylique.

          1. Oxydation de l’éthanol en éthanal



En solution aqueuse:


          1. Oxydation de l’éthanal en acide éthanoique

          2. Oxydation de l’éthanol en acide éthanoique

      1. Oxydation des alcools secondaires

        1. Expérience

Exemple : Oxydation du propan-2-ol par l’ion dichromate

        1. Obseervation

        2. équations-bilans



En solution aqueuse :

      1. Oxydation des alcools tertiaires

Il n’y a pas de réaction.

    1. Oxydation en phase gazeuse

L’oxydant utilisé est le dioxygène de l’air en présence de cuivre comme catalyseur. On a les équations-bilan suivantes :

      1. alcools primaires







      1. alcools secondaires


      1. alcools tertiaires

Il n’y a pas de réaction.


Durée : 2 h

  1. Aldéhydes et cétones

    1. Le groupe fonctionnel carbonyle, la structure et la formule des aldéhydes et des cétones

Rappeler la définition du groupe fonctionnel ainsi que la structure et la formule générale des aldéhydes et des cétones


    1. nomenclature

rappeler la nomenclature des aldéhydes et des cétones

    1. caractérisation des aldéhydes et des cétones

- propriétés communes

- propriétés les différenciant

réaliser les différents tests

écrire les équations d'oxydoréduction

  1. Test caractéristique des cétones et aldéhydes: la DNPH

La DNPH ( 2,4-dinitrophénylhydrazine) est un composé chimique qui réagit avec les aldéhydes et les cétones.

Dans un tube à essai contenant l'aldéhyde ou la cétone à tester, on verse quelques gouttes d'une solution de DNPH. Si on est réellement en présence d'aldéhyde ou de cétone, on observe la formation d'un précipité rouge orangé (ou jaune orangé).

  1. Tests caractéristiques des aldéhydes

    1. Réactif de Schiff:

Ce réactif au départ incolore se colore en rose violacé quand il est mis en présence d'un aldéhyde.

    1. La liqueur de Fehling:

En présence d'aldéhyde, on obtient un précipité rouge brique d'oxyde de cuivre Cu2O.

    1. Test au réactif de Tollens: formation du miroir d'argent.

Le réactif de Tollens Fehling est une solution de chlorure d'argent ammoniacal. En présence d'un aldéhyde et en chauffant légèrement dans un tube à essais, on observe la formation d'un dépôt d'agent sur les parois du tube.

Durée : 1 h


Chimie -Tle D – Chap.8 : Les alcools sur

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