Note: IL faut donc faire le schema réactionnel








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date de publication29.10.2016
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Chimie – La précipitation et la neutralisation
Réactions spontanées et complètes : précipitation et neutralisation
1. Labo :
Mélange de solution de NaCl avec une solution de AgNO3
Schéma réactionnel (= équation de dissociation)
NaCl  (H2O)  Na+(aq) + Cl-(aq)
AgNO3  (H2O)  Ag+(aq) + NO3-(aq)



AgCl + Na+(aq) + NO3-(aq)
Le chlorure d’argent est souligné, ce qui signifie qu’il a précipité.
L’équation ionique complète
Na+(aq) + Cl-(aq) + Ag+(aq) + (NO3)-(aq)  AgCl + Na+(aq) + NO3-(aq)
L’équation ionique simplifiée
Ag+(aq) + Cl-(aq)  AgCl
L’équation moléculaire
NaCl + AgNO3  (H2O)  AgCl + NaNO3(aq)
AgCl est insoluble dans l’eau car sa solubilité est inférieure à 0,1 mol/litre.
Les précipités sont des composés insolubles dans l’eau (voir tableau p.193).


2. Réaction de Na2Co3 en solution avec du Ca(No3)2 :
Schéma réactionnel
Na2CO3  (H2O)  2 Na+(aq) + (CO3)2-(aq)
Ca(NO3)2  (H2O)  Ca2+(aq) + 2 (NO3)-(aq)




CaCO3 + 2 Na+(aq) + 2 (NO3)-(aq)
L’équation ionique complète
2 Na+(aq) + (CO3)2-(aq) + Ca2+(aq) + 2(NO3)-(aq)  (H2O)  CaCO3 + 2 Na+(aq)

+ 2 (NO3)-(aq)
L’équation ionique simplifiée
Ca2+(aq) + (CO3)2-(aq)  (H2O)  CaCO3
L’équation moléculaire
Na2CO3 + Ca(NO3)2  (H2O)  CaCO3 + 2 NaNo3(aq)
Note:
Il faut donc faire le schema réactionnel, l’équation ionique simplifiée ainsi que l’équation moléculaire lorsqu’on demande d’analyser une réaction de précipitation / de neutralisation.
3. Applications de la précipitation :
a) Problèmes d’entartrage :
H2O + CO2  H2CO3 (acide)
Ensuite, par ruissellement de la pluie dans le sol :
H2CO3 + CaCO3  Ca2+ + 2 (HCO3)- (ion hydrogénocarbonate = ion bicarbonate)
Quand on chauffe... :
Ca2+ + 2 (HCO3)-CaCO3 + CO2 + H2O
Ces problèmes d’entartrage sont donc dû à la recombinaison des ions Ca2+ et HCO3- à haute température (par exemple dans une bouloire).

b) L’eau dure :
C’est une eau qui comprend beaucoup d’ions Ca (ou Mg) dissous. On doit alors utiliser plus de savon (ou lessive dans ce type d’eau !
Savon : (C17H33) – COO- Na+
Quand on le met dans l’eau, il y a dissociation entre la chaîne carbonée et l’ion Na+. Il y a donc précipitatn avec les ions Ca2+ :
Ca2+ + 2 (C17H33) – COO- Na+( (C17H33) – COO )2Ca
Avant d’être efficace, le savon doit précipiter avec tous les ions Ca2+ (cf. livre p. 103).
4. Réaction de neutralisation :
Arrhénius
Acide : molécule qui libère des ions H+ dans l’eau.
Base : Molécule qui libère des ions (OH)- dans l’eau.
Réaction de neutralisation
C’est la réaction d’un actide avec une base d’où la formation d’un sel et de l’eau (pour les exemples, voir le point 1 qui en montre deux). On a déjà vu cette réaction en 4e.

Les Alcanes
1)Introduction : de l’Antiquité au 18ème siècle.
Des extraits végétaux ont été utilisés pour leurs effets thérapeutiques dans l’art de soigner ou de tuer. Jusqu’au 19ème siècle, on considère qu’il y a deux grandes catégories en chimie.

La chimie minérale et la chimie qui provient d’organismes vivants. Cette substance ne peut être synthétisé que par la « force vitale ».
19ème siècle
En 1828, Woelher synthétise de l’urée. Ce fut la première molécule organique synthétisée. Sa masse est de 60 g/mol. Une analyse pour 100 grammes permet de déterminer les pourcentages en masse des éléments constitutifs. 20% de C ; 6,7% de H ; 26,7% de O et 46,6% de N.

La formule brute de l’urée :

1mol de C

4mol de H

1mol de O

2mol de N

=> (NH2)2CO
H H

│ │

N ─ C ─ N

│ ││ │

H \O/ H
La chimie organique respecte les mêmes lois que la chimie minérale.
En 1834, Dumas crée des familles dans la chimie (ex : Les Alcools).

En 1835, on développe les méthodes d’analyse. On peut analyser les formules brutes de la chimie organique

C2H6O ─> Peut être liquide : Alcool (Ethanol)

─> Peut être gazeux : Ether

Ce sont des Isomères : Formule brute identique ayant deux structures différentes.
2)La vie serait-elle basée par hasard sur le Carbone ?
L’atome de C est privilégié pour trois raisons :

La solidité

La diversité

La réactivité
Caractéristiques macroscopiques. Caractéristiques moléculaires

-Variété Tétravalence ·

·C·

·

-Durable Liaisons Solides C ─ C

Liaison σ : + solide que π

Squelette carboné solide

C \ C / C \ C / C \ C

Liaison cov. parfaite

H ─ C
-Réactivité Présence de groupements

fonctionnels
Les forces de cohésion, appelées aussi forces de Van Der Waals sont des forces d’interaction entre des dipôles induits. La distribution des électrons à l’intérieur des molécules non-polaires peut devenir asymétrique. Les forces d’attractions s’établissent alors entre noyau et nuage électronique de ces deux molécules. Ces forces sont d’autant plus importantes que la surface de contact entre les molécules est grande.
3)Combustion
Ex : C3H8 + 5O2 ─> 3CO2 + 4H2O + Energie
Incomplète:

C3H8 + 4O2 ─> 2CO2 + 4H2O + C + E

C3H8 + 3O2 ─> CO2 + 4H2O + 2C + E

C3H8 + 3O2 ─> 2CO + 4H2O + C + E

2C3H8 + 5O2 ─> 2CO + 8H2O + 4C + E
Complète: Essence

C8H18 + 25/2O2 ─> 8CO2 + 9H2O + E
4)Nomenclature
CH4 Méthane

C2H6 Ethane

C3H8 Propane

C4H10 Butane
Isomères:
CH3 ─ CH ─ CH3 -2 méthylpentane | CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 -2 éthylbutane

│ | |

CH3 | CH2

| |

| CH3

|

|
Les alcènes
1. Introduction

Les propriétés de structures des molécules ont permis d’en construire d’autres.

Les alcènes sont obtenus par « craquage » d’alcanes.

Exemple :

craquage

Octane  propane + éthène + propène

Formule semi-développée :

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3  CH3 – CH2 – CH3 + CH2=CH2 + CH2=CH– CH3




Formule développée :
2. Structure et propriétés (p143,)
a) Caractéristique principale : la double liaison =
b) Parallélisme avec les alcanes :

Ethane


Ethène


Propane
H H H

| | |

H-C-C-C-H

| | |

H H H

Formule semi-développée :

CH3 – CH2 – CH3

Propène



Formule semi-développée :

CH2=CH– CH3

Butane :

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

But-1ène : CH2=CH3-CH2-CH2

But-2ène : CH3-CH2=CH-CH2

Ce sont des isomères de positions

2 méthylpropène :



C’est un isomère de structure


c) les alcènes sont des hydrocarbures insaturés car il y a des doubles liaisons (=).

e- π : site de réactivité possible
Formule générale des alcènes : CnH2n
d) nomenclature voir livre p 144
Numéroter la chaine de carbone sur laquelle se trouve la double liaison de manière à ce que le nombre attribuer au carbone qui a la double liaison soit le plus petit possible.

En cas de ramification, faire comme pour les alcanes (sauf que c’est la numérotation précédente qui prévaut).

En fonction du nombre d’atomes de carbone déterminer le nom de la molécule. Pour ce faire, on prend le nom de l’alcane correspondant au nombre de carbone, on retire le suffixe –ane, et on le remplace par le suffixe –ène. Entre le préfixe et le suffixe, on place le numéro de l’atome de carbone qui a la double liaison.

Exemple : 2 méthylprop-1-ène



e) Solubilité

Les alcènes sont-ils solubles dans l’eau ?

Non, car les liaisons sont normales, parfaites, donc non-polarisées.

Donc, les alcènes sont apolaires et ne se dissolvent quae dans les solvants apolaires.
f) Température d’ébullition des alcènes



Les forces de Van der Waals sont plus faibles parce que les liaisons pi sont plus volumineuses et donc, les alcènes présentent un empilement moins compact des molécules.
3. Réactions
a) réaction d’addition : C5H10 + Br2

exemple :



b) réaction d’hydratation

exemple : CH2=CH2 + H2O 


+ H2O 

Ethène + eau  éthanol
c) réaction d’hydrogénation :
Propène

CH2=CH– CH3 + H2  C3H8



H H H

| | |

H-C-C-C-H

| | |

H H H

+ H2


Application des triglycérides

Glycérol + 3 acides gras :





en simplifié :

Triglycéride mono insaturé : (une seule double liaison)



Triglycéride polyinsaturé : (plusieurs double liaisons)


4. Les polymères

1) macromolécule

Def : une macromolécule, c’est une molécule qui contient un grand nombre de motif identique (des monomères) qui s’enchaînent bout à bout.
Exemple : polymère naturel polymère artificiel

Cellulose Polyéthylène
Cellulose :



-(C6H10O5)-
2) Combustion de la cellulose

-(C6H10O5)n- + O2  H2O + dioxyde de carbone

nH2O + n CO2

3) Polymères artificiels

Fraction de la distillation du pétrole :

Naphte colorants




engrais

produit de beauté médicament

plastique

a) du plastique pour emballer PE = polyéthylène



Réaction de polymérisation


H H H H H H

| | | | | |

-C-C-C-C-C-C-

| | | | | |

H H H H H H



3 CH2=CH2



Unité constitutive
Réaction de polyaddition
n CH2=CH2  -( CH2-CH2)n-

-> c’est un polymère

n = degré/indice de polymérisation
Il existe des polymères sur lesquels ce sont greffés d’autres chaînes.

Exemple :



Polypropylène = farde plastique

Propène

propylène


n CH=CH2  -(CH–CH2)-

| |

CH3 CH3

Polystyrene


Polychlorure de vinyle



Livre p 155 et suivantes

P 157 : recyclage du plastique et gestion des déchets

P 160-161 : kevlar

Les alcools


  1. Intro


Le vin, qui est un alcool, est composé d’éthanol, il est obtenu par un procédé :
biologique, la fermentation :
C12H22O11

Levures

ou + H2O  C6H12O6  CO2 + CH3-CH2-OH
(C6H10O5)n
Industriel
CH2=CH2 + H2O  CH3-CH2-OH
Remarque



Méthanisation
CO2 + 4 H2  CH4 + 2 H2O

ou

CO2 + H2  CH3OH + CO2

ou

CO + H2  CH3OH + CO2


  1. Structure et propriétés


Methanol  CH3OH

Ethanol  CH3-CH2-OH

Propanol  CH3-CH2- CH2-OH
Les alcools sont compose du groupement fonctionnel OH, groupement hydroxyle / hydroxyde.
Radical-OH  alkyle




Ex :

Rem : Sur une seule molécule on peut retrouver plusieurs groupement OH comme sur

l’éthane-1-2-diol ( = antigel)






Nomenclature


  • 2-méthyl propan-1-ol

  • isomères du butanol


butan-1-ol (iso de position)
butan-2-ol (iso de position)
2 méthyl-propan-1-ol

(iso de structure)

  1. Solubitlité(p 167)

Les alcools sont-ils solubles dans l’eau ? Quels types d’alcools ?
Oui, tant que la masse moléculaire relative n’est pas trop élevée, l’alcool est alors soluble en toute proportion dans l’eau. Le méthanol, l’éthanol et le propanol sont soluble dans l’eau en toutes proportions.



Le groupement OH possède des charges partielles  cette molécule est en partie polaire et donc se dissoudra dans une solution polaire,

Mais si la chaîne de carbone est trop longue, les charges partielles ne seront plus qu’une toute petite partie de la molécule  molécule insoluble


  1. Températures d’ébullition(p166)

Les alcools ont des températures d’ébullition nettement supérieures aux t° d’ébullition des alcanes de masse moléculaire voisine.

Ceci est expliqué par « les ponts hydrogènes » créés entre les atomes O et H. Cette liaison est fortement polarisée. Ces liaisons assurent ainsi une plus grande cohésion entre les molécules d’un alcool que celle existant entre les molécules d’un alcane. Il faudra donc utiliser une plus grande énergie pour briser ces ponts hydrogènes  température d’ébullition plus grande.


  1. Réactions




    1. Réaction de combustion


CH3OH + 3/2 O2  3 H2O + CO2 + E(nergie)


  1. Réaction d’estérification


-Ester minéral

CH3-CH2- CH2-OH + HCl  CH3-CH2- CH2-Cl + H2O




Formule générale (R = chaîne carbone) : R-OH + HX  R-X + H2O
Ex : R-OH + H2SO4  R-HSO4 + H2O
-Acide organique

H-COOH acide méthanoïque = acide formique

CH3-COOH acide éthanoïque = acide acétique = vinaigre

CH3- CH2-COOH acide propénoïque
CH3-CH2- CH2-OH + HOOC-CH3  CH3-CH2- CH2-OOC-CH3 + H2O

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