Tp chimie n° 11 comment contrôler une réaction d’ estérification ?








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date de publication31.01.2017
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TP Chimie n° 11
COMMENT CONTRÔLER UNE RÉACTION D’ ESTÉRIFICATION ?
OBJECTIFS

Sachant que la réaction d’estérification est lente et limitée, on veut rechercher les conditions expérimentales qui permettent d’obtenir le plus rapidement possible l’état d’équilibre.
I. LA RÉACTION D’ ESTÉRIFICATION ENTRE L’ACIDE ÉTHANOÏQUE ET LE BUTAN – 1 - OL

Le système étudié est un mélange équimolaire composé, dans son état initial, de n0 mol d’acide éthanoïque et de n0 mol de butan-1-ol.

Ecrire l’équation chimique de la réaction et nommer l’ester obtenu.

Compléter le tableau d’avancement avec x, nombre de mol d’ester formé à la date t.

état

Avancement (mol)




initial

0













intermédiaire

x













équilibre

xéq














Donner l’expression de la constante d’équilibre. Connaissant sa valeur K = 4, donner l’expression de l’avancement à l’équilibre en fonction de n0.

Si la réaction était totale, quelle serait la valeur de l’avancement maximal ?
Quelle est la valeur du taux d’avancement quand l’équilibre est atteint ?
Proposer des conditions expérimentales qui permettraient d’atteindre plus rapidement l’état d’équilibre.

II. ÉTUDE EXPÉRIMENTALE

1°) Manipulation

- On prépare au bureau un mélange de 0,8 mol d’acide éthanoïque et 0,8 mol de butan-1-ol.

- Chaque groupe prélève 5,0 mL de ce mélange avec une pipette jaugée et place le prélèvement dans un tube à essai sec.

- Le mélange contenu dans un tube à essai constitue le système étudié S. On veut étudier son évolution dans diverses conditions expérimentales qui sont résumées dans le tableau ci-dessous.

tube

n°1

n°2

n°3

n°4

n (acide) i

n0

n0

n0

n0

n (alcool) i

n0

n0

n0

n0

acide sulfurique conc.

-

0,5 mL

-

0,5 mL

température

ambiante

ambiante

100 °C

100 °C


Chaque groupe est chargé de l’étude d’un seul tube.

Si de l’acide sulfurique concentré doit être ajouté, venir au bureau.

Si le tube doit être chauffé, adapter un réfrigérant à air sur le tube.

Dans tous les cas, le mélange initial est placé dans la glace pendant sa préparation.

Puis à la date t0 = 0, déclencher le chronomètre et laisser évoluer le système à la température ambiante ou dans un bain-marie.

A la date t = 20 min, placer le tube dans la glace pour bloquer la réaction d’estérification.
2°) Etude de la composition du système S

a) composition initiale




Acide éthanoïque

Butan-1-ol

Ethanoate de butyle

eau

M en g.mol-1

60

74

116

18

éb en °C

118

117

126

100

(g.cm-3)

1,05

0,80

0,87

1,00

Utiliser les données ci-dessus pour calculer le volume d’acide éthanoïque Vac et le volume de butan-1-ol Val qu’il a fallu prélever pour réaliser le mélange collectif.
Déterminer le nombre de moles n0 d’acide et d’alcool initialement présent dans chaque tube à essai.

b) Composition du système à t = 20 min

Principe : on titre la quantité d’acide éthanoïque présente dans un tube par une solution de soude cb = 2,0 mol.L-1 en présence de phénolphtaléine. On en déduit ensuite la quantité d’ester formé.

Questions :

Ecrire l’équation de la réaction de titrage.
En déduire la relation entre nacide restant dans le tube à la date t et

le volume VE1 de soude versé à l’équivalence.

Comme l’acide sulfurique a été introduit dans les tubes 3 et 4 et que la réaction d’estérification ne le consomme pas, l’acide sulfurique est toujours présent après 20 min. Il faut donc déterminer le volume de solution de soude qui réagit avec l’acide sulfurique.

Dans ce but, au bureau, prélever 0,5 mL d’acide sulfurique, les placer dans un erlenmeyer contenant de l’eau distillée, ajouter quelques gouttes de phénolphtaléine et titrer par la solution de soude.

On trouve VE2 = …………

Si le volume total de solution de soude versé est VE3 , en déduire le volume de solution de soude nécessaire au titrage de l’acide éthanoïque restant : VE1 = …………
Manipulation

- Remplir la burette avec la solution de soude.

- Transvaser le contenu du tube à essai dans un erlenmeyer, rincer le tube et ajouter l’eau de rinçage dans l’erlen.

- Ajouter 4 gouttes de phénolphtaléine.

- Verser la soude jusqu’au virage de l’indicateur ( titrage à la goutte près ) et noter le volume total de soude versée dans le tableau ci-dessous.




Vtotal de soude versé (mL)

VE1 (mL)

nCH3COOH restant à la date t (mol)

Avancement x (mol)

Taux d’avancement

Tube 1
















Tube2
















Tube 3
















Tube 4
















3°) Conclusion

L’état d’équilibre est-il atteint dans le tube 1 ? dans le tube 2 ? dans le tube 3 ?

dans le tube 4 ?
Classer les 4 systèmes par valeur croissante de l’avancement.

Quels sont les facteurs cinétiques mis en évidence par ces expériences ?

Quelle est l’influence de chacun d’eux ?


Comment un chimiste peut-il contrôler la vitesse de formation d’un ester,

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