V. Bibliographie : 24








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Les colles













Vandaele Arnaud et Beaumecker Mickaël

21/04/2009




Sommaire

Introduction : 4

Définitions : 4

Base : 4

Pourquoi tous les matériaux ne collent pas : 4

Adhérence: 4

Adhésion : 4

Adhésif : 4

Colle : 5

Principes : 5

1.Adhésion physico-chimique : 5

a)Adhésion directe : 5

b)Adhésion indirecte : 5

2.Adhésion mécanique : 5

3.Diffusion des polymères : 5

4.Principe de la colle : 7

Polymères : 7

Les différents types de polymère : 9

Différentes techniques de polymérisation : 10

Histoire de la colle : 11

1.Préhistoire : 11

2.Antiquité : 11

3.Moyen Age : 11

11

4.Renaissance : 12

5.Temps modernes : 12

6.Époque contemporaine : 12

Quelques adhésifs synthétiques : 12

Résines époxydes : 12

Introduction : 12

Différentes voies de synthèse : 13

Fonctions chimiques utilisées : 13

B.Cyanoacrylate : 14

1.Introduction : 14

2.Fonctions chimiques utilisées : 15

C.Les polyuréthanes : 16

1.L’uréthane : 16

2.Description de la réaction : 17

3.Synthèse du polyuréthane : 17

Fonctions chimiques du polyuréthane : 18

5.Applications de la colle à base de polyuréthane : 18

D.Acétate de polyvinyle : 19

1)Formule et fonctions chimiques de l’acétate de vinyle: 19

2)Synthèse de l’acétate de vinyle : 21

3)Synthèse de l’acétate de polyvinyle : 21

4)Application de l’acétate de polyvinyle en tant que colle : 21

Conclusion : 22

IV.Glossaire : 23

V.Bibliographie : 24




Introduction :

Définitions :

Base :


Les questions principales qui ont motivé la rédaction de ce travail sont au nombre de deux. La première étant de savoir ce qu'est exactement un adhésif et la seconde, de savoir pourquoi tous les matériaux ne collent pas.

Pourquoi tous les matériaux ne collent pas :


Lors de la mise en contact avec une surface rugueuse, un solide dur est en contact uniquement avec le sommet des aspérités, dès lors ils ne collent pas. L’adhésif quant à lui contourne les rugosités de manière à augmenter sa surface de contact. C’est la raison pour la quelle la plupart des matériaux possèdent une mauvaise adhésion.

Adhérence:


Ensemble des forces d'attraction qui s'exerce entre deux corps matériels les maintenant en contact. En chimie c'est la propriété d'un matériau de revêtement à rester collé à la surface couverte.

Adhésion :


Ensemble des phénomènes physico-chimiques engendrés par la mise en contact intime de deux matériaux, dans l’objectif de créer une résistance mécanique à la séparation.

Adhésif :800px-adhesive_tapes_clear


Solide mou, dont l’état ne change pas, contrairement aux colles, après l’application et permettant l’adhésion entre deux matériaux solides.

Colle :800px-adhesivesforhouseuse004


Composés, caractérisés par sa solidification après application, permettant l’adhésion entre deux matériaux solides.

Principes :

      1. Adhésion physico-chimique :c:\documents and settings\arnaud\local settings\temporary internet files\t628875a.bmp

        1. Adhésion directe :


Ce type d'adhésion est rare. En effet, elle a surtout lieu entre des matériaux extrêmement lisses et propres, tels le mica et le silicium par exemple, qui sont mis en contact direct et donc très difficile voire impossible pour les surfaces rugueuses sauf pour les boucles et crochets auto-agrippants. Ainsi l’image ci-contre montre les boucles et crochets auto-agrippants faits en nylon qui fait la bonne adhérence. Ce type d'adhésion est principalement lié aux interactions de Van Der Waals.
        1. Adhésion indirecte :


Ce type d'adhésion est plus fréquent que le précédent. En effet, l'usage d'un matériau intercalaire, assurant un lien mécanique, permet de vaincre l'effet de rugosité qui rendait l'adhésion directe difficile.
      1. Adhésion mécanique :


La théorie de l’adhésion mécanique est basée sur la solidité du joint, résultant de la pénétration de l’adhésif dans les aspérités du solide.
      1. Diffusion des polymères :


L’adhésif utilisé est un polymère (ou un assemblage de plusieurs) qui va passer par les deux solides et ainsi les accrocher.
      1. Principe de la colle :


La colle a pour but de recréer artificiellement les liaisons covalentes perdu entre les deux morceaux du solide séparer (ou dans créer une nouvelle liaison).

Ce type d’adhésion est bien évidemment une adhésion indirecte, la colle étant l’intermédiaire aux deux solides.

La colle étant liquide n’a pas de difficulté pour s’introduire entre les aspérités du solide si sa tension superficielle est inférieure à celle du solide. Evidemment, il existe un problème qui réduit la capacité d’adhérence de la colle au solide : la présence de bulle d’air entre la colle et le solide. Ces bulles d’air réduisent la surface mise en contact avec la colle donc réduisent le nombre de liaisons créées.

Ces liaisons crées ne sont plus covalentes mais ionique : La colle donne ou reçoit des électrons afin que l’atome du solide mis en contact avec la colle ait sa dernière couche d’électrons remplie (signe de stabilité). D’où l’utilisation spécifique d’une colle pour un solide donné : nous n’utiliserons pas la même colle pour du bois et du fer.

Il reste cependant une étape : la solidification de la colle.

Nous allons développer les deux procédés les plus souvent utilisés :

  • Utilisation d’un solvant : Le principe collant est dilué dans un solvant qui rend alors à la colle liquide. Après un lapse de temps le solvant s’évapore et reste alors le principe collant (solide).

  • Colles thermofusibles : Nous utilisons dans ce cas une colle que nous faisons fondre en la chauffant. Ce liquide, en se refroidissant, redevient solide et récupère toutes les propriétés de la colle de départ.


Polymères :


A travers ce travail de fin d’année sur les colles nous allons développer certains composés synthétiques obtenus par polymérisation. Dans ce point, nous allons vous expliquer ce qu’est un polymère et les deux plus grands principes de polymérisation.

  • Un polymère : composé constitué de plusieurs monomères.

Exemple : considérons A comme un monomère, alors le polymère correspondant est :

…-A –A –A –A – A -…

Les différents types de polymère :




    • Thermodurcissables :

Le polymère de départ est souvent liquide pour pouvoir être introduit dans des moules puis chauffés ou compressé suivant la méthode choisie. Une fois moulés et chauffés il leur est impossible de revenir à leur état précédent. Ils ne sont pas recyclables mais sont résistant aux efforts mécaniques thermiques et chimiques.

Exemple de polymères thermodurcissables : Le Bakélite

  • Thermoplastique :

Ces polymères possèdent la capacité d’être façonnable à l’infini. En effet il suffit à ce type de plastique d’être chauffés pour pouvoir prendre n’importe quelle forme et de la garder en refroidissant grâce au fait qu’ils soient moins ramifiés que les thermodurcissables. Ils peuvent donc être recyclés en étant refondus et réutilisés pour fabriquer de nouveaux objets.

Exemple de thermoplastique : le polystyrène

polystyrene

  • Elastomère :

Tous sont des produits organiques sauf la famille des Silicones. Ces polymères peuvent en effet subir de grandes déformations telles que des étirements et reprendre après un certain temps leurs formes initiales, ils sont par contre difficilement compressibles.

Différentes techniques de polymérisation :




  • Polycondensation

Nommée comme cela pour des raisons historiques car on pensait qu’il y avait parfois libération d’une molécule d’eau. La polycondensation se fait au départ de molécules possédant deux fonctions différentes qui peuvent réagir entres elles. Ex : la formation du nylon, additionnant fonction acide et amine

900px-synthèse_nylon_6,6

  • Polyaddition

La polyaddition se fait au départ de molécules simples capables de former des formes intermédiaires telles que des carbocations, carbanions ou carboradicaux.

Chaque polymérisation crée un nouveau centre actif dans le monomère nouvellement ajouté, ce qui poursuit l’allongement de la chaîne.

Ex : activation par carbocation

R+ + CH2 = C(CH3)2 -> R-CH2-C+(CH3)2

Histoire de la colle :



      1. Préhistoire :


Certains archéologues ont découvert de nombreux objets domestiques dont de la cire d’abeilles et de la résine de pin, supposées être utilisées comme colles.
      1. Antiquité :


Les égyptiens utilisaient déjà des adhésifs conçus à partir de végétaux et animaux. Des fresques égyptiennes développent la préparation de colles qui servaient à assembler du bois. Les égyptiens utilisaient par exemple de la colle de pâte pour agglomérer les fibres de papyrus

Les grecs utilisaient le blanc d’œuf comme adhésif pour les bordures de livres ainsi que les résines jus de végétaux pour le collage du bois.

A droite : autre exemple de colle sous forme de grain obtenue par hydrolyse de cellules osseuses (utilisée dans l’Antiquité). Elle se travaille à chaud et était utilisée en ébénisterie, reliure, et menuiserie.larmescolledos
      1. Moyen Age :


Une des plus anciennes applications des adhésifs a pour principe la fonte du souffre, que l'on fait refroidir rapidement afin d’obtenir une phase élastique. C’est cette substance qui reliait les lames du manche des couteaux, et des pointes de flèches aux manches. Le blanc d'œuf étai utilisé pour coller les feuilles d'or des manuscrits enluminés.
      1. Renaissance :


L’invention de l’imprimerie suscita un regain d’intérêt pour les colles ainsi que l’amélioration des adhésifs de sources animales et végétales. Exemple : le latex des plantes à caoutchouc.
      1. Temps modernes :


Utilisation de colles a base de polymère naturel.
      1. Époque contemporaine :


Début des colles synthétiques. Puis élaboration de toutes les colles modernes à partir de la deuxième guerre mondiale.

Quelques adhésifs synthétiques :

Résines époxydes :

Introduction :


Ces résines permettent l'obtention d'assemblages résistants aux efforts mécaniques entre nombreux matériaux les minéraux, métaux et organiques. Selon la longueur de leurs chaines moléculaires, ces résines sont solides ou liquides à température ambiante. Ces résines réagissent avec des composés polyfonctionnels acides ou basiques appelés durcisseurs pour donner des composés durs et infusibles. Il existe deux types de résines celles qui durcissent a froid et celles qui durcissent a chaud (à des températures supérieures a 120°).

Différentes voies de synthèse :




  • Oxydation des alcènes par O2 et en utilisant comme catalyseur de l’argent (utilisée industriellement).

  • Réaction directe sur l'alcène en utilisant les acides peroxycarboxyliques pour obtenir l'époxyde ainsi que l'acide carboxylique correspondant au peracide de départ.


Fonctions chimiques utilisées :




  • Acide peroxycarboxylique :

Espèce chimique possédant comme fonction un groupement peroxyde (deux atomes d’oxygène liés ensembles) substitués par un hydrogène et un carbone lui-même doublement lié par un oxygène. Leur réactivité repose sur le fait que la liaison O-O est facile à briser comme représenté sur le schéma du point précédent (1.Différentes voies de synthèse).151px-peroxy-acid-skeletal

  • Alcène :

Ce sont des hydrocarbures insaturés possédant une double liaison provenant du recouvrement coaxial (liaison ) de deux orbitales sp² des deux atomes de carbone et du recouvrement latéral (liaison ) des deux orbitales 2p non hybridées de ces deux atomes de carbones. Ils sont insolubles dans l’eau mais solubles dans d’autre hydrocarbures. Ils possèdent une plus grande réactivité d’un point de vue chimique que les alcanes (qui sont saturés) car la double liaison possède une liaison  qui est plus « fragile » que la liaison . De plus la double liaison à une forte densité électronique ce qui en fait un site plus facilement attaqué par des électrophiles.c=c_pi_sig

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    1. Cyanoacrylate :

      1. Introduction :


Cyanoacrylate est le nom communément utilisé pour le 2-cyanoacrylate de méthyle vendu sous la marque déposée Superglue dont voici le monomère ci-dessous.

cyanoacrylate

C’est une résine acrylique qui se polymérise, cette polymérisation démarre par l’action d’un amorceur anionique (OH-, amines, etc.) comme le montre la réaction ci-dessous où l’amorceur anionique est noté Nu-.

585px-cyanoacrylate_polymerisation

Les colles au cyanoacrylate possèdent la propriété de coller vite (moins d’une minute), contrairement a un collage normal qui prend sa solidité maximale en deux heures, de plus les cyanoacrylates sont résistantes à l eau. L’acétone qui a pour formule brute C3H6O et pour nom propan-2-one est capable de ramollir le cyanoacrylate lorsqu’il est polymérisé. Cet adhésif a été créé durant la seconde guerre mondiale pour remplacer la soie d’araignée dans les réticules des lunettes de visées mais n’a pas résolu le problème car il collait tout les appareils qui le manipulaient. Cet adhésifs possède aussi la propriété de coller les surfaces non poreuses. De par ce fait, les tissus corporels sont facilement collés, mais là où se coller les doigts peut être futile, le cyanoacrylate a été utilisé pour faire des sutures sans fils et est aussi utilisé en chirurgie orthopédique pour coller les objets métalliques aux os.
      1. Fonctions chimiques utilisées :




  • Nitriles :

Ces composés caractérisés par un azote triplement lié à un carbone comme montré ci-contre. L’ion CN- est donné par la lente hydrolyse des nitriles dans l organisme et est mieux connu sous le nom de cyanure et donc les nitriles sont toxiques.

images

  • Ester :

Les esters sont des dérivés de l’acide carboxylique donc si on hydrolyse un ester on obtient un acide carboxylique. L’hydrolyse n’est pas la seule réaction possible : Nous pouvons également faire des substitutions électrophiles avec un ester même si elles sont plus délicates car le groupement RO- n’est pas un très bon nucléofuge mais plutôt un mauvais.
    1. Les polyuréthanes :


Les polyuréthanes sont des polymères ayant comme monomères l’uréthane.
      1. L’uréthane :


L’uréthane (carbamate) est une molécule formée par la réaction entre un isocyanate et un alcool.




H




/




R - N



\

R – N = C = O + H – O – R →

C = O




/




O – R













isocyanate alcool (polyol)

Uréthane






      1. Description de la réaction :


Regardons plus attentivement la molécule d’isocyanate :

Nous savons que l’atome d’oxygène est plus électronégatif que l’atome d’azote qui est plus électronégatif que l’atome de carbone. Cependant si l’azote porte une charge négative, nous avons création de plusieurs formes mésomères donc un gain de stabilité de la molécule d’isocyanate. Alors l’azote (négatif) attirera les composés électrophiles et le carbone (positif) par des nucléophile, car ce dernier est peu électronégatif à coté de l’oxygène et de l’azote.

R - N = C =O



Attention, les isocyanates ont tendance à réagir avec tout groupement qui dispose avec un hydrogène «  mobile ».

Ex : amine, acide, eau…

=> Donc pour il faut éviter de manipuler ce composé dans un milieu trop humide sinon il va réagir avec l’eau.
      1. Synthèse du polyuréthane :


La synthèse du polyuréthane est une réaction de polymérisation linéaire.

La formation du polyuréthane est réalisée avec des diisocyanates et de l’eau, entraînant une émission de dioxyde de carbone.

Aujourd’hui on utilise des procédés plus modernes mais auparavant on utilisait des diols de faible masse molaire pour obtenir des polyuréthanes linéaires par polyaddition avec des diisocyanates.

Fonctions chimiques du polyuréthane :




  • Polyol (polyalcool) : composé chimique organique caractérisé par la présence d’un certain nombre de groupement hydroxyle (-OH).

180px-xylitolExemple : le xylitol

La formule générale d’un polyol est :

CnH2n+2On

Les polyols sont obtenus par la réduction d’un groupement aldéhyde ou cétone d’un glucide.

  • Isocyanate : composé organique possédant un groupement N=C=O, caractérisée par une grande réactivité due à la forte électronégativité de l’azote et de l’oxygène qui s’enrichissent en électrons (suscitant l’attaque des électrophiles) et arrachant les électrons à l’atome de carbone.


5.Applications de la colle à base de polyuréthane :


Les colles à base de polyuréthane sont utilisées dans le collage du bois voire des semelles à chaussures. Cependant le polyuréthane n’est pas seulement utilisé pour les colles, on les utilise surtout pour les mousses mais aussi pour les laques et les peintures.

colle
    1. Acétate de polyvinyle :



  1. Formule et fonctions chimiques de l’acétate de vinyle:


L’acétate de vinyle a comme formule chimique CH3COO - CH = CH2 et contient deux fonctions chimiques :

  • Alcène :

Ce sont des hydrocarbures insaturés possédant une double liaison provenant du recouvrement coaxial (liaison ) de deux orbitales sp² des deux atomes de carbone et du recouvrement latéral (liaison ) des deux orbitales 2p non hybridées de ces deux atomes de carbones. Ils sont insolubles dans l’eau mais solubles dans d’autre hydrocarbures. Ils possèdent une plus grande réactivité d’un point de vue chimique que les alcanes (qui sont saturés) car la double liaison possède une liaison  qui est plus « fragile » que la liaison . De plus la double liaison à une forte densité électronique ce qui en fait un site plus facilement attaqué par des électrophiles.

  • Ester :

Les esters sont des dérivés de l’acide carboxylique donc si on hydrolyse un ester on obtient un acide carboxylique. L’hydrolyse n’est pas la seule réaction possible : Nous pouvons également faire des substitutions électrophiles avec un ester même si elles sont plus délicates car le groupement RO- n’est pas un très bon nucléofuge mais plutôt un mauvais.acétate de vinyle

  1. Synthèse de l’acétate de vinyle :


La synthèse de l’acétate de vinyle se fait en phase vapeur (en général). Pour réaliser cette synthèse, nous devons faire réagir un grand excès d’acétylène sur de l’acide acétique à 200°C.

Cependant la présence de deux catalyseurs est nécessaire : le zinc et le cadmium. On obtient alors un liquide incolore et à l’odeur très prononcée.
  1. Synthèse de l’acétate de polyvinyle :


La polymérisation de l’acétate de vinyle ne s’effectue qu’en présence de catalyseur et donne des solides stables à la chaleur et durs.
  1. Application de l’acétate de polyvinyle en tant que colle :


L’acétate de polyvinyle est surtout utilisé pour les colles à séchage rapide.

Mais par saponification de ce produit on obtient de l’alcool polyvinylique qui est utilisé comme matière première pour les adhésifs ainsi que comme agent de finition dans le domaine industriel (textile et papier).

Le monomère de l’acétate de polyvinyle est également utilisé comme colle : elle sert à coller le papier, le tissu mais également le verre.

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Conclusion :


A travers ce dossier nous avons tenté de vous expliquer comment fonctionne la colle de tous les jours, de façon relativement simple afin de rester à notre niveau et surtout pour que nos collègues de premier bachelier comprennent comment elle agit.

Nous avons brièvement parcouru l’évolution de la colle dans l’Histoire de la Préhistoire à nos jours. Nous donnant ainsi un meilleur aperçu des colles du Passé.

Enfin nous avons donné et développé quelques exemples de colles synthétiques afin de donner à ce travail un caractère un peu plus chimique.

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  1. Glossaire :




  • Aspérités :

Des petites élévations qui rendent une surface rude, inégale.

  • Electrophile :

Espèce déficitaire en électrons et qui réagit pour en gagner.

  • Nucléophile :

Espèce excédentaire en électrons et qui réagit pour en perdre.

  • Saponification 

Réaction chimique qui transforme un ester en un ion carboxylate et en un alcool.
  1. Bibliographie :




  • Microsoft encarta 2006

  • encyclopédie universalis 2009

  • http://fr.wikipedia.org/wiki/Adh%C3%A9sif

  • Chimie organique I P. Gerbaux

  • http://fr.wikipedia.org/wiki/Cyanoacrylate

  • http://www.nauticexpo.fr/prod/axson/colle-polyurethane-20406-187932.html

  • http://fr.wikipedia.org/wiki/Rugosit%C3%A9_et_adh%C3%A9sion

  • http://fr.wikipedia.org/wiki/Adh%C3%A9sion

  • http://www.archeologies.fr/prehistoire.le.feu.et.la.colle.php

  • http://www.toutcoller.com/public/toutcoller/html/fr/index.php

  • http://fr.wikipedia.org/wiki/Epoxy

  • http://fr.wikipedia.org/wiki/%C3%89poxyde

  • http://fr.wikipedia.org/wiki/Colle

  • http://fr.wikipedia.org/wiki/Adh%C3%A9sif

  • http://fr.wikipedia.org/wiki/Polyur%C3%A9thane

  • http://pagesperso-orange.fr/olivier.albenge/page_site/Site_mat/polyms/pol_synt.htm

  • http://www.dotapea.com/colledos.htm

  • http://www.dotapea.com/polyurethane.htm

  • http://fr.wikipedia.org/wiki/Polyol

  • http://www.pomms.org/la-colle-colle-oui-mais-pourquoi--049.htm

  • http://www.usinenouvelle.com/expo/colles-o403.html

  • http://www.nauticexpo.fr/prod/axson/colle-polyurethane-20406-187932.html

  • http://glubie.com/01_Pages/cyanoacrylate-adhesives.htm

  • http://www.dotapea.com/colledos.htm



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