1. Étude de la molécule d’acide ascorbique








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Bac S Pondichéry 2015 Correction © http://labolycee.org

Exercice n°1 : LA VITAMINE C (9 points)
1. Étude de la molécule d’acide ascorbique
1.1. Groupe (a) : famille des esters ; groupe (b) famille des alcools.


*

1
*
.2.1.
Un atome de carbone asymétrique est lié à quatre substituants différents.

Ainsi, la molécule de vitamine C possède deux atomes de carbone asymétriques repérés par un astérisque ci-contre.
1.2.2. Les représentations 1et 2 sont images l’une de l’autre dans un miroir plan et sont non superposables : elles forment un couple d’énantiomères.
Seule la configuration d’un carbone asymétrique change entre les représentations 2 et 3 : ce sont des diastéreoisomères (stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères : même enchaînement d’atomes, représentations spatiales différentes mais ne sont pas images l’une de l’autre dans un miroir).

De même, les représentations 1 et 3 sont des diastéreoisomères (c’est la configuration de l’autre C* qui change).




1.3. Pour déterminer la formule de l’ion ascorbate, base conjuguée de l’acide ascorbique, il faut enlever le proton H+ responsable de l’acidité  (voir énoncé) :
1.4. Diagramme de prédominance du couple acide ascorbique HA / ion ascorbate A :



Ainsi, sur la langue (5,5 < pH < 6,1), c’est l’ion ascorbate qui prédomine.

Dans l’estomac (pH ≈ 1,5), c’est l’acide ascorbique qui prédomine.
2. Vérification de la masse d’acide ascorbique dans un comprimé
2.1. Il s’agit du protocole d’une dissolution :  

- Dans un mortier, broyer un comprimé de vitamine C.

- À l’aide d’un entonnoir, verser la poudre dans une fiole jaugée de 200,0 mL.

- Rincer le mortier et l’entonnoir à l’eau distillée et récupérer les eaux de rinçage pour n’avoir aucune perte.

- Verser de l’eau distillée jusqu’aux 2/3 du trait de jauge, boucher et agiter jusqu’à dissolution complète.

- Compléter la fiole jaugée jusqu’au trait de jauge.

- Boucher et agiter.
À retrouver en animation à cette adresse :

http://www.spc.ac-aix-marseille.fr/phy_chi/Menu/Activites_pedagogiques/cap_exp/animations/dissolution.html

2.2. Le réactif titré est l’acide ascorbique HA (acide), le réactif titrant est HO (base présente dans la solution d’hydroxyde de sodium).

L’équation de la réaction acido-basique support de titrage est : HA(aq) + HO(aq)  A(aq) + H2O(l)
2.3. À l’équivalence, le réactif titré HA et le réactif titrant HO ont été introduits dans les proportions stoechiométriques de l’équation de titrage, soit :

Le volume V = 200 mL de solution A contient un comprimé entier d’acide ascorbique HA soit une masse m(HA)dissous , donc le volume VA = 20,0 mL = de solution titrée contient .

Ainsi



CB . VE

Finalement :

L’emballage indique la masse d’acide ascorbique m(HA) = 250 mg.

= 1,42×10–3 L = 1,42 mL, ce volume versé à l’équivalence est trop faible. La solution d’hydroxyde de sodium de concentration molaire CB = 0,100 mol.L-1 ne convient pas.

Pour augmenter VE, il faut diminuer CB (avec m et M constantes). La solution disponible au laboratoire est trop concentrée.

Pour obtenir un volume équivalent de l’ordre de VE ≈ 10 mL, il faut diluer la solution titrante environ d’un facteur 10. Alors VE sera égal à 14,2 mL.

(On peut remarquer ensuite qu’à la question 2.5., CB = 1,50×10-2 mol.L-1elle a été divisée par environ 7).
2.4. Avant l’équivalence : À chaque fois qu’une molécule AH est consommée par un ion HO, un ion spectateur Na+ est ajouté au milieu réactionnel et un ion A se forme.

La solution devient de plus en plus concentrée en ions, sa conductivité augmente.

On obtient une droite de pente positive.

Au-delà de l’équivalence : Il n’y a plus de molécules HA. La concentration en ion HO et Na+ augmente après chaque ajout (et celle de Ane varie pas) donc la conductivité augmente.

On obtient une droite de pente positive.

Cependant, avant l’équivalence, l’augmentation de conductivité est due à Na+ et A tandis qu’après l’équivalence, l’augmentation de conductivité est due à Na+ et HO.

Comme les ions OH conduisent mieux le courant que les ions A (λ(HO) > λ(A)), la pente de la droite est encore plus élevée.
La courbe 2 correspond à ce titrage.


2.5.1.

= 0,0257 ≈ 2,6 %
2.5.2. L’incertitude vaut = 6,298 mg ≈ 7 mg

(En général pour l’incertitude on ne conserve qu’un seul chiffre significatif et on arrondit par excès) donc mexp = 245 ± 7 mg

Ce résultat est bien conforme à l’indication du fabricant (250 mg) car celle-ci est comprise dans l’intervalle de confiance [238 ; 252]
Rq : 2 CS sont tolérés sur la valeur d’une incertitude mais ici la valeur de mexp est précise au mg près donc on ne peut pas écrire mexp = 245 ± 6,3 mg car l’incertitude serait plus précise que la valeur de mexp.
L’écart peut s’expliquer par plusieurs sources d’erreurs possibles :

  • Perte de solide lors du broyage dans le mortier et du transvasement dans la fiole jaugée,

  • Trait de jauge de la fiole jaugée mal repéré,

  • Erreur sur la concentration CB de la solution titrante,

  • Erreur lors du prélèvement VA (2 traits de jauge)

  • Imprécision lors de la détermination du volume équivalent VE.


3. Vérification de la masse d’ion ascorbate dans un comprimé
3.1. L’ion ascorbate étant une base, on peut réaliser un titrage avec un acide fort : seul l’acide chlorhydrique peut être utilisé comme réactif titrant ici.

3.2. La quantité d’ion ascorbate est

=1,44×10-3 mol d’ions ascorbate

Dans l’estomac, l’ion ascorbate se transforme en acide ascorbique donc une mole d’ions ascorbate conduit à la formation d’une mole d’acide ascorbique : n(A) = n(HA)

Soit une masse d’acide ascorbique m(HA) = n(A).M(HA)

m(HA) = = 0,253 g = 253 mg

En rajoutant cette masse à celle de l’acide ascorbique déjà présente dans un comprimé, on arrive bien à (environ) 500 mg d’acide ascorbique.
3.3. Cette formulation de la vitamine C présente l’avantage d’être moins acide donc moins agressive pour l’organisme qu’un comprimé contenant directement 500 mg d’acide ascorbique.

Rq : cette formulation est dite « tamponnée » car elle présente les propriétés d’une solution tampon : faible variation du pH lors d’ajout modéré d’acide ou de base ou par dilution.

On peut d’ailleurs estimer que comme [HA] ≈ [A-], le pH de la solution A est proche du pKA du couple soit 4,1.

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