Tp de chimie : contrôle d’une réaction d’estérification








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date de publication29.10.2016
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TP de chimie : contrôle d’une réaction d’estérification
Attention : dans ce TP, chaque binôme aura à sa charge des manipulations différentes et donnera à la classe entière ses résultats. Il faut donc être particulièrement attentionné pour éviter toute erreur qui se répercuterait sur l’ensemble des groupes. Les questions (*) et (**) sont à préparées à l’avance mais les questions (**) seront à rendre sur une feuille simple recto-verso maxi en rentrant dans la salle de TP en faisant attention à la rédaction. Le TP sera ramassé pour tout le monde.
I But du TP
Mettre en évidence les principales caractéristiques des transformations mettant en jeu des réactions d’estérification et d’hydrolyse :

  • Sens de la réaction

  • Caractère +/- total de la réaction

  • Vitesse de la réaction

  • Influence du chauffage

  • Influence d’un catalyseur

  • Influence des conditions initiales (quantités introduites)



II Préliminaires
Lorsqu’on mélange un acide carboxylique avec un alcool, une transformation chimique a lieu. On obtient un composé, souvent parfumé, nommé ester ainsi que de l’eau. La transformation peut être modélisée par la réaction dont l’équation associée est la suivante :

Acide carboxylique alcool ester eau
Dans ce TP, on s’intéresse à la synthèse de l’éthanoate d’éthyle :

éthanoate d’éthyle eau

(*) Donner le nom de l’acide et de l’alcool mis en jeu.
III Matériel et produits
1) Matériel

balances ;

dispositif de chauffage à reflux ;

erlenmeyers + bouchons ;

burettes graduées 25 mL ;

béchers ;

pipettes bâton ;

pipette jaugées 2,0 mL, 1,0 mL, 20, 0 mL ;

agitateurs magnétiques et barreaux aimantés ;

verres en plastique ;

gants + lunettes.
2) Produits

acide éthanoïque pur ;

éthanol pur ;

acide sulfurique concentré 2 mol.L-1 ;

hydroxyde de sodium (cB = 1,0 mol.L-1) ;

phénolphtaléine.

IV Protocoles expérimentaux

Plusieurs mélanges sont à réaliser, d’autres sont déjà réalisés depuis 5 jours ou depuis 1 an. Il faut doser l’acide des différents mélanges à différents instants. Chaque groupe doit prendre en charge la préparation d’un mélange et / ou le dosage d’un ou plusieurs mélanges.

Mélanges et dosages à réaliser :


mélanges

Composition initiale

Cond. Exp. De température

Jour de réalisation

Travail à effectuer

binôme

Ethanol


Acide éthanoïque

Ethanoate d’éthyle

eau

Acide sulfurique

1

1,0 mol

1,0 mol

0 mol

0 mol

0 mol

ambiante

Il y a un an

Réalisation

Prof

Dosage

1

2

1,0 mol

1,0 mol

0 mol

0 mol

0 mol

ambiante

Il y a 5 jours

Réalisation

Prof

Dosage

1

3

1,0 mol

1,0 mol

0 mol

0 mol

0 mol

ambiante

Aujourd’hui

Réalisation

2

Dosage 15 mn

2

Dosage 30 mn

2

Dosage 40 mn

2

4

1,0 mol

1,0 mol

0 mol

0 mol

1,0 mL

ambiante

Il y a un an

Réalisation

Prof

Dosage

3

5

1,0 mol

1,0 mol

0 mol

0 mol

1,0 mL

ambiante

Il y a 5 jours

Réalisation

Prof

Dosage

3

6

1,0 mol

1,0 mol

0 mol

0 mol

1,0 mL

ambiante

Aujourd’hui

Réalisation

4

Dosage 15 mn

4

Dosage 30 mn

4

Dosage 40 mn

4

7

1,0 mol

1,0 mol

0 mol

0 mol

1,0 mL

chauffage

Aujourd’hui

Réalisation

5

Dosage 30 mn

5

8

1,33 mol

0,67 mol

0 mol

0 mol

1,0 mL

ambiante

Il y a un an

Réalisation

Prof

Dosage

Prof

9

1,33 mol

0,67 mol

0 mol

0 mol

1,0 mL

ambiante

Il y a 5 jours

Réalisation

Prof

Dosage

6

10

1,33 mol

0,67 mol

0 mol

0 mol

1,0 mL

ambiante

Aujourd’hui

Réalisation

6

Dosage 30 mn

6

11

0 mol

0 mol

1,0 mol

1,0 mol

0 mol

ambiante

Aujourd’hui

Réalisation

7

Dosage 15 mn

7

Dosage 30 mn

7

Dosage 40 mn

7

12

0 mol

0 mol

1,0 mol

1,0 mol

1,0 mL

ambiante

Il y a un an

Réalisation

Prof

Dosage

8

13

0 mol

0 mol

1,0 mol

1,0 mol

1,0 mL

ambiante

Il y a 5 jours

Réalisation

Prof

Dosage

8

14

0 mol

0 mol

1,0 mol

1,0 mol

1,0 mL

ambiante

Aujourd’hui

Réalisation

9

Dosage 15 mn

9

Dosage 30 mn

9

Dosage 40 mn

9


1) Réalisation des mélanges et réaction

Les mélanges sont à réaliser dans des erlenmeyers sauf pour le mélange 7 (ballon).

(*) Calculer la masse d’éthanol pur, d’acide éthanoïque pur, d’eau et d’éthanoate d’éthyle pur à peser en vous servant des données suivantes, pour tous les mélanges :

Espèce chimique

densité

Teb (°C)

Masse molaire (g.mol-1)

Concentration (mol.L-1)

Acide éthanoïque

1,05

118

60




Ethanol

0,79

78

46




Acide sulfurique










2

Ethanoate d’éthyle

0,90

78

88




eau

1,00

100

18





Utiliser les balances pour réaliser les mélanges avec leur fonction tare. Utiliser des pipettes jetables pour la précision quand vous approchez de la masse désirée. Introduire en dernier l’acide sulfurique pour les mélanges 6, 7, 10 et 14. Les chronomètres, pour les mélanges 3, 6, 7, 10, 11 et 14 sont à lancer dès que la dernière espèce est introduite. Mélanger en faisant effectuer un mouvement circulaire à l’erlenmeyer pour homogénéiser le tout. Laisser le système évoluer sur votre paillasse pour les mélanges 3, 6, 10, 11 et 14.

Pour le mélange 7, la réaction avec chauffage se réalise sous hotte. Mettre en route le chauffe-ballon, mettre en place le réfrigérant sur le ballon, lui-même retenu par une pince au dessus du chauffe-ballon. Eviter les fuites. Mettre en place la circulation d’eau. Porter à reflux pendant 20 min. Après ces 20 minutes, baisser le chauffe-ballon, l’arrêter. Attendre 5 minutes que le ballon refroidisse. Retirer le réfrigérant à eau.
2) Titrage

Remplir les burettes de solution d’hydroxyde de sodium.

On titre de façon colorimétrique les acides présents à différents instants dans Véch = 2,0 mL du mélange avec la solution d’hydroxyde de sodium (cB = 1,0 mol.L-1) en utilisant la phénolphtaléine comme indicateur coloré (3-4 gouttes).

Pour les mélanges 1, 2, 4, 5, 9, 12 et 13 venir pipeter les 2,0 mL à titrer dans les tubes à essais du bureau. Utiliser des petits béchers pour l’échantillon à titrer.

Pour les mélanges 3, 6 et 7, 10, 11 et 14 pipeter dans le milieu réactionnel. Utiliser des petits béchers pour l’échantillon à titrer. Rappel : la préparation de ces échantillons peut se faire un peu à l’avance, le système évoluant de la même façon dans les béchers que dans les erlenmeyers. Ne perdez pas de temps lors du dosage à proprement parlé et indiquer le temps, au chronomètre, du virage lors du titrage.
3) Résultats

Indiquer le résultat des volumes équivalents obtenus au tableau de la classe et les inscrire dans le tableau suivant (2ème ligne)


exp

3

2

1

6

5

4

7

15 min

30 min

40 min

15 min

30 min

40 min

VE (mL)


































VE’ (mL)


































x (mol)


































nacide (mol)


































nalcool (mol)


































nester (mol)


































neau (mol)


































Qr (mol)


































xmax








































































exp

10

9

8

11

14

13

12

15 min

30 min

40 min

15 min

30 min

40 min

VE (mL)






---------

























VE’ (mL)






1,9 mL

























x (mol)

































nacide (mol)

































nalcool (mol)

































nester (mol)

































neau (mol)

































Qr (mol)

































xmax





































































IV Exploitation


  1. (*) Montrer que les mélanges ont le même volume (à 1% près) en considérant que les volumes d’un mélange sont, en première approximation, additifs. On notera Vmélange ce volume que l’on prendra égale à 116 mL pour tous les mélanges (en ayant à l’esprit l’incertitude sur le 3ème chiffre significatif).

  2. (**) Etablir les tableaux d’avancement : pour la réaction d’estérification en sens direct puis pour la réaction opposée (réaction d’hydrolyse de l’ester).

  3. (*) Sachant que dans les mélanges coexistent l’acide sulfurique et l’acide éthanoïque et qu’ils sont dosés tous deux intégralement en même temps par la solution d’hydroxyde de sodium lors des titrages, et sachant que l’acide sulfurique ne réagit pas dans le mélange, comment peut-on obtenir le volume VE’ équivalent qui correspondrait au dosage de l’acide éthanoïque seul ? Observez notamment le résultat de l’expérience 11 à 15 mn. Conclusion ?

  4. Remplir alors la troisième ligne du tableau précédent.

  5. (**) Ecrire la réaction de titrage de l’acide éthanoïque seul et dresser un tableau d’avancement correspondant à l’ ………………

  6. (**) Utiliser entre autres ce tableau (donc VE’) pour déterminer la relation permettant de calculer l’avancement de la réaction étudiée en fonction de n0 (quantité initiale d’acide éthanoïque), Vmélange, VE’, Véch et cb : avancement pour la réaction d’estérification en sens direct puis faire le même travail pour déterminer l’expression de l’avancement pour la réaction opposée (hydrolyse de l’ester). On rappelle que l’on raisonne toujours sur le mélange réactionnel comme si celui n’avait pas subi les différents prélèvements (qui ne changent en rien l’évolution des concentrations en fonction du temps). Faîtes les calculs et remplir le tableau.

  7. (**) En déduire les expressions puis les valeurs des quantités d’acide, d’alcool, d’ester et d’eau présentes dans le mélange (comme s’il n’avait pas subi de prises d’essai) pour les deux réactions.

  8. Calculer le quotient de réaction pour chaque colonne. Attention ! L’eau n’est plus le solvant dans ces mélanges qui ne sont pas des solutions. On admet que Qr doit avoir pour expression, pour la réaction d’estérification en sens direct : . On adaptera pour la réaction opposée.

  9. (**) Déterminer l’expression puis les valeurs de xmax puis le taux d’avancement pour chaque expérience.


A partir des résultats obtenus, répondre aux questions suivantes en justifiant par le n° des expériences qui vous permettent de conclure. On précise de plus que le mélange 1, au bout de 10 ans, donnerait un avancement égal à 0, 66 mol et que celui-ci ne varierait plus par la suite (l’état d’équilibre serait atteint, cette valeur valant xf pour ce mélange).

Sur la cinétique des réactions :

  1. (*) Justifier l’ordre des expériences (par exemple la série 3 à 15min, 3 à 30 min, 3 à 40 lin puis 2 puis 1) dans le tableau des résultats.

  2. Les transformations mettant en jeu des réactions d’estérification (et d’hydrolyse) sont-elles rapides ?

  3. Quelle est l’influence de l’ajout d’acide sulfurique ? Soyez très précis. Comment nomme-t-on une telle espèce ?

  4. Quelle est l’influence d’un chauffage du milieu réactionnel ? Soyez très précis.

  5. Un réactif en excès a-t-il une influence notable sur la cinétique de la réaction d’estérification ?


Sur l’état d’équilibre (état final) :

  1. Calculer la constante d’équilibre de la réaction d’estérification en utilisant la donnée sur le mélange 1 dans 10 ans.

  2. En déduire celle de la réaction d’hydrolyse de l’ester.

  3. Quels sont les mélanges qui sont à l’équilibre (ou quasi équilibre) ?

  4. L’ajout d’acide sulfurique a-t-il une influence sur le taux d’avancement final ?

  5. Quelle est l’influence d’un réactif en excès par rapport à l’autre dans les conditions initiales ? Soyez très précis.


Conclusion : comment faire : - pour accélérer une réaction ?

- pour obtenir le meilleur rendement d’une réaction ?
Florian Audouin TS5 mars 2010

Matériel TP chimie : contrôle d’une réaction d’estérification
Par paillasse :

Agitateur magnétique, petit barreau aimanté,

Burette 25 mL

Pipette jaugée de 2,00 mL

Pipette jaugée de 1,00 mL

Poire à pipeter en caoutchouc et poire à pipeter pour les petites pipettes.

Phénolphtaléine

eau


Sous hotte :

Un montage à reflux avec ballon à fond rond 250 mL

Olive aimantée

pierre ponce

valet

Au bureau :

produits

Acide éthanoïque pur : 1 L

Ethanol pur : 1 L

Eau distillée :

Ethanoate d’éthyle pur : 1 L

Acide sulfurique 2 M : 100 mL

Solution d’hydroxyde de sodium c = 1,0 mol.L-1, 3 L en tout
Verrerie :

12 erlen bien secs 250 mL

6 éprouvettes 100 mL

6 béchers 250 mL

12 tubes à essais avec deux porte-tubes linéaires

30 petits béchers 50/80 mL ou équivalent (erlen…)

pipettes jetables

balances

Gants

Si possible salle avec deux hottes.


Merci pour tout !

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