Physique chimie 12 Transformations en chimie organique : aspect microscopique








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date de publication27.04.2017
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Physique chimie 12 Transformations en chimie organique : aspect microscopique


  1. Détermination de la polarisation d’une liaison.




  1. Electronégativité d’un élément chimique.


On appelle électronégativité χ la grandeur relative qui traduit la capacité d’un atome à attirer à lui les électrons engagés dans une liaison covalente avec un autre atome.

Χ augmente

Classification périodique des éléments

Il existe plusieurs échelles d’électronégativité. On utilise souvent celle de Pauling dont la valeur pour la plupart des atomes est indiquée dans la classification périodique.




L’électronégativité des atomes augmente dans la classification périodique de la gauche vers la droite et du bas vers le haut.





  1. Polarisation d’une liaison.


La liaison entre deux atomes A et B est polarisée lorsque les deux atomes A et B ont des électronégativités différentes.

On attribue alors une charge partielle négative à l’atome le plus électronégatif et une charge partielle positive (de même valeur absolue mais opposée) à l’atome le moins électronégatif.

A

B

-

δ

δ

+

++

A est plus électronégatif que B
La liaison entre deux atomes est d’autant plus polarisée que leur différence d’électronégativité est grande.
Une liaison polarisée est caractérisée par un moment dipolaire colinéaire à la liaison et orienté de l’atome portant une charge partielle négative vers l’atome portant une charge partielle positive.

A

B

-

δ

δ

+

++

Remarque :

Les atomes de carbone et d’hydrogène ayant des électronégativités voisines, on considère en chimie organique que les liaisons C—H ne sont pas polarisées.


  1. Identification des sites donneur ou accepteur de doublet électronique.




  1. Site donneur de doublet électronique.


Dans un édifice chimique, un atome porteur de doublet(s) électronique(s) non liant(s) ou d’une charge électrique négative constitue un site donneur de doublet électronique.

De même une liaison multiple (double ou triple) constitue un site donneur de doublet électronique.
Exemples :




  1. Site accepteur de doublet électronique.


Dans un édifice chimique, un atome porteur d’une charge électrique positive constitue un site accepteur de doublet électronique.
Exemples : …


  1. Interactions entre sites donneur et accepteur de doublet électronique :




  1. Mécanisme réactionnel :


Un mécanisme réactionnel décrit au niveau microscopique les interactions entre les différentes entités chimiques en une ou plusieurs étapes.


  1. Etude de quelques mécanismes réactionnels.




  1. Alkylation des amines.


Voir livre p 308.


  1. Saponification des esters.


Voir livre p 308.


  1. Réduction de la benzophénone.


Voir livre p 308.
Exercices p311 : 1 ; 2 ; 3 ; 13 ; 18 ; 19 ; 20 ; 25.

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