Extraction une molécule odorante








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date de publication28.04.2017
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2007-2008 : Terminale spécialité : chimie : A.extraire et identifier des espèces chimiques : TP 1
Extraction une molécule odorante :

L’eugénol



1- But de la manipulation

 Extraire, par hydrodistillation, l’huile essentielle contenue dans des clous de girofle.

 Séparer les différentes molécules présentes.

Attention : On garde les différentes phases organiques obtenues tout au long du TP en vue d'une utilisation pendant le prochain TP.
2 - Le parfum




Le giroflier, eugenia caryophyllata , (nom donné par Pline, du grec plyllon : feuille et karyon : noyau, noix) est un bel arbre de 12 à 15 m de haut, de la famille des Myrtacées à feuillage persistant, exigeant un climat doux et humide.

Les clous de girofle, pimenta dioica, sont les bourgeons séchés, non éclos, du giroflier et sont parmi les plus anciennes épices et drogues décrites dans l'histoire. Le clou de girofle est connu en Chine au IIIème siècle avant notre ère, en Europe seulement au XIIème siècle, mais peu consommé en raison de son prix élevé ; la consommation se généralise au XVIème siècle. Ce sont les portugais qui, parvenus au pays du girofle, l'ont expédié par cargaisons à Lisbonne. En 1605, les hollandais prennent possession des Moluques et ont le monopole commercial. Sous Louis XV, Pierre Poivre réussit à se procurer des pieds de girofliers et de muscadiers et les introduit en France et aux îles Bourbon (aujourd'hui La Réunion et Maurice). Les deux grands pays exploitants sont la république Malgache et la Tanzanie.

De nos jours, ils sont utilisés principalement comme épice. En Indonésie, ce produit est largement consommé dans le tabac : cigarettes Kretek, 60 % de tabac, 40 % de girofle.
L'huile essentielle des clous de girofle contient principalement de l'eugénol, de 75 à 85 %, de l'acétate d’eugénol, de 4 à 10 %, du -caryophyllène, de 7 à 10 % et de faibles quantités d'autres produits (dont un peu de vanilline).
3 – Données

Eugénol

Formule brute C10H12O2

Masse molaire : 168 g.mol-1

Température d’ébullition : 252-253°C

Température de fusion : 103-110°C

Densité à 25°C : 1,039 - 1,065

Très peu soluble dans l’eau liquide, plus soluble dans l'eau vapeur

Soluble dans l’alcool, cyclohexane, dichlorométhane

Liquide pratiquement incolore, brunissant à l'air


4-allyl-2-méthoxyphénol (eugénol)


Les justifications de certaines pratiques sont expliquées en caractères plus gros, gras, italiques et soulignés.

4 - Extraction par entraînement à la vapeur ( ou hydrodistillation )

a - Principe

L'eau permet d'entrainer dans ses vapeurs certaines molécules organiques à des températures suffisamment basses pour ne pas les dégrader. Le dispositif utilisé ici très simplifié ; l'eau peut être introduite dans le mélange au fur et à mesure ou même envoyée sous forme vapeur .
b - Protocole opératoire

Première étape : l'hydrodistillation : dans le ballon introduire


 environ 10 à 12 g de clous de girofle en poudre

 100 mL d'eau dans le ballon

 30 mL de glycérol ( évite une émulsion ).

 Réaliser la distillation doucement .

Observer dans le distillat . Attendre d'obtenir environ 50 mL de distillat.
Deuxième étape : l'extraction : dans l'ampoule à décanter

 verser le distillat

 25 mL de chlorure de sodium ( facilite la séparation [ phase aqueuse - phase organique ] : nom de l'opération: le relargage ).

 20 mL d'éther ou éther éthylique

 Jeter la phase aqueuse, garder la phase organique .

 en conserver un tout petit peu avec du sulfate de magnésium anhydre .

phase organique 1

Le sulfate de magnésium anhydre permet de " sécher " la phase organique
5 – Séparation des molécules

Troisième étape : traitement basique de la phase organique

 Ajouter à la phase organique 30 mL d'une solution d'hydroxyde de sodium 2 mol.L-1

 Laisser décanter.

 Réserver la phase aqueuse basique dans un bécher.

 Récupérer la phase organique : la conserver avec du sulfate de magnésium anhydre

phase organique 2

Quatrième étape : traitement acide de la phase aqueuse

 Acidifier la phase aqueuse réservée en ajoutant une solution d'acide chlorhydrique 4 mol.L-1 : quand la solution devient " laiteuse " controler avec le papier pH jusqu'à pH = 1

 Dans l'ampoule à décanter, ajouter à cette phase acide 30 mL d'éther.

 Récupérer la phase organique : la conserver avec du sulfate de magnésium anhydre

phase organique 3

Commentaires, compléments


L'eugénol, extrait de l'huile essentielle des clous de girofle ou des feuilles de giroflier est utilisé dans certains produits des domaines médical et dentaire en raison de ses propriétés antalgique et antiseptique.



eugénol


acétyleugénol

Analyse

Première étape : l'hydrodistillation : extraction de " l'huile essentielle " de clou de girofle


1 -Légender le schéma du montage de l'hydrodistillation :



2 – La température en haut de la colonne, donc à l'entrée du réfrigérant est-elle constante ?
3 – Quel est l'aspect du distillat ? Indiquer la disposition et la composition des différentes phases.



Deuxième étape : l'extraction : extraction par solvant des composés organiques de l'huile essentielle

Le solvant est l'éther : son nom réglementaire est " éthoxyéthane "

sa formule CH3-CH2-O-CH2-CH3 "

sa densité est 0,71

il n'est pas miscible à l'eau : il est non polaire

c'est un sovant pour de nombreuses molécules organiques non polaires

4 – Décrire l'aspect des liquides dans l'ampoule à décanter. Expliquer la disposition des différentes phases liquides.



5 – Quel est l'apparence de la phase organique 1.

Troisième étape : traitement basique de la phase organique : séparation des 2 molécules présentes : l'eugénol et l'acéthyl eugénol ou acétate d'eugénol.

L'eugénol ( Ar-OH ) est la seule espèce à possèder une fonction acide. Sa forme conjuguée Ar-O- , ionique, est beaucoup plus soluble dans l'eau que la forme acide non ionique et donc moins soluble dans l'éther.

6 –. Ecrire l'équation de la réaction entre l'eugénol et la soude.

7 – En déduire la molécule contenue dans la phase aqueuse et celle contenue dans la phase organique 2.

8 – Décrire l'aspect des liquides dans l'ampoule à décanter. Expliquer la disposition des différentes phases liquides.


9 - Quel est l'apparence de la phase organique 2 avant effet du sulfate de magnésium et après.

Quatrième étape : traitement acide de la phase aqueuse : regénération et récupération de l'eugénolde l'eugénol

10 – Ecrire l'équation de la réaction entre l'acide chlorhydrique et l'eugénolate de sodium.

11 – Quel est l'aspect du contenu du becher ?

12 – Décrire l'aspect des liquides dans l'ampoule à décanter. Expliquer la disposition des différentes phases.



13 - Quel est l'apparence de la phase organique 3 avant effet du sulfate de magnésium et après.

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