Iii structure des lipides








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I- STRUCTURE DES LIPIDES

1-L’analyse d’un échantillon de lipide provenant d’une graisse de réserve chez le rat,

montre qu’il contient :

- Acide palmitique

- Acide oléique

- Acide stéarique

* Ecrire les formules des différents acides gras et donner les dénominations chimiques

de chaque acide gras.

* Indiquer les différents types de triglycérides que l’échantillon peut contenir.

2-Etablir la relation entre l’indice d’Iode (Ii) et le nombre de doubles liaisons d’un acide gras ethylenique.

Identifier l’acide gras à 18 C dont Ii = 270 (PM Iode = 127).

Calculer l’Indice d’iode d’un trioleine pur sachant qu’une mole d’Iode P2 pèse 254 g.

3-Pour saponifier 6 g de triglycérides homogènes à chaîne saturée linéaire, nous avons utilisé 11,16 ml d’une solution alcoolique de KOH 2 M.

Calculer l’indice de saponification et quel est ce triglycéride ?

4-Indiquer les produits des réactions suivantes :

a - Hydrolyse de la 1stearyl-2oleyl phosphatidyl sérine par une base forte suivie d’une hydrolyse acide.

b - Traitement de la 1palmityl-2linoleyl phosphatidyl choline par la phosphalipase D.

5-Une lecithine subit l’action de la phosphalipase D et de la phosphalipase C.

Nous obtenons un composé ayant 39 carbones. Ce composé comporte des acides gras à même nombre de carbone, l’acide gras en b est le seul acide gras indispensable et l’organisme peut synthétiser les autres acides gras indispensables à partir de cet acide gras.

L’autre acide gras n’est pas saturé.

* Quel est l’Indice d’Iode ce ce composé ?

* Quel est le volume d’une solution de KOH à 0,5 M pour saponifier 2 g de ce composé ?

CORRECTIONS

Exercice 1

Formule et dénomination chimique :

- Acide palmitique (P) C16H32O2 héxadecanoique

- Acide oléique : C18 : 19 (O) C18H3402 Octadecenoique

- Acide stéarique : (S) C18 H36 02 Octadecanoique

* Les différents types de triglycérides :

CH2OCO P CH2OCO P CH2OCO O

  

CHOCO O CHOCO S CHOCO P

  

CH2OCO S CH2OCO O CH2OCO S

Exercice 2

La formule d’un Acide gras à nC est CnH2(n-x) O2 où x = nombre de double liaison (), donc il manque 2 x Hydrogène.

La masse molaire = 12 n + 2 n - 2 x + 2 (16) = 14 n - 2 x + 32

L’Indice d’iode = Quantité d’iode exprimée en grammes fixée par 100 g d’un lipide ou Acide Gras - PM de l’iode = 127, donc 100 g fixe Ii moles

127

1 g fixe  Ii / 12700

1 mole de MMg fixe  (Ii /12700) MM

1 mole (14 n - 2 x + 32)  (Ii/12700) x (14n - 2 x + 32).

1 mole de cet acide gras fixe cette quantité d’Iode ou 2 x H

donc :

2x H = (Ii x MM) /12700 = (Ii) (14n - 2 n + 32)/12700.

(2x) x (12700) = 14 Iin - 2 x Ii + 32 Ii

2 x = Ii (14n + 32)/12700 + Ii

2 x = nombre d’Hydrogène d’où x = nombre de double liaisons.

X = Ii (14 n + 32) /(12700 + Ii) x 2 = Ii (7 n + 16) /(12700 + Ii)

Applications

1°) - n = 18 et Ii = 270

2 x = 270 (7x 18 + 36) = 2,956 

12700 + 270

L’Acide gras est un C18 avec 3 , c’est l’acide linolénique qui est un acide gras insaturé.

2°) - Un trioleine contient 3 acides oléiques dans la formule est C18 : 19

C19 H35 O2

C19 H34 O2

C19 H35 O2

___________

C57 H105 O6 MM = 684 + 105 + 96 = 884

L’acide oléique contient une double liaison donc fixe 2I (1 mole d’I2)

la trioleine (3 oleiates) fixe 3 x 2I (ou 3 moles d’I2) = 3 x 254 = 762

Ii  100 g

762  884  MM

Ii = 100 + 762 = 86,199  86, 20

884

Exercice 3

1 g  Is (en mg) Rappel de l’Is

l  Is MM

 3 moles de KOH = 3 x 56 x 100 mg = 168000 ng

Is MM = 168 000 Is = 168 000 ou MM = 168 000

MM Is

Application :

6 g  11,16 ml de KOH 2M

 11,16 x 56 x 2 x 103 = 1251 ng

1 g  1251 = 208,5 ng = Is

6

MM = 168 000/Is = 168000/208,5 = 806

C’est un triglycéride de MM = 806

Formule = R-CO-O-CH2 }

 }

R-CO-O-CH } donc C6H5O6 + 3R = 806

 }

R-CO-O-CH2 }

3R = 806 - (C6H5O6)

R = 806 - (C6 H5 O6)

3

C6H5O6 = (6 x 12) + (5 x 1) + (6 x 16) = 173

R = 806 - 173 = 211

3



R = CH2 (x) + H = (12+2) x + 1 = 14 x + 1 = 211

x = 211 - 1 = 15

14

R = Chaîne latérale contient 15

L’acide gras est l’acide palmitique qui a 16 C dont 1 est impliqué dans la liaison avec le glycérol.

Le trigycéride est 1 tripalmitine.

4°) - Rappel des hydrolyses acides et alcalines

a - Acide stéarique, acide oléique, sérine, glycérol, acide phosphorique

b- Acide 1palmityl 2 linoleyl phosphatidique et la choline

5°) - Rappel de la lécithine et céphaline :

Rappel de l’action des phosphalipases :

Après action des phosphalipases on obtient 1 diglycéride à 39C, moins les 3 C du glycérol on a 36 c, donc un acide gras a 36 = 18 c

2

L’acide gras indispensable (le (+) en  à 18 c est l’acide linoléique à 2 

C18 : 2 9-12

La Masse Molaire (MM) = C39 H72 O5 = 468 + 72 + 80 = 620

a) L’acide linoleique a 2  donc nécessite 4.I (2 molécules d’I2 )

4 x 2 = 508  620

et Ii ( g )  100 g

donc Ii = 508 x 100 = 81,93

620

b) 1 g  Is mg

1 mole  ls MM } Is (MM = 2 KOH = 2 x 56 x 103 = 112.103 en mg

 2 KOH }

Is = 112103 = 180,6  181 mg

MM

Pour 1 g = 181 mg pour 2 g = 362 ng.

La solution de KOH est 0,5 N donc 1 litre O,5 N = 0,5 x 56 = 28 g

1 litre pèse 28 g ou 28 103 mg et nous avons besoin de 362 ng

donc 1 litre  28 103 mg x litre = 362 = 362 10-3 = 12,928 10-3

x litre  362 mg 28 103 28

La quantité nécessaire est de 12,928 10-3 litres = 12,928 ml

II-METABOLISME DES LIPIDES

1-Dégradation de l'acide stéarique

- Citer la réaction d'activation de l'acide gras ; quelle est la particularité de cette réaction.

- Ecrire les différentes réactions d'un Tour de Spire ; donner le nombre d'ATP formées en aérobie.

- Donner le bilan chimique et énergétique de la dégradation complète de l'acide stéarique

- Comparer le bilan énergétique à celui obtenu par la dégradation d'une molécule de glucose.

2-boxydation de l'acide oléique

- Ecrire les différentes étapes du catabolisme de cet acide gras

- Quel serait le bilan chimique et le bilan énergétique final du catabolisme de l'acide oléique

3-Calculez le nombre d'ATP pouvant être formés par l'oxydation complète de la Tripalmitine chez un organisme aérobie.

4-Biosynthèse du palmitate

- Citer les différentes étapes

- Quel serait le bilan chimique nécessaire pour la biosynthèse du palmitate

5-Quelles sont les destinées de l'acétyl-CoA

6- Donner les différences entre la lipogénése et la béta oxydation

Exercice N°1

a) - {CH3 - (CH2)16 - COOH

b) - Consommation de 2 molécules d’ATP alors que l’activation du glucose nécessite 1 ATP.

c) - Il y a 4 réactions qui sont :

1° - la première déshydrogénation,

2° - l’hydratation,

3° - la deuxième déshydrogénation

4° - la thiolyse.

d) - Après les 4 réactions d’un tour de spire on obtient :

- un acyl CoA à (n-2) C qui va subir un nouveau tour de spire,

- un acetyl CoA,

- un FADH2,

- un NADH,H+,

L’acetyl CoA va dans le cycle de krebs et on aura la synthèse de 12ATP.

Le NADH,H+ va être oxydé dans la chaîne respiratoire et permettre grâce à la phosphory-lation oxydative la synthèse de 3ATP .

Le FADH2 pareil permet la synthèse de 2ATP.

Donc en définitive on aura 12 + 3 + 2 = 17ATP, donc un tour de spire permet d’avoir 17ATP.

e) - Selon l’HELICE de LYNEN :

C18 C16 C14 C12 C10 C8 C6 C4 C2

C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2

NADHH NADHH NADHH NADHH NADHH NADHH NADHH NADHH

FADH2 FADH2 FADH2 FADH2 FADH2 FADH2 FADH2 FADH2

On a donc 9 acetyl CoA = 12 X 9 = 108

8NADHH = 8 X 3 = 24

8FADH2 = 8 X 2 = 16

total = 148 ATP

On soustrait les 2 ATP nécessaires à l’activation, on obtient 148-2=146ATP

donc la dégradation de l’acide stearique entraine la synthese de 146 ATP.

f) - Pour C18, nous avons 146 ATP, donc C1, on a 146/18 = 8,11

donc un C de l’acide stearique permet la synthèse de 8,11 ATP

g) - La dégradation du glucose entraine la formation de 38 ATP

C6 38 ATP

C1 38/6=6,33

donc un C du glucose permet la synthese de 6,33 ATP

on peut dire que la dégradation des lipides forme plus d’ATP.

Exercice 2

C18 : 1 9

A) - CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH.

B) - Les differentes étapes de degradation de l’acide oleique sont :

1° - 1’activation de l’acide gras dans le cytoplasme.

L’acide oleique + 2ATP → oleylCoA + 2ADP+2Pi

2° - Transfert de l’oleyl CoA du cytoplasme vers la mitochondrie grâce au systeme navette CARNITINE

oleylCoA + carnitine → acylcarnitine + CoASH par l’acylcarnitine transferase I

CYTOPLASME

acylcarnitine + CoASH → oleylCoA + carnitine par l’acylcarnitine transferase II

MITOCHONDRIE

3° - Dans la mitochondrie l’oleylCoA va subir la  oxydation jusqu’à la degradation totale :

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

  1. - L’acylCoA va subir 3 tours de spire avec liberation de 3 acetylCoa,3NADHH,3FADH2 et un ENOYLCoA avec une double liaison en CIS entre le C3 et le C4.

b) - Action de la  3cis,  2trans enoylCoA isomerase,et on obtient

CH3- CH2 -CH2- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-COOH

On remarque que ce composé est le même composé obtenu après l’action de la deshy- drogénase à FAD,ce composé va subir la suite des réactions et on obtient la liberation d’un acetylCoA et d’un NADHH et un acylCoA à 10C.

CH3- CH2 -CH2- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

c) -Celui-ci va être dégradé complètement et libération de 5 acetylCoA, 4 NADHH et 4 FADH2

C) - Le bilan chimique est :

L’acide gras + 2ATP + 9CoASH + 8NAD + 7FAD 9acetylCoA + 2ADP + 2Pi + 8NADHH + 7FADH2

D ) - Le bilan énergétique est :

8acetylCoA 9 X 12 = 108 ATP

7NADHH 8 X 3 = 24 ATP

6FADH2 7 X 2 = 14 ATP

TOTAL 146ATP

On enlève les 2 ATP d’activation, on aura 146 -2 =144 ATP

Exercice 3

La tripalmitine est un lipide simple,un triglycéride homogène constitue du glycérol et de 3 acides gras de même nature = 3 acides palmitiques;

L’acide palmitique est un C16 on utilise la formule générale de synthèse d’ATP =(17n-7)ATP

n étant le nombre de C = 16/2 donc n =16 /2 = 8 la formule devient (17 X 8 - 7) = 136 -7=129ATP

la dégradation des 3 acides butyrique donne 129 X 3 = 387ATP

Le glycerol va rejoindre la voie de la glycolyse:

Glycerol → glycerolP → PDHA → 3PGA → 1,3diPG → 3PGate →

-ATP NADHH NADHH +ATP

2PGate → PEP → Pyruvate → AcétylCoA

+ATP NADHH

donc,on a :

Le glycerol = acetylCoA -1ATP + 3NADHH + 2ATP

12 + (3 X 3) + 1 = 12 + 9 + 1 = 22ATP

la dégradation complète de la tributyrine donne: 22 + 387 = 409ATP.

Exercice 4 :

Biosynthese du palmitate par la voie extra mitochondriale :

Les différentes étapes

1° - Sortie des acetylCoA de la mitochondrie vers le cytoplasme en empruntant les 2 sys-

tèmes navette CARNITINE et CITRATE(+++)

2° - Dans le cytoplasme s’effectue la biosynthese avec :

- La carboxylation de l’acétylCoA en malonylCoA

- Le transfert de l’AcetylCoA sur l’ACP

- Le transfert du malonylCoA sur l’ACP

- Condensation

- Réduction

- Déshydratation

- Réduction

On obtient un acide gras à 4Cqui va reprendre un nouveau cycle

C2 C4 C6 C8 C10 C12 C14 C16

C3 C3 C3 C3 C3 C3 C3

2 NADPHH

Bilan chimique necessaire :

1-sortie de 8 acétylCoA de la mitochondrie vers le cytoplasme :

-8 acétylCoA + 8 oxaloacetate donnent 8 citrates + 8 CoASH

-8 citrates + 8 ATP + 8 CoASH donnent 8 acétylCoA + 8 oxaloacetate + 8 ADP + 8 Pi

2-Transformation de 7 acétylCoA en malonylCoA

-7 acetylCoA + 7 CO2 +7 ATP donnent 7 malonylCoA + 7 ADP + 7 Pi

3- synthese du palmitate

acetylCoA + 7 malonylCoA + 14 NADPH,H+ donnent le palmitylCoA + 7 CO2 + 14 NADP+ +7 H2O

Donc bilan final :

8 acétylCoA + 15 ATP + 14 NADPH,H+ donnent le palmitylCoA + 14 NADP+ +7 H2O + 15 ADP + 15 Pi.

Donc pour synthétiser l’acide palmitique l’organisme aura besoin de :

8 acetylCoA + 15 ATP + 14NADPHH

sous forme d’énergie l’organisme aura besoin de

(8 X 12) + 15 + (14 X 3) = 96 +15+ 42 = 160ATP

Exercice 5

La lipogenese

La formation des corps cetoniques

La formation du cholesterol

La formation du citrate dans le cycle de krebs

Exercice 6

Voir schéma
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